Penggunaan media pembelajaran saat ini telah berkembang pesat. Dewasa ini banyak penelitian yang menggunakan komputer sebagai media pembelajaran yang adaptif bagi mahasiswa; salah satu contohnya adalah hypermedia learning environment (HLE). Media HLE dikembangkan untuk membantu mahasiswa dalam belajar, misalnya pada situasi pandemi COVID-19 saat ini, yang mengharuskan semua aktivitas pembelajaran dilakukan secara daring (online). Salah satu bidang yang terkena dampak pandemi ini adalah bidang pendidikan, yaitu semua kegiatan pembelajaran dialihkan menjadi daring. Oleh karena itu, pembelajaran berbasis web HLE dapat membantu mahasiswa untuk tetap belajar dari rumah. HLE saat ini sedang dikembangkan untuk meningkatkan kemampuan mahasiswa dalam proses self-regulated learning (SRL). Ada komponen penting di dalam SRL, yakni self-monitoring. Namun, dalam perkembangannya, HLE yang dikembangkan tidak berbasis self-monitoring. Dalam penelitian ini, HLE adaptif dikembangkan berdasarkan kemampuan self-monitoring mahasiswa. Dalam pengembangannya, sistem HLE menggunakan metode pengembangan agile, yaitu Scrum. Pengumpulan data awal untuk klasifikasi mahasiswa dilakukan menggunakan self-regulatory inventory (SRI). SRI merupakan instrumen yang digunakan untuk mengukur kemampuan self-monitoring mahasiswa. Data kemudian diolah hingga dapat mengklasifikasikan siswa menjadi tiga kelas, yaitu high, medium, dan low. Hasil klasifikasi kemampuan siswa kemudian digunakan untuk mengembangkan bantuan pembelajaran pada HLE. Pengembangan bantuan yang disediakan adalah dalam bentuk teks dan video yang disesuaikan dengan tingkat self-monitoring mahasiswa. Dari hasil pengembangan, didapatkan bahwa semua fungsi HLE dapat berjalan dengan baik. Sistem diuji coba kepada dua belas mahasiswa untuk mengetahui tingkat usability dengan menggunakan system usability scale (SUS). Hasil menunjukkan kategori good, dengan skor 72,92. Untuk penelitian selanjutnya, dapat dilakukan implementasi pada mahasiswa dan mengukur keefektifan sistem yang telah dikembangkan.