Synthesis of Vinyl Acetate Epoxide

Gorton, Bert S.; Reeder, James A.

doi:10.1021/jo01055a505

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“…Vinyl acetate epoxide was prepared by perbenzoic acid epoxidation of vinyl acetate according to the procedure of Gorton and Reeder. 42 The material used for the n.m.r. spectrum had b.p.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

The Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Three-Membered Ring Compounds: Substituent Effects on Monosubstituted 1,1-Dichlorocyclopropanes and Epoxides

Williamson¹,

Lanford²,

Nicholson³

1964

J. Am. Chem. Soc.

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“…Vinyl acetate epoxide was prepared by perbenzoic acid epoxidation of vinyl acetate according to the procedure of Gorton and Reeder. 42 The material used for the n.m.r. spectrum had b.p.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

The Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Three-Membered Ring Compounds: Substituent Effects on Monosubstituted 1,1-Dichlorocyclopropanes and Epoxides

Williamson¹,

Lanford²,

Nicholson³

1964

J. Am. Chem. Soc.

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“…In order to minimize contact of m-chlorobenzoic acid with the other reaction product(s) the reaction was run in CC1 4 and hexane in which the acid has low solubility. Despite this a mixture of products was obtained from which a single pure compound could not be isolated by distillation or column chromatography.…”

Section: Nswc Mp 81-141mentioning

confidence: 99%

“…A run in which a solution of paraformaldehyde in conc. H2SO 4 The ring of 10 is more easily cleaved than that of 9. Thus when 10 was heated in ClCH 2 CH 2 Cl with a catalytic amount of CF 3 SO 3 H at 90 0 C, an in luble polymeric material was formed, albeit in low conversion.…”

Section: C~ows~(0n) F F(vo Omentioning

confidence: 99%

Synthesis of Energetic Monomers and Polymers

Adolph¹

1981

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Zum Mechanismus der Osazonbildung

1967

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w Zu den verschiedenen in letzter Zeit postulierten Mechanismen der Osazonbildung wird Stellung genommen. Die Geschwindigkeit der Osazonbildung von Glykolaldehyd und sechs Derivaten sowie von Glucose, Mannose und Derivaten wird verglichen. Es wird gezeigt, daR eine intermolekulare Oxydoreduktion unter Beteiligung von Phenylhydrazin hochstwahrscheinlich auszuschlieRen ist und daR das Anilin keine entscheidende Rolle bei der Osazonbildung spielt. Die sogenannte intramolekulare Oxydoreduktion wird an verschiedenen Phenylhydrazonen studiert und in Analogie zum Mechanismus bei der Reduktonbildung von Zuckern mit Aminen als Anilin-Eliminierung aus einem ,,Azaallylsystem" gedeutet. Diese Eliminierung ist auch basisch katalysierbar. Der reaktionsgeschwindigkeitsbestimmende Schritt der Osazonbildung ist sehr wahrscheinlich intramolekular. Phenylhydrazino-acetaldehyd-phenylhydrazon @a) bildet auch in wasserfreiem Medium mit Essigsaure ohne Phenylhydrazin rdsch Osazon in hoher Ausbeute. Daneben reagiert es vermutlich zu Benzolazolthylen. Aus den acetylierten Formen von Mannose-und Glucose-phenylhydrazon bildet ersteres ca. zweimal rascher 1-Benzolazo-tetraacetoxy-trans-hexen-(1). Dieses laBt sich mit weiterem Phenylhydrazin zum Osazon umsetzen. H Dem Mechanismus der seit iiber 80 Jahren bekannten Reaktion von Phenylhydrazin mit u-Hydroxy-carbonylverbindungen zu den sog. Osazonen 2) wurden zahlreiche Untersuchungen gewidmet3-15). Die Diskussion dreht sich zur Zeit um drei Fragen (s. Formelschema). Vgl. auch 1. c.16). 1) Die wesentlichen Ergebnisse dieser Arbeit wurden am 8. 7. 1966 in Tubingen vorgetragen, 2) E. Fischer, Ber. dtsch. chem. Ges. 17, 579 (1884); 20, 821 (1887). 3) F. Weygand, H. Simon und J . F. Klebe, Chem. Ber. 91, 1567 (1958). 4) M . M. Shemyakin, V. I. Maimind, K . M. Ermolaev und E. M. Bamdus, Ber. Akad. Wiss. 5 ) H. Simon, K.-D. Keil und F. Weygand, Chem. Ber. 95, 17 (1962). 6 ) F. Micheel und I. Dijong, Liebigs Ann. Chem. 669, 136 (1963). 7 ) S. Kiraoka und Onodera, Kagaku-no-Ryoiki [J. Jap. Chem.] 18,475 (1964). 8) I. Dijong und F. Micheel, Liebigs Ann. Chem. 684, 216 (1965). 9) M . M. Shemyakin, V. I. Mnimind, K . M . Ermolaev und E. M . Bamdas, Tetrahedron

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