Synthesis of Rubrofusarin Dimethyl Ether

Shibata, Shoji; Morishita, Eisaku; Arima, Yasuo

doi:10.1248/cpb.11.821

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“…To elucidate the stereochemistry of 5a-5c, 7a and 7c, the correlation between dihedral angle ( ) and coupling constant (J) was invoked. The vicinal coupling ( 3 J) between H-3a and H-11b was found to be 8.1 Hz that reflects the cis fusion of ring C and D. Such a notion is in concurrence with the naturally occurring pterocarpans [31][32][33][34][35][36][37] and our earlier results [17][18][19][20][21][22][23][24][25]. The interrelationship between H-4 and H-3a in these products ( 3 J = 10Hz) indicates them to be cis, which is not without precedent [38].…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 59%

Photocyclisations of some 3‐alkoxy‐2‐thienylchromones

Yusuf

Kumar

Gupta

2008

Journal of Heterocyclic Chem

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Section: Resultsmentioning

confidence: 59%

Photocyclisations of some 3‐alkoxy‐2‐thienylchromones

Yusuf

Kumar

Gupta

2008

Journal of Heterocyclic Chem

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“…Este composto foi descrito pela primeira vez em 1937 por Ashley e colaboradores como um componente do metabolismo secundário do fungo Fusarium culmorum, entretanto sua estrutura somente estabelecida em 1962, através de derivatizações químicas e análises espectrais utilizadas na época (Leeper & Staunton, 1984). No ano seguinte, foi descrita a síntese da dimetoxirubrofusarina a partir do cloreto do ácido 3,5-dimetoxi-benzóico (Shibata et al, 1963) e, em outro trabalho, a síntese biomimética de rubrofusarina serviu como modelo para reações de ciclisarção catalizada pela enzima policetídeo sintetase (Abell et al, 1986). Dentre as atividades biológicas descritas para rubrofusarina destacam as propriedades quelantes (Pereira et al, 1995), inibidora da enzima xantina oxidase e atividade antimicrobial (Song et al, 2004), atividade herbicida (Mata et al, 2003), ação estrogênica (El-Halawany et al, 2007).…”

Section: Introductionunclassified

Rubrofusarina, um policetídeo natural inibidor da topoisomerase II-α humana

Branco¹,

Pinto²,

Braz‐Filho³

et al. 2008

Rev. bras. farmacogn.

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RESUMO:Este trabalho descreve o efeito inibitório de rubrofusarina (5,6-diidroxi-8-metoxi-2-metilbenzo[g]cromen-4-ona, 1) sobre a enzima DNA topoisomerase II-humana. Rubrofusarina mostrou total inibição da enzima topisomerase II-na concentração de 120 M. Este resultado é semelhante ao observado com etoposida, utilizada como controle positivo. Para a realização deste teste, rubrofusarina foi isolada de Senna macranthera var. nervosa (Voguel) Irwin & Barnebyem e caracterizada por métodos espectroscópicos, incluindo RMN 2D, do produto natural bem como de seu derivado monoacetilado.Unitermos: Rubrofusasina, topoisomerase, Senna macranthera, Fabaceae.ABSTRACT: "Rubrofusarin, a natural polyketide as new human topoisomerase IIinhibitor". This work describes the inhibitory effect of rubrofusarin (5,6-dihydroxy-8-methoxy-2-methylbenzo[g]cromen-4-one, 1) against human DNA topoisomerase II-. The results for relaxation assays showed total inhibition of topisomerase II-by rubrofusarin at 120 M. This result is comparable to the one observed with etoposide as positive control. For this study, rubrofusarin was isolated from Senna macranthera var. nervosa (Voguel) Irwin & Barnebyem and characterized by spectral data, including 2D NMR, as well as its acetylated derivative.Keywords: Rubrofusarin, topoisomerase, Senna macranthera, Fabaceae. INTRODUÇÃOAs topoisomerases são enzimas nucleares que controlam e modifi cam o estado topológico do DNA. Estas enzimas nucleares são classifi cadas em tipo I e II, de acordo com seus mecanismos e propriedades físicas, em células de mamíferos. A topoisomerase II (Topo II), dímero de tamanho aproximado de 170 kDa e existente nas isoformas ou , é responsável pela quebra da fi ta dupla de DNA levando a eventos como liberação da fi ta de DNA enovelada, transcrição, condensação dos cromossomos e recombinação (Sampaio et al., 2006;Hande, 2006). As topoisomerases, durante a proliferação celular, participam da manutenção e replicação do DNA. Quando estas funções são desativadas, as células fi cam vulneráveis. Além disso, em tecidos tumorais a expressão das DNA-Topo I e II é maior do que nas células de metabolismo normal (Kellner et al., 2000). Assim, as topoisomerases são alvos importantes no desenvolvimento de novas drogas, principalmente para as que apresentam atividade anticâncer e antiviral (De Vita Jr et al., 1997).Na medicina destacam-se os compostos das classes das antraciclinas e das epipodofi lotoxinas como potentes inibidores da topoisomerase II. Estes compostos agem inibindo a religação do DNA e induzem a ligação de proteínas em suas quebras, e constituemse como parte integrante em quimioterapia de primeira linha para uma grande variedade de tumores sólidos e hematológicos (Sampaio et al., 2006). O etoposídeo, derivado semi-sintético da lignana podofi lotoxina, apresenta papel importante no tratamento clínico como potente agente quimioterapêutico para uma variedade de tumores, incluindo carcinomas, câncer testicular e linfomas (Zhang et al., 1992). Na tentativa de descobrir novos inibidores da...

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“…These include: the naphthyl ketone derivative guieranone A ( 2 ) [ 1 ], heterocyclic derivatives like the linear naphtho-γ-pyrone (NGP) rubrofusarin ( 3 ) [ 2 , 3 ], and naphthoquinones such as the crinoid derived pigment 4 [ 4 ]. Given that 3 is the only linear NGP based natural product to have been synthesized, [ 5 , 6 , 7 ] and that many structurally related NGPs possessing biological properties have been isolated, we are interested in developing a general synthesis of NGPs and as a corollary this synthesis should be extendable to related naphthalene derived natural products represented here by 2 and 4 .…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…Traditional substitution of naphthalenes using Friedel-Crafts type reactions generally leads to peri- substituted products making the regioselective synthesis of compounds such as 1 from naphthalene precursors difficult. Shibata and co-workers circumvented this by cyclising the β-diketoester 5 at 200-220°C under high vacuum, [ 5 ] to give 1 , albeit in a low 9% yield (misreported as 18%) while some years later Rideout and colleagues increased the yield in the synthesis of 1 to 18% by cyclising 5 in refluxing 1-methylnaphthalene [ 8 ]. Interestingly concurrent attempts by Shibata to cyclize 5 employing polyphosphoric acid gave the alkyl naphthalenic ester 6 , representing initial attack at the distal ketone carbonyl.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%