Synthesis of new isoxazoles derivatives attached to sugar moieties

Pinheiro, Jorge M.; Ismael, Maria I.; Figueiredo, José A.; Silva, Artur M. S.

doi:10.1002/jhet.5570410605

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“…The synthesis of isoxazoles attached to sugar moieties via oxidative cyclization of a,b-unsaturated oximes has been reported [119]. The isoxazoles were obtained by reacting the oximes with potassium iodide and sodium hydrogen carbonate at 100 C (64-68% yield).…”

Section: Tautomerismmentioning

confidence: 99%

Five‐Membered Heterocycles: 1,2‐Azoles. Part 2. Isoxazoles and Isothiazoles

Silva

Tomé

Melo

et al. 2011

Modern Heterocyclic Chemistry

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Section: Tautomerismmentioning

confidence: 99%

Five‐Membered Heterocycles: 1,2‐Azoles. Part 2. Isoxazoles and Isothiazoles

Silva

Tomé

Melo

et al. 2011

Modern Heterocyclic Chemistry

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“…As shown in Scheme , d -glucose was converted to the known alcohol 6 as reported earlier . Dihydroxylation of 6 using catalytic amount of K 2 OsO 4 ·2H 2 O (5 mol %) and NMO as a cooxidant afforded triol which was directly subjected to oxidative cleavage using sodium metaperiodate to give aldehyde 7 . Reductive amination of 7 using benzylamine and sodium cyanoborohydride in methanol followed by treatment with benzyloxycarbonyl chloride and sodium bicarbonate in methanol-water afforded N -Cbz protected amino alcohol 8 .…”

mentioning

confidence: 95%

Synthesis of γ-Hydroxyalkyl Substituted Piperidine Iminosugars from d-Glucose

2008

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D-Glucose was converted to synthetic equivalent of meso-pentodialdose, namely 3-C-(1'-aminoethyl)-alpha-d-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 10 that gives an easy access to manipulate the aldehyde functionalities on either sides to get enantiomeric pair of 3. Thus, reduction of C5-aldehyde followed by hydrolysis of 1,2-acetonide functionality and reductive aminocyclization with C1-aldehyde afforded gamma-1,2-dihydroxyethyl piperidine iminosugar 3. On the other hand, first reductive aminocyclization with C5-aldehyde gave piperidine ring skeleton 12 that on removal of 1,2-acetonide and reduction of C1-aldehyde gave ent-3 while chopping of C1-aldehyde in 12 and reduction afforded gamma-hydroxymethyl piperidine iminosugar 4.

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“…A síntese de isoxazol aril C-glicosídeo acetilado foi realizada a partir da reação da oxima aril C-glicosídeo, por meio da ciclização oxidativa intramolecular de oximas insaturadas, com iodeto de potássio, iodo, bicarbonato de sódio em água e posterior reação de acetilação (Figura 46). Fonte: Adaptado (LLANTÉN et al, 2017;PINHEIRO et al, 2004).…”

Section: Procedimento Para Preparação Do Isoxazol Aril C-glicosídeo Aunclassified

Modificação da D-glicose em produtos de interesse industrial (C-glicosídeo e derivados) buscando preferencialmente o emprego de processos sustentáveis

Rodrigues¹

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Aos meus pais, Adelson e Irene, como agradecimento por todos os anos de amor, dedicação e compreensão investidos na minha criação. AGRADECIMENTOSPrimeiramente, agradeço à Deus, por sua imensa bondade em me conceder a oportunidade de seguir caminhando e conquistando vitórias em minha trajetória, como este trabalho.Aos meus pais, Adelson e Irene, e as minhas irmãs, Juliane e Amanda, que sempre acreditaram e confiaram em mim, incondicionalmente, inclusive nos momentos em que eu mesma não acreditava.Às minhas sobrinhas, Isabela e Helena, que adoçam e alegram todos os meus dias. À minha orientadora, Profa. Dra. Jayne Carlos de Souza, e ao Prof. Dr. Antonio Aarão Serra não apenas pela orientação, dedicação, paciência e toda contribuição científica, como também pelos aprendizados sobre humanidade e gentileza que levarei sempre comigo. Ao Diego por sempre me proporcionar dias melhores com sua companhia, incentivo e, principalmente, compreensão. Aos meus amigos Thiago, Douglas, Flávia, Larissa, Edson pelo ombro amigo, pelo apoio nas horas mais difíceis e por tornarem o dia a dia mais leve. Aos funcionários da Escola de Engenharia de Lorena, em especial à Bia, por toda gentileza, apoio e amizade. À CAPES pelo financiamento. RESUMO RODRIGUES, B.G. Modificação da D-glicose em produtos de interesse industrial (Cglicosídeo e derivados) buscando preferencialmente o emprego de processos sustentáveis. 2018. 135 p. Dissertação (Mestrado em Ciências) -Escola de Engenharia de Lorena, Universidade de São Paulo, Lorena, 2018.Nos últimos anos a química é apontada como solução para diversos problemas globais originados por um modo de vida não sustentável, em virtude disso o desenvolvimento econômico e social ficam vinculados aos conhecimentos em ações sustentáveis embasadas na química verde. Neste contexto emerge a indústria química baseada em matérias-primas renováveis, dentre as biomassas renováveis destacam-se os carboidratos com cerca de 75% da biomassa da terra. Os glicosídeos são moléculas orgânicas nas quais o açúcar está ligado à uma porção não-carboidrato (aglicona), dentre eles os C-glicosídeos se destacam por apresentarem tanto resistência à hidrólise ácida quanto à enzimática, característica que confere interesse a indústria de fármacos e às ciências dos materiais apresentando-se como excelentes blocos de construção. A condensação de Knoevenagel é a reação entre um grupo metileno ativado e um aldeído ou cetona levando à formação de um composto α, βinsaturado e é muito relevante na derivatização de C-glicosídeos. O objetivo principal deste trabalho é empregar a D-glicose, como fonte de matéria-prima renovável, na obtenção de Cglicosídeos e potenciais derivados de interesse industrial, visando oferecer ao ambiente uma opção através de processos mais sustentáveis, para isso dividiu-se o trabalho em três etapas: a primeira de preparação da cetona β-C-glicosídeos e reações de proteções, a segunda, de derivações diretas dessas moléculas, por meio das preparações das oximas, das aril cetonas C-glicosídeos, da cicloexenona C-glicosí...

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Synthesis of new isoxazoles derivatives attached to sugar moieties

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Five‐Membered Heterocycles: 1,2‐Azoles. Part 2. Isoxazoles and Isothiazoles

Five‐Membered Heterocycles: 1,2‐Azoles. Part 2. Isoxazoles and Isothiazoles

Synthesis of γ-Hydroxyalkyl Substituted Piperidine Iminosugars from d-Glucose

Modificação da D-glicose em produtos de interesse industrial (C-glicosídeo e derivados) buscando preferencialmente o emprego de processos sustentáveis

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