Synthesis of Methyl 6′-Deoxy- and 6′-Thiolactosaminides and Their Inhibitory Activity Toward CMP-NeuNAc:D-galactoside-(2→6)-α-D-sialyltransferase

Kajihara, Yasuhiro; Hashimoto, H.; Kodama, Hisashi; Wakabayashi, Tomio; Sato, Kenichi

doi:10.1080/07328309308020112

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“…[22] Both products 6 and 8 can be used as interesting and cost-effective advanced building blocks for the preparation of complex oligosaccharides of biological and pharmaceutical relevance.…”

Section: Discussionmentioning

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Regioselective Deprotection of Peracetylated Disaccharides at the Primary Position Catalyzed by Immobilized Acetyl Xylan Esterase from Bacillus pumilus

et al. 2011

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In this work peracetylated lactose and related compounds have been tested as advanced intermediate substrates in enzymatic deprotections catalyzed by acetyl xylan esterase (AXE) from Bacillus pumilus. In particular, we present a simple and efficient enzymatic procedure to obtain products bearing only one free primary hydroxy group in the C6′ position of the galactoside moiety of “lacto” carbohydrates. In particular, good yields (60–70 %) have been achieved in the hydrolysis of 1‐O‐methyl lactosamine and hexaacetyl lactal. The products obtained are of great interest as advanced building blocks for the synthesis of very important oligosaccharides of biological relevance.

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Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Regioselective Deprotection of Peracetylated Disaccharides at the Primary Position Catalyzed by Immobilized Acetyl Xylan Esterase from Bacillus pumilus

et al. 2011

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“…Die kürzlich beschriebenen Synthesen potenter Inhibitoren der α‐2,6‐Sialyltransferase brachten Aufklärung über wichtige Konformationsparameter des Übergangszustandes und belegten unter anderem einen sp 2 ‐Charakter an der anomeren Position 102–106. Allerdings konnte bisher kein kationischer Übergangszustand nachgewiesen werden, wie er in Anbetracht der quartären Struktur am anomeren C‐Atom vorhergesagt wird.…”

Section: Verschiedene Anwendungen Fluorierter Verbindungenunclassified

Selectfluor: Mechanismen und Anwendungen

et al. 2004

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Der Ersatz von Wasserstoff durch Fluor in organischen Substraten ist wegen der hohen Elektronegativität des Fluors bei fast gleich bleibendem Raumanspruch von großem Interesse in der Synthesechemie. Viele Quellen für nucleophiles Fluor zur Derivatisierung unter sauren, basischen und neutralen Bedingungen stehen zur Verfügung. Hingegen erforderte eine elektrophile Fluorierung früher den Einsatz von molekularem Fluor, was aufgrund dessen Toxizität und Explosionsneigung zu einer nur begrenzten Anwendung dieser Methode geführt hat. Der Bedarf an einem elektrophilen Fluorierungsreagens, das sicher zu handhaben, stabil und hoch reaktiv ist und in der industriellen Produktion als Alternative zum hoch giftigen gasförmigen Fluor eingesetzt werden kann, führte letztlich zur Entwicklung von Selectfluor (1). Dieses Reagens ist eines der reaktivsten elektrophilen Fluorierungsmittel und dazu noch ungefährlich, nicht toxisch und leicht zu handhaben. In diesem Aufsatz beschreiben wir die zahlreichen Einsatzmöglichkeiten von Selectfluor und diskutieren mögliche Reaktionsmechanismen.

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“…4,5 The effect of fluorine is attributed to its strong electron-withdrawing nature which destabilizes formation of positive charge within the carbohydrate ring. Though several substrate analog inhibitors have recently been designed to effectively inhibit a(2,6)-sialyltransferase, [6][7][8][9] a cationic transition state structure has not yet been demonstrated in mechanistic studies. Only solvolysis of CMP-Neu5Ac has been shown to display a finite sialyl cation species.…”

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