Synthesis and structure–activity relationships of 2-(1,4′-bipiperidin-1′-yl)thiazolopyridine as H3 receptor antagonists

Rao, Ashwin U.; Palani, Anandan; Chen, Xiao; Huang, Ying; Aslanian, Robert; West, Robert; Williams, Shirley M.; Wu, Ren‐Long; Hwa, Joyce; Sondey, Christopher; Lachowicz, Jean E.

doi:10.1016/j.bmcl.2009.09.006

Cited by 34 publications

(25 citation statements)

References 36 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…The most common route involves the reaction of 2-chloropyridin-3-amine with alkyl, aralkyl, or aryl isothiocyanate in absolute EtOH [3] [4]. Krayushkin and co-workers described the oxidation of compounds, in which a monothioxamide fragment is linked to a heterocyclic ring leading to the formation of fused thiazole derivatives with a carboxamide group.…”

mentioning

confidence: 99%

“…For example, 3-cyclopentyl-N-(5-methoxythiazolo [5,4-b]pyridin-2-yl)-2-[4-(4-methylpiperazine-1-sulfonyl)phenyl]propionamide activates the GK enzyme in vitro at low nanomolar concentrations and significantly reduces glucose levels [17]. Thiazolo [5,4-b]pyridines with a MeO group at C(5) show potent inhibitory activities for Ab42 fibrillization at the micromolar level for Alzheimers disease treatment [15], whereas 5-chloro [1,3]thiazolo [5,4-b]pyridin-2-amines are H 3 receptor antagonists [4]. 2,6-Difluoro-3-methoxybenzamide derivatives are potent antistaphylococcal compounds with suboptimal drug-like properties [18].…”

mentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

One‐Pot Synthesis of New (1,3‐Thiazolo[5,4‐b]pyridin‐2‐yl)benzenediols and Their Antiproliferative Activities against Human Cancer Cell Lines

Matysiak

Karpińska

Niewiadomy

et al. 2012

Chemistry & Biodiversity

View full text Add to dashboard Cite

A one-pot synthesis of new 4-(1,3-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)benzene-1,3-diols has been described. The compounds were prepared by the reaction of sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione] derivatives, with various substituents in the aryl rings, with 2-chloropyridin-3-amines. Their structures were deduced from IR and, (1) H- and (13) C-NMR spectroscopic, mass spectrometric, and elemental analyses. The antiproliferative properties of some of the products against human cancer cell lines were comparable to those of cisplatin. Structure-activity analysis showed that the presence of hydrophobic substituents in both heterocyclic fused and phenyl rings of the compounds improves their biological effects. Further, an additional OH group in the resorcinol moiety reduced the antiproliferative activity.

show abstract

mentioning

confidence: 99%

mentioning

confidence: 99%

One‐Pot Synthesis of New (1,3‐Thiazolo[5,4‐b]pyridin‐2‐yl)benzenediols and Their Antiproliferative Activities against Human Cancer Cell Lines

Matysiak

Karpińska

Niewiadomy

et al. 2012

Chemistry & Biodiversity

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…The significant antiexudative, antimicrobial, and antioxidant effects of some thiazolo[4,5‐ b ]pyridine derivatives had been also reported . Some of their analogues were known as H3 receptor antagonists or act as antagonists of metabotropic glutamate receptors 5 (mGluR5) while others were showed as potent inhibitors with respect to the receptors of the epidermal growth factor . Some of them are able to activate the GK enzyme in vitro and significantly reduce glucose level .…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Novel Pyrano[2,3‐d]thiazole and Thiazolo[4,5‐b]pyridine Derivatives: One‐pot Three‐component Synthesis and Biological Evaluation as Anticancer Agents, c‐Met, and Pim‐1 Kinase Inhibitors

