Synthetische Versuche in der Reihe des Tetraphenylallens

Abstract

Tetraphenylallen-Syntheson 261 /3-p I C h 1 or p h e n y 1pp h e n y 1 -h y d r a c r y 1 s Bu r e a t h y 1 e s t e r 10 g Zinkflitter. 27 g p-Chlorbenzophenon. 25 g Bromessigester. 63 g Benzol. Aus Benzin Schmp. 69 O. Ausbeute: 25,5 g. 0,1423 g Subst.: 0,3507 g GO, , 0,0707 g H,O. Cl,Hl,O,C1Ber. C 67,l 13 5,6Gef. ,, 67,2 ,, 5,6 pp -C hl o r p h e n y 1 -2, i m t s a u r e a t h y 1 e s t e r Aus 35,5 g Oxyester und 106,5 g 85 prozent. Ameisensaure 0,0725 g Subst.: 0,1889 g C0,2, 0,0337 g H,O.wurden 20 g vom Sdp.,, 210--212 O gewonnen. ClTHI.50!2C1Ber. C 71,3 H 5,2Gef. ,, 71,l ll 5,2 3 -P h e n y 1 -3pc h l or p h e 11 y 1-h y d r i n d o n -(1) (X) o d e r 3,3 -D i p henyl-6c h l o rh y d r i n don -(1) (XI) 25 g des vorstehend beschriebenen Esters wurden mit 6 g Magnesium und 38,7 g Brombenzol grignardiert. Beim Zersetzen mit Eis und verdunnter Schwefelsaure schieden sich spontan 7 g des Reaktionsproduktes aus; durch Abdampfen des Athers und Vakuumdestillation (Sdp.,, 21 7-218 O) konnten nur noch 0,4 g erhalten werden. Mehrmaliges Umkrystallisieren BUS Methylalkohol und Benzin lieferte weiBe Nadeln vom Schmp. 11 1 -11 2 O. 4,882 mg Subst.: 14,110 mg C02, 2,05 mg H,O. -0,363, 0,349 mg Subst.: 4,430, 3,620 mg Campber == 10,h l o r p h e n y 1h y d r a cry 1 s a u r e a t h y 1 e s t e r 5 g Zinkflitter. 15,7 g Dichlorben~ophenon.~~) 12,5 g Bromessigester. 32 g Benzol. Aus Methanol farblose Nadeln vom Schmp. 102O. Ausbeute: 6,5 g. 0,1319 g Subst.: 0,2916 g CO,, 0,0551 g H,O. clT&o&l, Ber. c 60,3 H 4,7 Bef. ,, 60,3 9 1 417'4 Zur Darstellung vgl. B e r g m a n n u. Bondi, Ber. 64, 1469 (1931).

Application of a new kinetic method in the investigation of cleavage reactions of haloaromatic radical anions†

“…4-Iodobenzophenone was prepared by a Friedel-Crafts acylation of iodobenzene by benzoyl chloride. 79 All chemicals were purified by distillation or recrystallization; 1 H-NMR and 13 C-NMR spectra were recorded to check the level of purity. The solvent N,Ndimethylformamide (DMF) was obtained from Aczo and the supporting electrolyte tetrabutylammonium tetrafluoroborate (Bu 4 NBF 4 ) was prepared using standard procedures.…”

The Chemistry of Allenes

“…Dehydration is therefore mainly used for the preparation of polyarylallenes in which at least three aryl groups are directly attached to the aliene bond (47,570,618). Thus, tetraphenylallene may be obtained in up to 53% yield by heating the corresponding alcohol [Ph2C (OH) CH=CPh2 ] with acetic anhydride (197,588,592) or potassium bisulfate (166), or simply by heat alone since the hydroxyl group is comparatively labile (616).…”

Addition of Diarylmethyl Halides to asymmetric diarylethylenes and conversion of the tetra‐arylprop‐1‐enes to tetra‐arylallenes

“…C,H,requires: C, 93.5; H, 6.5%); l,l& p-bromophenyl-3,3-diphenylallene 6 b with m.p. and mixed [16] m.p. 112-114" (Found: C , 64.2; H, 3.6.; Br, 32.6 Calc.…”