Synthesis of new spherical and hemispherical oligosaccharides with polylysine core scaffold

Han, Shuqin; Baigude, Huricha; Hattori, Katsumi; Yoshida, Takashi; Uryu, Toshiyuki

doi:10.1016/j.carbpol.2006.07.004

Cited by 18 publications

(19 citation statements)

References 21 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…N , N' -Bis(tert-butyloxycarbonyl)-L-lysine dicyclohexylamine salt (di-boc-lysine) was prepared from poly-L-lysine according to the method described in the literatures [13,14]. A dialysis tube (molecular weight fraction 3500, Spectrum Laboratories, Inc.) was used for purification of the sulfated cellobiose-C6 spacerpolylysine dendrimers.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…We have also reported the synthesis of several new types of sulfated glycodendrimers that were found to have potent anti-HIV activity due to the cluster effects of sugar moieties [13,14]. A polylysine dendrimer with cellobiose at the terminal was synthesized by a third generation core lysine dendrimer and cellobiose connected through a C12 spacer that was synthesized by a peptide condensation between 6-amino-1-hexanol and adipic acid.…”

mentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Synthesis of New Spherical Polylysine Oligosaccharide Dendrimers with C6 Methylene Spacer

Han

Uryu

et al. 2015

Sen-i Gakkaishi

View full text Add to dashboard Cite

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

mentioning

confidence: 99%

Synthesis of New Spherical Polylysine Oligosaccharide Dendrimers with C6 Methylene Spacer

Han

Uryu

et al. 2015

Sen-i Gakkaishi

View full text Add to dashboard Cite

“…Negatively-charged sulfated oligosaccharides on the surface of the dendrimer were expected to have high biological activities due to both ionic interaction and the cluster effect on the positively charged surface proteins of viruses. We recently described the synthesis of a polylysine dendrimer with sulfated cellobiose and evaluated its anti-HIV and blood anticoagulant activities (32,33). A relationship between the structure and biological activities was reported.…”

Section: Sulfated Polysaccharides With Antiviral Activitymentioning

confidence: 99%

Sulfated Polysaccharides as Specific Biologically Active Materials

Muschin¹,

Han²,

Ishimura³

et al. 2011

TIGG

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…[9][10][11] De modo geral, aumentando-se a multivalência aumenta-se a eficiência da interação carboidratolectina.…”

Section: Introductionunclassified

“…1,[4][5][6][7][8] Tem-se demonstrado que a eficiência das interações entre glicodendrímeros e lectinas depende de vários fatores, como o número de unidades de carboidratos presentes na molécula (multivalência), a distância entre essas unidades e a flexibilidade do dendrímero. [9][10][11] De modo geral, aumentando-se a multivalência aumenta-se a eficiência da interação carboidratolectina. [12][13][14] Entretanto, isso nem sempre é o caso.…”

Section: Introductionunclassified

Síntese de β-D-galactopiranosídeos de arila diméricos para avaliação de sua interação com a lectina de Erythrina cristagalli

Figueiredo¹,

Meyer²,

Prado³

et al. 2009

Quím. Nova

View full text Add to dashboard Cite

Recebido em 31/12/08; aceito em 13/4/09; publicado na web em 22/9/09 SYNTHESIS OF DIMERIC ARYL b-D-GALACTOPYRANOSIDES FOR THE EVALUATION OF THEIR INTERACTION WITH THE Erythrina cristagalli LECTIN.The synthesis of two new D-galactose-based dimers having a 1,4-butanediamine spacer is reported aiming at the evaluation of their interaction with the Erythrina cristagalli lectin. The title compounds were prepared in four and five steps from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranoside bromide, in 20 % and 15 % overall yield, respectively, using the Doebner modification of the Koenavenagel reaction as the key sep. The lectin-carbohydrate interaction could be evaluated for only one dimer, due to solubility problems. A twofold enhancement of affinity was observed, compared to the corresponding monovalent ligand.Keywords: D-galactopyranose; glycodendrimers; Erythrina cristagalli. INTRODUÇÃOOs glicoconjugados como as glicoproteínas e os glicolipídios possuem um papel importante em vários processos biológicos relacionados com reconhecimento e adesão celular, como inflamação, infecção e mestástase.1,2 As forças que regem esses processos de reconhecimento e adesão são interações complexas entre as porções carboidrato de um glicoconjugado e as lectinas, proteínas que reconhecem especificamente carboidratos.Usualmente, a afinidade das lectinas por monossacarídeos é fraca. Entretanto, na natureza, essas interações são multivalentes. A multivalência está associada ao reconhecimento de múltiplas cópias de carboidrato apresentadas a múltiplas cópias de lectinas presentes na superfície celular.3 A multivalência aumenta a força e a seletividade das interações carboidrato-lectinas. 4 Substâncias multivalentes sintéticas derivadas de carboidratos, denominadas genericamente glicodendrímeros, 4 mimetizam a interação dos glicoconjugados com lectinas no sistema biológico. Há, portanto, grande interesse na obtenção dessas substâncias, para avaliação de suas interações com lectinas.1,4-8 Tem-se demonstrado que a eficiência das interações entre glicodendrímeros e lectinas depende de vários fatores, como o número de unidades de carboidratos presentes na molécula (multivalência), a distância entre essas unidades e a flexibilidade do dendrímero. [9][10][11] De modo geral, aumentando-se a multivalência aumenta-se a eficiência da interação carboidratolectina.12-14 Entretanto, isso nem sempre é o caso. Há diversos relatos em que dímeros, trímeros e tetrâmeros apresentam afinidade superior, quando comparados a análogos de maior valência. [15][16][17][18] Esse fato, aliado à simplicidade estrutural e baixo peso molecular dos dímeros, tem despertado o interesse em sua síntese. [18][19][20][21][22] .Recentemente relatamos a síntese de uma série de ligantes monoméricos derivados de D-galactose e lactose (4-O-(b-Dgalactopiranosil)-D-glicose) e a interação desses com a lectina de Erythrina cristagalli (LEC). 23 No presente trabalho é descrita a síntese de dois dímeros derivados de D-galactose, com o mesmo objetivo. Esses dímeros (estruturas 6 e 7, Figura ...

show abstract

Synthesis of new spherical and hemispherical oligosaccharides with polylysine core scaffold

Cited by 18 publications

References 21 publications

Synthesis of New Spherical Polylysine Oligosaccharide Dendrimers with C6 Methylene Spacer

Synthesis of New Spherical Polylysine Oligosaccharide Dendrimers with C6 Methylene Spacer

Sulfated Polysaccharides as Specific Biologically Active Materials

Síntese de β-D-galactopiranosídeos de arila diméricos para avaliação de sua interação com a lectina de Erythrina cristagalli

Contact Info

Product

Resources

About