Synthesis of Cyclopropanetricarboxamides

Speziale, A. J.; Smith, Lowell R.; Fedder, Joan E.

doi:10.1021/jo01015a057

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“…et rn&me des amides a-halog@nPs [9] dans des solvants tels que l'Cther, le benehe ou le t-butanol. Dans toutes ces rCactions, il se forrne probablement comme produit interrnkdiaire une &fine tactivee I), suscepa) Le pli8nyl-3-cyanomdthgl-5-oxadiazole-1.2.4 a 6t6 ol,tcuu par R. AIrrRCKx c14j k partir rk la dants; le fait que le dichlorure d'acide redonne quantitath-ement le diester initial VIII en presence d'Cthanol prouve que la corifiguration du cycle trigonal n'a pas Bte modi-fiCe au cows de ces opkations.…”

Section: Fig 1 Specirs De R M S Du Trans-lris-(pkc'~a~i-3-oxatlraunclassified

“…Lorsqu'on agite une solution du composC I dam le DMSO en prCsence de K,CO, mais en l'absence de rkactif nuclCophile, an constate la formation lente d'un prkipitC qui, aprPs purification, a fourni avec un rendement de 6604 le tvrms-tris-(phCnyl-3oxadiazolyl-1,2,4)-1,2,3-cyclopropane (VTI). La [9] dans des solvants tels que l'Cther, le benehe ou le t-butanol. Dans toutes ces rCactions, il se forrne probablement comme produit interrnkdiaire une &fine tactivee I), suscepa) Le pli8nyl-3-cyanomdthgl-5-oxadiazole-1.2.4 a 6t6 ol,tcuu par R. AIrrRCKx c14j k partir rk la dants; le fait que le dichlorure d'acide redonne quantitath-ement le diester initial VIII en presence d'Cthanol prouve que la corifiguration du cycle trigonal n'a pas Bte modi-fiCe au cows de ces opkations.…”

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Réactions du phenyl‐3‐chlorométhyl‐5‐oxadiazole‐1,2,4 dans le diméthylsulfoxyde

Jaunin

1966

Helvetica Chimica Acta

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41%HELVETICA CHrniicA ACTA 45. Reactions du ph~ny1-3-ch10rorn~thy1-5-oxadiazole-11 2,4 dans le dimbthylsulfoxyde ciernents vont 6gahnent B M. le Dr G. ENGLBRT, de notre Ddpartcrnent de Physique, pour la ddtermination e t I'interpdtation des spectres de RMN . , Pertie expfrimentaleLm F. ont ktd rldtcrmin6s en tubes capillaires ouverts clans I'appareil selon TOTTOLI et ne sont pas corrigbs. Les spectres de RMN. ont etC mesuris avec un appareil VARTAN (type A-60) en solution dans le dcut&rochloroforrne avec Ie tCtramCthylsilane (TMS) comrne r6fGrence interne ; les valcurs 6 sont donnees en ppm (TMS = 0) e t les abrdviations suivantes ont &ti utilisdes: s = singulet, d = doublet, t = triplet, q = quadruplet; les signaux correspondant aux protons aromatiques ne sont pas indiqu6s. P~~nyl3-ck4orom~~hyES-o#adiaeole-1,2,8 (I) 3). On dissout 136 g (1,O mole) de bcnzamidoxime dans 250 ml d e toluhne absolu, ajoute 170 g (1.5 moles) de chlorure de chlora&yle e t chauffe 3 h g reflux en dlirninant l'eau formde I'aide d'un separateur d'eau selon DEAN & STARK; la plus grande partie du prdcipitd qui s'est d'abord formk repasse peu h peu en solution. On chassc le toluhe sous pression rdduite, reprend le r6sidu par l'fther, lave avcc unc solution saturee de NaHCO, puis avec de l'eau. s k h e , 6vapore L sec et distille le liquide residuel, Eb. 88-90°/0,1 Tom. On obtient 126 g (65%) d'une huile incolore qui ne tardc pas k cristalliscr, F. 38-39" apectre ue nluh.: r) = 4,21/5/2H (CH,). Rlacliom de r dans le DMSO. Millrode giahale. Sauf indication contraire, toutes Ees rdactions dans le DMSO ont dtC effectuees de la faqon suivante: on dissout 19.5 g (0,l mole) de I d a m 100 ml de DMSO plac6s dam un ballon rond de 500 ml, ajoute 0,105 mole du reactif nucltophile ou dc l'oldfine aactiveer, puis 40 g de carbonate de potassium anbydre, place un tube chlorure de calcium sur le ballon (il se produit toujours un certain ddgsgemcnt gatcux) ct secozie m6canique-5 ) G. PALAZZO e t coll. [l] ont prbpare I en isolant la Q-chloracbtylbenzamitloximc intcrmtdiaire; *) F. 38" d'aprcs G. PALAZZO et coll. ill. ils n'indiquent aucun rendement.

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Section: Fig 1 Specirs De R M S Du Trans-lris-(pkc'~a~i-3-oxatlraunclassified

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Réactions du phenyl‐3‐chlorométhyl‐5‐oxadiazole‐1,2,4 dans le diméthylsulfoxyde

Jaunin

1966

Helvetica Chimica Acta

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“…Oligomers 2 and 4 were prepared from the commercially available oligomer 1 (both PIB 1000 and PIB 2300 were used) following reported procedures . The thiol‐terminated oligomer 3 was prepared by reaction of thiourea with a bromo‐terminated PIB oligomer in a heptane/acetone mixture . Hydrolysis in an ethanol‐heptane mixture afforded 3 as a viscous oil with a CH 2 SH terminal group that appeared as a double of doublets in 1 H NMR spectroscopy centered at 2.49 δ.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Polyolefin soluble polyisobutylene oligomer-bound metallophthalocyanine and azo dye additives

Priyadarshani

Benzine

Cassidy

et al. 2013

J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem.

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Metallophthalocyanines prepared with polyisobutyl (PIB) substituents have very high solubility in organic solvents including saturated hydrocarbons, toluene, and other low polarity organic solvents. In heptane, PIB-bound metallophthalocyanines have solubility of about 0.1 g/mL at 25 C, solubility values that are significantly higher than other substituted metallophthalocyanines. PIB terminally functionalized with metallophthalocyanines as well as PIB containing terminal azo dye groups also dissolve in molten hydrocarbon polymers like polyethylene or polypropylene. Thus, these highly chromogenic PIB-bound dyes can be incorporated uniformly into the polyolefins to form colored polymer solids on cooling. Because only a low concentration of a highly hydrocarbon compatible dye is used, the crystallinity and thermal properties of the colored polyolefin products are not significantly affected.

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“…Ethanol (0.3 ml) containing the appropriate concentration of a dithiol was deposited in the sidearm of the cuvette. Both were deoxygenated for 20 minutes by passing through argon in the dark. The cell was closed and placed in a spectrophotometer equipped with a thermostatted cell-holder.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…[ 191 66-67"), yield 90%. 1,3-Propanedithiol (11, 2, 5, and 6 were prepared by treating the corresponding dibromides with thiourea followed by hydrolysis according to the literature [20] with some modification. A typical procedure is as follows.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%