Synthesis of 6-(1-hydroxyethyl)-1,1-dimethyl-1-carba-2-penem derivatives via dieckmann-type cyclization

Shibuya, Masayuki; Kuretani, Masahiko; Kubota, Seiju

doi:10.1016/0040-4020(82)80019-7

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“…In the chemistry of b-lactam antibiotics, isolations of carboxylic acid derivatives are successfully achieved by formation of amidinium salts [56]. Lewis acid catalysed reaction of 4-substituted 1-trimethylsilyloxyfurans with 4-acetoxyazetidinone chiron leads to highly enantioselective construction of tricyclic carbapenam and penems, in which DBU (1) and Eshenmoser amidine (4) were used for the introduction of the exo double bond on the b-lactam skeleton by demesylation (A route) and the isolation of carboxylic acids as …”

Section: Deprotectionmentioning

confidence: 99%

Amidines in Organic Synthesis

Ishikawa¹,

Kumamoto²

2009

Superbases for Organic Synthesis

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Section: Deprotectionmentioning

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Amidines in Organic Synthesis

Ishikawa¹,

Kumamoto²

2009

Superbases for Organic Synthesis

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Potassium Tri-sec-butylborohydride

Hubbard

2001

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

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Zur N‐ und C‐Silylierung von β‐Lactamen

Bergmann

Mayrhofer

Otto

1986

Archiv der Pharmazie

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Aus den 1,4-disubstituierten P-Lactamen 1 lassen sich die C-3-silylierten Verbindungen 2 darstellen, die zu 3 isomerisieren. Analog erhält man aus 4-Phenyl-2-azetidinon (4) die Isomere 5 undloder 6 , wobei die N-silylierten Zwischenprodukte 7 und 8 isoliert und charakterisiert werden können. Beispiele für Reaktioned der silylierten fl-Lactame mit Aldehyden bzw. Acetylchlorid werden vorgestellt . Nand C-Siyiation of fl-LactamsSilylation of 1,4-disubstituted P-lactams 1 yields 3-silyl compounds 2, which isomerize to yield 3. By an analogous reaction 5 and/or 6 were prepared from 4-phenyl-2-azetidinone (4). The N-silyl intermediates 7 and 8 were isolated and fully characterized. Reactions of silylated p-iactams with aldehydes or acetyl chloride are reported.Die Verwendung von Silicium-Verbindungen hat nicht nur in der Synthese von Naturstoffen, sondern ganz allgemein in den letzten Jahren enorm an Bedeutung zugenommen, wobei nur in seltenen Fällen die Si-Verbindung das Zielmolekül ist. Vielmehr nutzt man entweder die gesteigerte Reaktivität der Kohlenstoff-Silicium-Bindung oder die Fähigkeit des Silylrestes, als Schutzgruppe zu dienen'), Für beides gibt es auch im Bereich der fl-Lactam-Antibiotika zahlreiche Beispiele2). Wir haben, um die prinzipielien Möglichkeiten und Eigenschaften silylierter P-Lactame zu studieren, die Modellsubstanzen 1 und 4 a~sgewählt~.~). 1 erlaubt dabei als 1,Cdisubstituiertes P-Lactam nur Reaktionen an C-3, während 4 solche sowohl an C-3 als auch am Stickstoff zuläBt. Über die Ergebnisse der Silylierung sowie über einige Umsetzungen der silylierten Produkte sol1 hier berichtet werden. 0365-6233/86/030~03 $ 02 5010 Q VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-6940 Weinheim, 1986 Bergmann, Mayrhofer und Otto Arch. Pharm. o 100-10 90-20 8 0 -30 7 0ka 604 50 50-6 0 4 0 -70 30-80 20-1 2 3 2 S i = Si(CH,), a: R1 = R2 = CsH5 b: R2 = 4-Br-C6H, R2 = C6H5 c: R ' = CH, R2 = C , H , C: R' = C6HB R2 = H d R' = CH(CH,), R2 = C6H5Wird l a mit 2 Äquiv. Lithiumdiisopropylamid (LDA) und 5 Äquiv. Trimethylchlorsilan (TMCS) bei -78" umgesetzt, so erhält man ein Gemisch der lsomere 2a und 3a, dessen Zusamrnensetzung von der GröBe des Ansatzes und der Reaktionsdauer abhängt (s. Abb. 1). Die Struktur der beiden Isomere 1äBt sich aus den Kopplungskonstanten der

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Potassium Tri-sec-butylborohydride

Zur N‐ und C‐Silylierung von β‐Lactamen

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