Abdallah

Mohareb

Abdelazeem

2019

Journal of Heterocyclic Chem

View full text Add to dashboard Cite

Preparation of pyrano[2,3‐d]thiazole and thiazolo[4,5‐b]pyridine derivatives through multicomponent reactions (MCRs) was achieved by the reaction of 2‐(2‐amino‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[b]thiophen‐3‐yl)thiazol‐4(5H)‐one with various active methylene reagents such as ethyl cyanoacetate or malononitrile in basic conditions containing diverse aromatic aldehyde. Furthermore, this study aims to evaluate the in vitro cytotoxic activity of the synthetic compounds against six cancer cell lines, and all the prepared compounds revealed valuable activity compared with the CHS‐828, which is the 2‐[6‐(4‐chlorophenoxy)hexyl]‐1‐cyano‐3‐pyridin‐4‐ylguanidine as the standard drug. Some of the pyrano[2,3‐d]thiazole and thiazolo[4,5‐b]pyridine derivatives showed the highest antitumor activity towards the six cancer cell lines. Moreover, (c‐Met) enzymatic activity of the most potent compounds showed that compounds 3b 2‐(2‐amino‐4,5,6,7 tetrahydrobenzo[b]thiophen‐3‐yl)‐5‐hydroxy‐7‐(2‐hydroxy‐phenyl)‐7H‐pyrano[2,3‐d]thiazole‐6 carbonitrile and 5e 2‐(2‐amino‐4,5,6,7‐tetrahydrobenzo[b]thiophen‐3‐yl)‐5‐hydroxy‐7‐phenyl‐4,7‐dihydrothiazolo[4,5‐b]pyridine‐6‐carbonitrile were with higher activities than foretinib. Three compounds were selected to examine their Pim‐1 kinase where compounds 3b and 7b showed the highest inhibitions.

show abstract

“…Конденсовані гетероциклічні системи та їх похідні є перспективними «структурними блоками» в комбінаторному синтезі нових біологічно активних речовин. Зокрема, тіазоло [4,5-b]піридини як біоізостери пурину є важливим типом гетероциклічних систем, інтенсивне дослідження яких зумовлене як широким діапазоном їх біологічної активності [3][4][5][6][7][8][9][10][11][12], так і синтетичними можливостями для функціоналізації похідних за різними положеннями базового циклу.…”

unclassified

3D Pharmacophore modeling in the molecules of 5,7-dimethyl-6-phenylazo-3H-thiazolo[4,5-b]pyridine-2-one derivatives

Klenina¹,

Чабан²,

Ogurtsov³

et al. 2014

J. org. pharm. chem.

View full text Add to dashboard Cite

Проведені докінгові дослідження з метою встановлення можливості інгібування похідними 5,7-диметил-6-фенілазо-3Н-тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону активності ферментів, задіяних у різних стадіях циклооксигеназного шляху метаболізму арахідонової кислоти: двох ізоформ циклооксигенази (COX-1 і COX-2) та мікросомної простанландин Е синтази-1 (mPGES-1). Було проведено моделювання 3D фармакофорів у молекулах досліджуваних сполук із використанням методології «відбитків пальців» взаємодій між рецептором та лігандом (Protein-Ligand Interaction Fingerprints-PLIF). Встановлені типи і локалізація взаємодій у комплексах синтезованих сполук із зазначеними рецепторами дозволили побудувати три-та двоцентрові 3D моделі фармакофорів у молекулах цих речовин, які поєднують стеричні та електронні властивості їх структур, необхідні для забезпечення оптимального зв'язування з біологічними мішенями. Аналіз одержаних фармакофорних моделей вказує на функціональність конденсованого біциклічного тіазолопіридинового скафолда, яка забезпечується стеричним розміщенням атомів хоча б одного з цих гетероциклів у відповідних фармакофорних центрах. Конденсовану тіазолопіридинову гетероциклічну систему можна розглядати як перспективний скафолд для створення комбінаторних бібліотек потенційних біологічно активних речовин, що підтверджується результатами проведених процедур віртуального скринінгу та моделювання фармакофорних центрів у молекулах похідних тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону.

show abstract

Synthesis and structure–activity relationships of 2-(1,4′-bipiperidin-1′-yl)thiazolopyridine as H3 receptor antagonists

Cited by 34 publications

References 36 publications

One‐Pot Synthesis of New (1,3‐Thiazolo[5,4‐b]pyridin‐2‐yl)benzenediols and Their Antiproliferative Activities against Human Cancer Cell Lines

One‐Pot Synthesis of New (1,3‐Thiazolo[5,4‐b]pyridin‐2‐yl)benzenediols and Their Antiproliferative Activities against Human Cancer Cell Lines

Novel Pyrano[2,3‐d]thiazole and Thiazolo[4,5‐b]pyridine Derivatives: One‐pot Three‐component Synthesis and Biological Evaluation as Anticancer Agents, c‐Met, and Pim‐1 Kinase Inhibitors

3D Pharmacophore modeling in the molecules of 5,7-dimethyl-6-phenylazo-3H-thiazolo[4,5-b]pyridine-2-one derivatives

Contact Info

Product

Resources

About