Synthesis, characterization and thermal decomposition of [Pd2 (C²-dmba) (µ-SO4) (SO2)2]

Caires, Antonio C. F.; Mauro, Antônio Eduardo

doi:10.1590/s0100-40421998000400003

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“…Muitos exemplos de complexos ciclopaladados foram descritos nos últimos 35 anos e sua química é muito bem compreendida 30 . Em muitos casos, as espécies monoméricas destes compostos são bastante solúveis e, indefinidamente estáveis, em solventes orgânicos comerciais convencionais, mas apenas levemente solúveis em água, o que muitas vezes se constitui num problema para os ensaios biológicos.…”

Section: O Complexo 2 [Pd 2(c 2 N-dmba)2(n3) 2(µ-dppb)]unclassified

Síntese e atividade citotóxica de alguns azido-ciclopaladados estabilizados com ligantes bifosfínicos

et al. 1999

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Recebido em 31/3/98; aceito em 10/9/98 SYNTHESIS AND CYTOTOXICITY OF SOME CYCLOMETALLATED PALLADIUM(II) COM-PLEXES CONTAINING COORDINATED AZIDE AND DIPHOSPHINES. Some cyclopalladated compounds containing the azido group ligand and the (C-N) ring of N,N-dimethylbenzylamine have been prepared by bridge opening reactions of dimmer azide complex precursor with some diphosphines in different stoichiometric quantities. The neutral or ionic, mono or binuclear complexes synthesized were characterized by elemental analyses, I. R. spectroscopy and NMR techniques. The series of complexes was screened for cytotoxicity against a panel three human tumour cells lines(C6,Hep-2,HeLa). All complexes were found to be cytotoxic (IC 50 ) at µM concentrations while one complex having the coordination bond N-Pd ruptured also displayed some differential cytotoxicity.Keywords: azido-cyclopalladated compounds; antitumour agents; palladium (II) complexes. ARTIGO INTRODUÇÃOA eficácia da cisplatina cis-[Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ] e da carboplatina [Pt(NH 3 ) 2 (cbdca)], (cbdca =1,1'-ciclobutanodicarboxilato) no tratamento clínico de tumores do ovário, dos testículos, da cabeça e do pescoço já é bem conhecida 1 . Entretanto existe um grande interesse no desenvolvimento de novos agentes quimioterápicos a base de metais de transição, especialmente de metais pertencentes ao grupo da platina, que sejam menos tóxicos e, ou possuam um espectro de atividade antitumoral mais amplo 2 .Embora o mecanismo de ação dessas drogas seja muito discutido é amplamente aceito no meio científico que tanto a cisplatina quanto a carboplatina possuem o mesmo tipo de atuação na inibição do DNA da célula tumoral, provocando o mesmo tipo de lesão nesta molécula, formando um aduto G-G entre as cadeias de nucleotídeos laterais, que configuram a sua estrutura de dupla hélice 3-4 . Assim sendo, segue que estes compostos apresentam um espectro de atividade similar.Uma das estratégias básicas no desenvolvimento de novas drogas antitumorais a base de metais de transição consiste na síntese de complexos que, mesmo possuindo características estruturais similares a carboplatina ou a cisplatina, sejam capazes de provocar lesões diferentes e irreversíveis na molécula de DNA. No que concerne aos complexos de paládio, observase que os mesmos, em geral, possuem uma atividade antitumoral muito pequena quando comparado aos complexos de platina, devendo-se isto a alta labilidade exibida pelos compostos de paládio (II) em meio biológico 5 . Neste sentido, a classe dos compostos ciclopaladados tem despertado um recente e grande interesse na aplicação dos mesmos como agentes antineoplási-cos, não só por produzirem complexos estáveis o suficiente para permitirem uma eficaz ação da droga no organismo em concentrações muito baixas, mas também por possuirem uma citotoxicidade consideravelmente menor que os compostos aná-logos de platina [5][6][7][8] .O presente trabalho apresenta a síntese e a caracterização estrutural de alguns azido -ciclopaladados estabilizados com bases moles de Lewis 9 , contend...

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Section: O Complexo 2 [Pd 2(c 2 N-dmba)2(n3) 2(µ-dppb)]unclassified

Síntese e atividade citotóxica de alguns azido-ciclopaladados estabilizados com ligantes bifosfínicos

et al. 1999

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“…Some cyclopalladated complexes 26 of the type [Pd(C-N)(X)(L)], where C-N is an aromatic or aliphatic amine coordinated via C and N atoms to Pd; L=nitrogen ligand; X= chloride or acetate, have shown to be citotoxic towards seven tumour lines 27 , e.g., [Pd(dmba)(Cl)(py)]; dmba = N,N'-dimethylbenzylamine and py = pyridine. 26 Cyclopalladated complexes containing thiosemicarbazones ligands have also shown antitumour properties when coordinated to palladium atoms.…”

Section: Biological Activitiesmentioning

confidence: 99%

“…26 Cyclopalladated complexes containing thiosemicarbazones ligands have also shown antitumour properties when coordinated to palladium atoms. 27,28 In the MTT assay, 17 the compound [{Pd(N,C-dmba)} 2 (μ-NCS) 2 ] (1) has not shown a considerable activity when compared to the citotoxic behaviour of the complex [Pd(Cdmba)(NCS)(dppp)] (2) as presented in Figure 2.…”

Section: Biological Activitiesmentioning

confidence: 99%

Citotoxicity and immune response induced by organopalladium(II) compounds in mice bearing Ehrlich ascites tumour

