Synthesis of Low-Molecular-Weight Antibacterial Peptide Mimetics Based on Dialkyl- and Diacylamines

Filatova, S. M.; Denieva, Zaret G.; Буданова, У. А.; Sebyakin, Yu. L.

doi:10.3103/s0027131420060048

Cited by 13 publications

(4 citation statements)

References 27 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Реакцию осуществляли по описанной методике [19]. Из 7,4 г (36,7 ммоль) индолилмасляной кислоты (3a), 2,9 г (18,3 ммоль) Boc-этилендиамина (2), 7,6 г (36,7 ммоль) N,N′-дициклогексилкарбодиимида (DCC) и каталитического количества 4-диметиламинопиридина (DMAP) получали 2,57 г (40,5%) соединения 4a.…”

Section: трифторацетат N-(2-(n-(трет-бутоксикарбонил))-аминоэтил)-4-(...unclassified

“…по Мак-Фарланду. Изучение антибактериальной активности осуществляли по методу серийных микроразбавлений в жидкой питательной среде[19]. По завершении эксперимента определяли минимальную ингибирующую концентрацию (МИК) веществ -первая прозрачная лунка в ряду при отсчете справа.…”

unclassified

See 1 more Smart Citation

Antibacterial Activity of Amphiphiles Based on Indolyl-3-Carboxylic Acids and L-Lysine With Ethylenediamine Linker

OVSYANNIKOV,

MIKHAILOVA,

BUDANOVA

et al. 2024

Lomonosov Chemistry Journal

View full text Add to dashboard Cite

Recently, due to the growth of bacterial infections resistant to antibiotics, there is an urgent need to develop alternative antibacterial drugs. Alkyl-indolyl-L-lysine is a promising class of compounds; their amphiphilic structure is key in antimicrobial ef cacy. A scheme was developed and the synthesis of ve new derivatives of indolylbutyric and indolylacetic acids containing a polar amino acid residue with an ethylenediamine linker binding alkyl fragments of different lengths was carried out. The antibacterial activity of new amphiphiles against gram-positive and gram-negative bacterial strains was evaluated. The minimum binding energy of synthesized compounds with human serum albumin (HSA) was determined by the method of molecular docking. A lower af nity of the studied objects was shown compared to the control indolmycin.

show abstract

Section: трифторацетат N-(2-(n-(трет-бутоксикарбонил))-аминоэтил)-4-(...unclassified

unclassified

Antibacterial Activity of Amphiphiles Based on Indolyl-3-Carboxylic Acids and L-Lysine With Ethylenediamine Linker

OVSYANNIKOV,

MIKHAILOVA,

BUDANOVA

et al. 2024

Lomonosov Chemistry Journal

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Активная молекула легко распознает отрицательно заряженные компоненты мембраны и связывается с ними, а её гидрофобная часть встраивается в бислой, что приводит к его разрушению. Такие конструкции являются перспективными антибактериальными агентами будущего [17]. В настоящем исследовании разработана методика (схема), по которой осуществляли синтез ряда новых низкомолекулярных пептидомиметиков, а также проведена предварительная оценка антибактериальной активности и установлена зависимость эффективности от степени липофильности и объема полярного блока молекулы.…”

Section: обсуждение результатовunclassified

Alkyl-Indole Derivatives of Unnatural Tetrapeptides: Synthesis and Evaluation of Biological Activity

STIAZHKINA

Буданова

Sebyakin

2023

Lomonosov Chemistry Journal

View full text Add to dashboard Cite

Peptidomimetics are small molecules that are able to mimic the functional and structural features of peptides. The application of rational design during the development process allows their use as effective antibacterial agents with improved pharma-cokinetic properties. In this work, we have constructed a series of cationic amphiphiles based on the alkyl-indole derivative of L-serine, differing in amino acid composition in the polar block and have potential antimicrobial activity. A universal preparation scheme has been developed, which makes it possible to obtain target compounds in quantities necessary for further study of biological properties. Based on the analysis of antimicrobial activity, it was found that structures with a higher lipophilicity value and a smaller polar block volume demonstrate the best results.

show abstract

“…Перспективность макромолекулярного и олигомерного методов в разработке имитаторов антимикробных пептидов достаточно хорошо подтверждена результатами лабораторных исследований и обеспечила базу для разработок нового класса антимикробных препаратов с аналогичными функциями на основе синтетических мембранноактивных низкомолекулярных катионных амфифилов (sAMPm) [18,[38][39][40][41][42][43].…”

Section: мембрано-активные низкомолекулярные катионные амфифилыunclassified

Эволюционное Развитие И Структурное Разнообразие Природных Антимикробных Пептидов, Пептидомиметиков И Катионных Амфифилов На Основе Аминокислот

Гусева¹,

Филатова²,

Бодрова³

et al. 2021

РХЖ

View full text Add to dashboard Cite

В обзорной статье прослеживаются основные тенденции синтетического подхода к решению вопроса преодоления резистентности патогенных штаммов бактерий. Приведены основные стратегии поиска перспективных агентов, начиная с природных антимикробных пептидов или пептидов «защиты человека», с последующим эволюционным переходом к синтетическим пептидомиметикам макромолекулярного или олигомерного типов, а также подхода, основанного на мембранно-активных низкомолекулярных катионных амфифилах. Показано структурное многообразие пептидомиметиков с высокой бактерицидной активностью, обладающих повышенной устойчивостью к действию протеолитических ферментов по сравнению с природными пептидами. Большое внимание уделено различным алифатическим и ароматическим катионным амфифилам на основе аминокислот. Отмечены потенциальные возможности этого класса соединений в качестве антимикробных агентов. Амфифильная структура синтезированных соединений позволяет им избирательно воздействовать на бактериальные мембраны и не приводит к запуску у бактерий процесса развития резистентности.

show abstract

Synthesis of Low-Molecular-Weight Antibacterial Peptide Mimetics Based on Dialkyl- and Diacylamines

Cited by 13 publications

References 27 publications

Antibacterial Activity of Amphiphiles Based on Indolyl-3-Carboxylic Acids and L-Lysine With Ethylenediamine Linker

Antibacterial Activity of Amphiphiles Based on Indolyl-3-Carboxylic Acids and L-Lysine With Ethylenediamine Linker

Alkyl-Indole Derivatives of Unnatural Tetrapeptides: Synthesis and Evaluation of Biological Activity

Эволюционное Развитие И Структурное Разнообразие Природных Антимикробных Пептидов, Пептидомиметиков И Катионных Амфифилов На Основе Аминокислот

Contact Info

Product

Resources

About