1996
DOI: 10.1021/jo950097l
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Synthesis and Properties of Cholesteryl Esters Bearing 32- and 16-Membered Crown Ethers

Abstract: The cholesteryl esters (3b and 3a) of 5-carboxy-1,3-phenylene-16-crown-5 and 5-carboxy-4,6-dichloro-1,3-phenylene-16-crown-5 show cholesteric liquid crystalline behavior but only upon heating samples that were rapidly cooled from the isotropic melt in the case of 3a and a monotropic phase for 3b. The dichloro compound 3a was formed by treatment of the corresponding acid 2 with SOCl 2 first and then cholesterol; it is believed that the SOCl 2 was contaminated with SO 2 Cl 2 , leading to the chlorination of the … Show more

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“…Dans un tout autre domaine, de telles structures stéroliques créées synthétiquement [34][35][36][37][38] se sont également révélé posséder des proprié-tés particulièrement intéressantes pour la formation de cristaux liquides ou d'agrégats moléculaires [39] ; notamment à travers l'acquisition de nouvelles propriétés optiques non linéaires obtenues par hydroxysubstitution de dérivés azo-benzéniques avec des esters de cholestérol [40] (figure 5). La capacité de ces molécules bioactives à modifier leur structure a conditionné leur utilisation dans le contrôle photochimique des changements de phases, dans la formation de dispositifs de mémoire optique ou de conducteurs unidimensionnels et photoconducteurs, etc.…”
Section: Utilisations Du Cholestérol En Tant Que Lipide Bioactif Dansunclassified
“…Dans un tout autre domaine, de telles structures stéroliques créées synthétiquement [34][35][36][37][38] se sont également révélé posséder des proprié-tés particulièrement intéressantes pour la formation de cristaux liquides ou d'agrégats moléculaires [39] ; notamment à travers l'acquisition de nouvelles propriétés optiques non linéaires obtenues par hydroxysubstitution de dérivés azo-benzéniques avec des esters de cholestérol [40] (figure 5). La capacité de ces molécules bioactives à modifier leur structure a conditionné leur utilisation dans le contrôle photochimique des changements de phases, dans la formation de dispositifs de mémoire optique ou de conducteurs unidimensionnels et photoconducteurs, etc.…”
Section: Utilisations Du Cholestérol En Tant Que Lipide Bioactif Dansunclassified
“…However, these phenomena are caused by one or more mesogenic groups attached to the molecules containing crown ether, aza, thia crown ethers, or crown ethers with several different heteroatoms [17][18][19][20][21][22]. Synthesis and properties of cholesteryl moiety bearing 16-membered crown ethers show cholesteric [23] and nematic [24] liquid crystalline behavior. Thermochemical properties of 18C6 ether complexes with aralkylammonium perchlorates show higher melting points than of both the host and the guest compound, the decomposition begins immediately after melting is completed, and each of the examined complexes is characterized by its individual properties [25].…”
Section: Introductionmentioning
confidence: 99%
“…Several examples of synthetic cholesteric liquid crystals having crown ethers have been reported [28][29][30][31][32][33]. Extending these studies, Marand and Gibson have published the synthesis and properties of cholesteryl esters bearing 32-and 16-membered crown ethers [34]. These steroidal crown ethers show cholesteric liquid crystalline behaviour but only after rapidly cooling from the isotropic melt or monotropic phase.…”
Section: Cholesteryl Esters and Liquid Crystalsmentioning
confidence: 99%