Zj g E s t e r in IOO ccm Chloroform werdeii zu einer angewarmten 1,osung von 5.1 ccm Brom in 50 ccm Chloroform zuflienen gelassen. Beim Stehen iiber Sacht scheidet sich eine Substanz (2.8 g) in blitzenden Krystallen aus, die aus Toluol prismatische, bei 2460 unt. Zers. und Braunfarbung schmelzende Stabe bildet. In ihnen liegt ein D i a s t e r o m e r e s des von Miiller heschriebenen Dibromids vor. DaB das Brom nicht ctwa im Kern substituierend gcwirkt hat, ergiht sich aus der Beobachtung, daW eine warme amylalkoholische Losung der Substanz suf Zusatz von alkohol. Kalilauge momentan Kaliumbromid ausscheidet C1,H,,0,Br2. Ber. C 48.2, H 3.5. Gef. C 48.8, 4S.8, H 3.7, 3 7.Beim Eindunsten der chloroformiscken Mutterlauge hinterbleibt ein etwas schmieriger Riickstand, der mit Petrolather angerieben und abgesaugt Tvird. Ausheute: 26 ,q. Dem Schmelzpunkt I I O O nach stellt er das schon bekannte D i b r o m i d d e s or-Phenylz i m t s a u r e -m e t h y l e s t e r s dar. Wird die gelbe Losung von 30 g dieser Substanz in -4lkohol mit 3 g X a t r o n l a u g e in Alkohol versetzt, so entfarbt sie sich. fiber Nacht krystallisiert aus der sauren Fliissigkeit Natriumbrcmid aus. Nach dem Filtrieren und Eindunsten erhalt man ein festes Produkt, das aus Petrolather oder Methylalkohol umkrystallisiert werdeii kann und nach dem Schmp. (77O), der Mischprobe, der Krystallform (Nadeln) und der Analyse cr-Phen y 1-zim t s H u re-me t h y les t e r ist.CI,H,,O,. Ber. C 80.7, €I 5.9. Gef. C 80.5, H 6.3.9. E r n s t B e r g m a n n , H e l l m u t H o f f m a n n und D i e t r i c h W i n t e r : Beobachtungen auf dem Gebiet des Fluorens.

Tetraphenylallen-Syntheson 261 /3-p I C h 1 or p h e n y 1pp h e n y 1 -h y d r a c r y 1 s Bu r e a t h y 1 e s t e r 10 g Zinkflitter. 27 g p-Chlorbenzophenon. 25 g Bromessigester. 63 g Benzol. Aus Benzin Schmp. 69 O. Ausbeute: 25,5 g. 0,1423 g Subst.: 0,3507 g GO, , 0,0707 g H,O. Cl,Hl,O,C1Ber. C 67,l 13 5,6Gef. ,, 67,2 ,, 5,6 pp -C hl o r p h e n y 1 -2, i m t s a u r e a t h y 1 e s t e r Aus 35,5 g Oxyester und 106,5 g 85 prozent. Ameisensaure 0,0725 g Subst.: 0,1889 g C0,2, 0,0337 g H,O.wurden 20 g vom Sdp.,, 210--212 O gewonnen. ClTHI.50!2C1Ber. C 71,3 H 5,2Gef. ,, 71,l ll 5,2 3 -P h e n y 1 -3pc h l or p h e 11 y 1-h y d r i n d o n -(1) (X) o d e r 3,3 -D i p henyl-6c h l o rh y d r i n don -(1) (XI) 25 g des vorstehend beschriebenen Esters wurden mit 6 g Magnesium und 38,7 g Brombenzol grignardiert. Beim Zersetzen mit Eis und verdunnter Schwefelsaure schieden sich spontan 7 g des Reaktionsproduktes aus; durch Abdampfen des Athers und Vakuumdestillation (Sdp.,, 21 7-218 O) konnten nur noch 0,4 g erhalten werden. Mehrmaliges Umkrystallisieren BUS Methylalkohol und Benzin lieferte weiBe Nadeln vom Schmp. 11 1 -11 2 O. 4,882 mg Subst.: 14,110 mg C02, 2,05 mg H,O. -0,363, 0,349 mg Subst.: 4,430, 3,620 mg Campber == 10,h l o r p h e n y 1h y d r a cry 1 s a u r e a t h y 1 e s t e r 5 g Zinkflitter. 15,7 g Dichlorben~ophenon.~~) 12,5 g Bromessigester. 32 g Benzol. Aus Methanol farblose Nadeln vom Schmp. 102O. Ausbeute: 6,5 g. 0,1319 g Subst.: 0,2916 g CO,, 0,0551 g H,O. clT&o&l, Ber. c 60,3 H 4,7 Bef. ,, 60,3 9 1 417'4 Zur Darstellung vgl. B e r g m a n n u. Bondi, Ber. 64, 1469 (1931).