Synthesis of the trisoxazole macrolactone of mycalolides via template-directed E-selective ring-closing metathesis

Kita, Masakazu; Watanabe, Shun; Oka, Hirotaka; Kigoshi, Hideo

doi:10.1016/j.tetlet.2018.08.058

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“…It is also worth noting that in the field of natural products synthesis, RCM has been used to realize the synthesis of complex molecules such as the synthesis of the 15‐membered heteroatom macrocyclic compound HCV Protease Inhibitor BILN 2061, the formation of analogues of the peptide hormone Oxytocin, macrolide analogues of the immunosuppressant Sanglifehrin, the synthesis of the trisoxazole macrolactone of mycalolides A and B, and more . While these structures were not intended for further polymerization, these synthetic efforts highlight the full potential of RCM for a further broadening of functional macrocycles that can be envisioned in the future.…”

Section: Macrocycle Synthesismentioning

confidence: 99%

Recent developments in entropy‐driven ring‐opening metathesis polymerization: Mechanistic considerations, unique functionality, and sequence control

Pearce

Foster

O’Reilly

2019

J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem.

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Entropy‐driven ROMP (ED‐ROMP) involves polymerization of olefin‐containing macrocyclic monomers under entropically favorable conditions. Macrocycles can be prepared from a variety of interesting molecules which, when polymerized, impart unique functionality to the resulting polymer backbone such as degradable linkages, biological moieties, crystallizable groups, or supramolecular hosts. In addition, the sequence of atoms in the cyclic monomer is preserved within the polymer repeating units, allowing for facile preparation of sequence‐defined polymers. In this review article, we consider how the mechanism of ROMP applies to ED polymerizations, how olefinic macrocycles are synthesized, and how polymerization conditions can be tuned to maximize conversion. Recent works in the past 10 years are highlighted, with emphasis on methods which can be employed to achieve fast polymerization kinetics and/or selective head‐to‐tail regiochemistry, thus improving polymerization control. ED‐ROMP, with its unique capability to produce polymers with well‐defined polymer backbone microstructure, represents an essential complement to other, well‐established, metathesis methodologies such as ROMP. © 2019 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2019, 57, 1621–1634

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Section: Macrocycle Synthesismentioning

confidence: 99%

Recent developments in entropy‐driven ring‐opening metathesis polymerization: Mechanistic considerations, unique functionality, and sequence control

Pearce

Foster

O’Reilly

2019

J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem.

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show abstract

“…Dentre as diversas classes existentes 37 , a reação de metátese está entre as mais comuns e eficientes. A reação de metátese tem sido aplicada na síntese de diferentes produtos naturais [38][39][40]…”

Section: Reação De Metáteseunclassified

Síntese de oxamacrolida

Lima¹

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Agradeço, primeiramente, a Deus, pela saúde, inteligência e a oportunidade de estudar em uma das melhores universidades da América Latina. Agradeço à minha família, meu pai Itamar, minha mãe Rosangela e meu irmão Lucas, que sempre me apoiaram em todos os momentos. Agradeço aos meus avos, Geraldo e Judite, que não puderam participar deste momento, mas a quem devo grande parte de quem sou. Agradeço à minha namorada, Amanda Kimberly Felizardo, por sempre estar comigo durante os momentos bons e ruins. Obrigado pelo apoio e companheirismo. Obrigado pela paciência de doar alguns finais de semanas para que eu pudesse estudar e não demostrar ciúmes pelo meu relacionamento com a química. Agradeço ao Prof. Dr. Gil Valdo José da Silva por ter aceitado me orientar durante esses dois anos e meio. Obrigado pelas horas que passamos discutindo resultados e corrigindo os textos e por toda sabedoria que me proporcionou tamanho aprendizado. Agradeço ao Me. Vinícius Palaretti pela disponibilidade nos momentos de desespero, pela ajuda com os experimentos de RMN e por toda a ajuda com os cálculos teóricos. Boa parte desse trabalho é graças a você. Agradeço ao Dr. Daniel Previdi pelos momentos de discussões, sempre envolvendo temas relevantes ao nosso desenvolvimento acadêmico e por toda ajuda na execução de experimentos ou procedimentos desconhecidos por mim, à época. Agradeço aos professores Dr. Paulo Marcos Donate e Dr. Antônio Eduardo Miller Crotti por toda ajuda e conversas. Agradeço à Dra. Viviani Nardini pelo auxílio na elucidação dos diasteroisômeros do epóxido usando o método CP3.

show abstract

The chemistry of the carbon-transition metal double and triple bond: Annual survey covering the year 2018

Herndon

2019

Coordination Chemistry Reviews

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Synthesis of the trisoxazole macrolactone of mycalolides via template-directed E-selective ring-closing metathesis

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Recent developments in entropy‐driven ring‐opening metathesis polymerization: Mechanistic considerations, unique functionality, and sequence control

Recent developments in entropy‐driven ring‐opening metathesis polymerization: Mechanistic considerations, unique functionality, and sequence control

Síntese de oxamacrolida

The chemistry of the carbon-transition metal double and triple bond: Annual survey covering the year 2018

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