Rocha¹,

Santana²,

Ananias³

et al. 2007

J. Braz. Chem. Soc.

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Os ciclometalados de paládio(II) são compostos inorgânicos reativos empregados em vários estudos biológicos devido a seu potencial antitumoral e interação com o sistema imune. Neste estudo, a resposta imune e citotóxica induzida por dois complexos organopaladados: [{Pd(N,C-dmba)} 2 (μ-NCS) 2 ] (1), [Pd(C-dmba)(NCS)(dppp)] (2) [dmba = N,N'-dimetilbenzilamina, dppp = 1,3-bis(difenilfosfino)propano] e cisplatina (cis-DDP), como padrão, foram investigados em camundongos portadores do tumor ascítico de Ehrlich. Os camundongos foram divididos em cinco grupos e inoculados com (1) ou (2) ou cis-DDP ou apenas veículo ou solução salina tamponada de fosfatos (PBS). Diversos parâmetros foram avaliados, tais como a porcentagem de células tumorais presentes no exsudato peritoneal, os níveis de óxido nítrico (NO) e fator de necrose tumoral (TNF-α) séricos e o aumento na expectativa de vida. Os dados obtidos demonstram que o composto (2) apresentou atividade similar à da cis-DDP, como, por exemplo, aumento na expectativa de vida, diminuição dos níveis séricos de TNF-α e aumento da produção de NO.Cyclometallated palladium(II) complexes are reactive inorganic compounds employed in several biological studies because of their antitumour potential and interaction with immune system. In the present study, the immune and citotoxic response induced by two organopalladated complexes: [{Pd(N,C-dmba)} 2 (μ-NCS) 2 ] (1), [Pd(C-dmba)(NCS)(dppp)] (2) [dmba = N,N'-dimethylbenzylamine, dppp = 1,3-bis(diphenylphosphino)propane] and cisplatin (cis-DDP), as standard, were investigated in mice bearing Ehrlich ascites tumour. The mice were divided into five groups and inoculated with the compounds (1) or (2) or cisplatin, or only vehicle or phosphatebuffered saline (PBS). Many parameters were evaluated, such as tumour cell percentage in the peritoneal exsudate, levels of seric nitric oxide (NO) and tumour necrosis factor-alpha (TNF-α) and increase in life span. Analysis of all data revealed, for compound (2), an activity similar to that presented by cisplatin, resulting in increased life span, lower levels of seric TNF-α and increase in NO production.Keywords: palladium(II) complexes, Ehrlich ascites tumour, macrophages, nitric oxide, tumour necrosis factor-alpha. IntroductionCancer is a disease in which unremitting clonal expansion of somatic cells kills by invading, subverting, and eroding normal tissues. 1 Millions of people die every year from the metastatic spread of cancer that occurs through blood and lymphatic vessels or directly into tissues and body cavities. 2 Between the several types of cancer, breast cancer is the most common malignancy in women worldwide. 3 In some cases, immune cells constitute a prominent component of the host response to cancer, but their participation in tumour pathogenesis remains not completely understood. Dense intratumoral lymphocyte cis-Diamminedichloroplatinum(II), 9 a clinically important antitumour drug, acts like a classical alkylating agent in chemotherapy against some types of cancers. It is a potent ...

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“…[12][13][14][15][16][17] Ciclopaladado pode ser definido como qualquer composto quelato de paládio que contenha uma ligação Pd-C, estabilizada intramolecularmente por um ou dois átomos doadores neutros (Y), pertencentes aos grupos 15 ou 16 da tabela periódica. 18 Nas últimas décadas, compostos ciclopaladados vêm suscitando cada vez mais interesse da comunidade científica pelas suas potencialidades medicinais. [16][17] Como exemplo, a citotoxicidade do composto ciclopaladado…”

Section: Introductionunclassified

Síntese, Caracterização E Avaliação Da Atividade Citotóxica De Compostos Ciclopaladados Contendo Como Ligantes Benzaldeidoxima Ortometalada E Etilenotiouréia

Thomazella¹,

Lemos²,

Souza³

et al. 2018

Quim. Nova

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SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND CYTOTOXIC ACTIVITY EVALUATION OF CYCLOPALLADATED COMPOUNDS CONTAINING ORTHOMETALLATED BENZALDEHYDEOXIME AND ETHYLENETHIOUREA AS LIGANDS. The halidebridge cleavage reaction of the [Pd(C 2 ,N-bzox)(µ-Cl)] 2 compound (bzox = benzaldehydeoxime) with ethylenethiourea (L) in the 1:2 molar ratio at room temperature yielded the cyclopalladated compound [Pd(C 2 ,N-bzox)(Cl)(L)] (1) whose replacement of the halide group by the addition of suitable salts afforded compounds of general formulae [Pd(C 2 ,N-bzox)(X)(L)] {X = Br-(2), I-(3)}. All compounds were characterized by melting point, elemental analyses, infrared and 1 Hand 13 C{ 1 H}-NMR spectroscopies revealing the complexes formation with the oxime coordinated to Pd(II) as C,N-chelating and the ethylenethiourea as a monodentate ligand via the sulfur atom. The cytotoxicity of cyclopalladated compounds has been evaluated in vitro against murine mammary tumor cell (LM3) showing cytotoxic activity similar to cisplatin.

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Synthesis, characterization and thermal decomposition of [Pd2 (C²-dmba) (µ-SO4) (SO2)2]

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Síntese e atividade citotóxica de alguns azido-ciclopaladados estabilizados com ligantes bifosfínicos

Síntese e atividade citotóxica de alguns azido-ciclopaladados estabilizados com ligantes bifosfínicos

Citotoxicity and immune response induced by organopalladium(II) compounds in mice bearing Ehrlich ascites tumour

Síntese, Caracterização E Avaliação Da Atividade Citotóxica De Compostos Ciclopaladados Contendo Como Ligantes Benzaldeidoxima Ortometalada E Etilenotiouréia

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