Synthesis of 2-aroyl-(4 or 5)-aryl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines via a cascade process

Abstract

The synthesis of (4 or 5)-aryl-2-aroyl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines from aryl methyl ketones via a cascade process of DMSO-HBr oxidation and Debus reaction was investigated. Owing to the simple starting materials, mild conditions, easy operation, high bioactivity of imidazole and pyrazine derivatives, this protocol has great potential in medicinal chemistry.

Selective Bromination of Pyrrole Derivatives, Carbazole and Aromatic Amines with DMSO/HBr under Mild Conditions

“…In our previous work, aryl methyl ketones such as acetophenone were smoothly transformed into arylglyoxals in DMSO/ HBr. 21 However, 2-acetylpyrrole 2 was brominated to give 1-(4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)ethanone 2a in high yield in the same system. 27 We conjectured it an electrophilic aromatic bromination by bromodimethylsulfonium bromide (BDMS, 1) formed in DMSO/HBr (Scheme 3), just like Majetich's bromination of phenols in DMSO/AcOH/HBr.…”

A Química Nas Ciências Agrárias E No Ensino Médio: Atividades Experimentais Investigativas

“…Analisaremos o trabalho realizado por três grupos, com (13) estudantes do ensino médio (EM), do ensino fundamental II (EFII) e do ensino fundamental I (EFI). O primeiro grupo foi formado por quatro (4) estudantes, o segundo grupo também foi formado por quatro (4) e o terceiro grupo foi formado por cinco (5). Como forma de esclarecer as informações sobre cada estudante, pusemos uma tabela com nomes para cada um e seu respectivo ano escolar.…”

“…En este trabajo se presentan dos técnicas para formar el 2,4,5-trifenilimidazol a través de la reacción de Debus-Radziszewski (DEBUS, 1858;RADZISEWSKI, 1882), la cual utiliza como materias primas, un compuesto 1,2-dicarbonílico, un aldehído y una fuente de amoniaco. Las fuentes de amoniaco utilizadas pueden ser una disolución acuosa de amoniaco, cloruro de amonio, carbonato de amonio, bicarbonato de amonio, acetato de amonio, urotropina (LIU et al, 2014). En la aproximación del presente estudio, se utilizaron dos fuentes de amoniaco: por un lado, carbonato de amonio y ácido acético y por el otro, acetato de amonio en presencia de fosfato monobásico de sodio.…”

“…Educação básica 16,28,41,44,62,64,65,67,69,70,107,118,133 Embalagem 121,2,3,4,5,9,11,18,20,23,32,33,36,39,44,45,46,51,52,53,54,62,64,67,70,113 Ensino médio 1,8,10,12,16,20,31,32,34,38,39,40,41,42,43,44,46,47,64,81,82,83,95,…”

“…Constructing scientific knowledge in the classroom. Educational Researcher, n.7, p [5][6][7][8][9][10][11]…”