Synthesis of dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl naphtho[2,1-b]furan via alkoxy radical fragmentation.

One-pot synthesis of (−)-Ambrox

“…In route B alkoxy radicals of several derivatives of sclareol underwent β-fragmentation reaction to provide intermediate 1-(2-iodoethyl)-2,5,5,8a- tetramethyldecahydronaphthalen-2-yl acetate, which was then converted to (−)-Ambrox after three step reactions in 20% overall yield 26 . Stoichiometric amounts of iodobenzene diacetate and iodine were required, which might result in serious pollution and corrosion of equipment.…”

Ambergris: perfume e síntese

“…O (-)-sclareol (9) 35 , um produto natural obtido como metabólito secundário da Salvia sclarea (uma planta de origem russa) e também a partir de novas linhas da planta do tabaco (a Nicotina glutinosa 36 ), é o representante deste tipo de material de partida mais utilizado para a síntese do (-)-ambrox, inclusive em escala industrial. Como no caso de outros diterpenos utilizados nas sínteses de (-)-2, o intermediário 19 é obtido pela degradação oxidativa das cadeias laterais destes compostos com o uso de agentes oxidantes como o ozônio 37 , peróxidos 38 , trióxido de cromo 39 , permanganato de potássio 40 e até microorganismos 41 . Mais recentemente foi utilizado, também, óxido de rutênio catalítico 42 .…”

A short and efficient synthesis of (+)-totarol

“…Chemoselective hydrolysis of 3 to furnish monoacetate 8 19,21 set the stage for a regioselective elimination to yield (+)-manool (9) as the major product. Ozonolysis of this mixture containing 9 as the major component in the presence of sodium hydroxide 17c afforded diketone 7 in four steps and 25% overall yield from 2.…”