Terpenoids and an apocarotenoid from seeds of Bixa orellana

Jondiko, Isaac J.O.; Pattenden, Gerald

doi:10.1016/0031-9422(89)80298-5

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“…O espectro de RMN 13 C também confirmou a presença da bixina, pelos sinais de carbono da metoxila de éster (δ 51,6), e dois sinais em δ 171,8 e 168,0 referentes às carbonilas de ácido e éster, respectivamente 5 . Os espectros de RMN dos extratos acetônicos e em solução de NaOH 5% mostraram que o diterpenóide geranilgeraniol foi o componente majoritário das sementes de urucum, conforme relatado na 2CH 3 ), contudo, no espectro de RMN 13 C os sinais característicos para esta substância ocorrem em δ 59,4 (CH 2 , C-1), δ 139,9, 135,4, 134,0, e 131,3 (carbonos olefínicos não hidrogenados), δ 124,4, 124,2, 123,7 e 123,2 (carbonos metínicos olefínicos) e os situados entre δ 39,7-16,0 (carbonos saturados não oxigenados) 6,13 .…”

Section: Resultsunclassified

“…O espectro na região do infravermelho (IV) do extrato obtido com solução de NaOH 5% de sementes de urucum (Figura 5) apresenta banda larga e forte na região de 3500-2500 cm 5,6 .…”

Section: Resultsunclassified

“…Vários outros carotenóides (C 19 , C 22 , C 24 , C 25 , C 30 , C 32 ) foram isolados e identificados, porém constituem a parcela minoritária dos pigmentos. O constituinte majoritário das sementes de urucum é o geranilgeraniol, representando 1% das sementes secas 6 . A norbixina (C 24 H 28 O 4 ) é o derivado desmetilado da bixina que, apesar de ocorrer naturalmente, é quase sempre referida como produto da saponificação da bixina, sendo esta a sua forma de obtenção para fins comerciais 1,7 .…”

Section: Introductionunclassified

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Extração de pigmentos das sementes de Bixa orellana L.: uma alternativa para disciplinas experimentais de química orgânica

Costa

Chaves

2005

Quím. Nova

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INTRODUÇÃOO uso de aditivos com a intenção de tornar os alimentos visualmente mais atraentes, seja na indústria alimentícia ou no uso domés-tico cotidiano, é bastante comum. O corante extraído do pericarpo das sementes de urucum (Bixa orellana L.), um arbusto nativo do Brasil e de outras regiões tropicais do planeta, recebe a denominação internacional de annatto (E160b) 1,2 sendo largamente utilizado em várias partes do mundo em escala industrial, por conferir coloração atraente a uma extensa gama de produtos manufaturados 3 . O annatto (anato) é uma mistura de pigmentos de coloração amarelo-alaranjada em conseqüência da presença de vários carotenóides, com predominância absoluta de um atípico, conhecido como bixina. Os maiores produtores mundiais de anato são Peru, Brasil e Quênia 1,2 . No Brasil, além do amplo emprego na indústria, a preparação comercial contendo 0,20-0,25% de bixina é conhecida como colorau, componente indissociável de inúmeros pratos da culinária brasileira. Este é produzido a partir das sementes de urucum, previamente aquecidas a 70 °C em óleo vegetal, seguido de abrasão com fubá ou farinha de mandioca ou pela mistura destas com urucum em pó, obtido por extração com solventes 2,4 . A bixina (Figura 1) possui uma cadeia isoprênica de 24 carbonos, contendo um ácido carboxílico e um éster metílico nas extremidades, perfazendo assim a fórmula molecular C 25 H 30 O 4 . Representa 80% dos pigmentos da Bixa orellana L., ocorrendo apenas nesta espécie e em Aristolochia cymbifera Mart.2,5 . A bixina ocorre naturalmente na forma 16-Z, porém durante o processo de extração é isomerizada conduzindo à forma 16-E, denominada isobixina 5 . Vários outros carotenóides (C 19 , C 22 , C 24 , C 25 , C 30 , C 32 ) foram isolados e identificados, porém constituem a parcela minoritária dos pigmentos. O constituinte majoritário das sementes de urucum é o geranilgeraniol, representando 1% das sementes secas 6 . A norbixina (C 24 H 28 O 4 ) é o derivado desmetilado da bixina que, apesar de ocorrer naturalmente, é quase sempre referida como produto da saponificação da bixina, sendo esta a sua forma de obtenção para fins comerciais 1,7 . As preocupações relacionadas ao impacto da utilização de corantes sintéticos sobre a saúde direcionam as atenções para o uso daqueles de origem natural, pela crença de que estes sejam desprovidos de efeitos tóxicos. A não exigência da apresentação de dados aprofundados referentes a análises toxicológicas e químicas para o registro de aditivos alimentares derivados de fontes naturais 2,8 , certamente torna as informações relativas a possíveis efeitos indesejáveis e/ou atividades farmacológicas decorrentes do seu uso, muito mais escassas do que se poderia prever diante da importância do tema. No Brasil, o uso do urucum é tão rotineiro que sua inocuidade sequer é questionada.Estudos toxicológicos recentes demonstraram que a norbixina, e em última instância a bixina, uma vez que esta é desmetilada in vivo, é destituída de efeitos deletérios significativos sobre células hepáti-cas, renais e...

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Section: Resultsunclassified

“…O espectro na região do infravermelho (IV) do extrato obtido com solução de NaOH 5% de sementes de urucum (Figura 5) apresenta banda larga e forte na região de 3500-2500 cm 5,6 .…”

Section: Resultsunclassified

Section: Introductionunclassified

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Extração de pigmentos das sementes de Bixa orellana L.: uma alternativa para disciplinas experimentais de química orgânica

Costa

Chaves

2005

Quím. Nova

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“…Esters of geranylgeraniol with fatty acids were already described in P. abies wood (Ekman, 1980), in mosses (Liljenberg and Karunen, 1978;Karunen et al, 1980), and in other plants (Lütke-Brinkhaus et al, 1985;McKibben et al, 1985;Jondiko and Pattenden, 1989;Reiter and Lorbeer, 2001;Biedermann et al, 2008). Esters with geraniol instead of geranylgeraniol are also known in rose (Rosa spp.)…”

Section: Geranylgeranyl Fatty Acid Esters Are Common In Plants and Fumentioning

confidence: 94%

Overexpression of an Isoprenyl Diphosphate Synthase in Spruce Leads to Unexpected Terpene Diversion Products That Function in Plant Defense

et al. 2013

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Spruce (Picea spp.) and other conifers employ terpenoid-based oleoresin as part of their defense against herbivores and pathogens. The short-chain isoprenyl diphosphate synthases (IDS) are situated at critical branch points in terpene biosynthesis, producing the precursors of the different terpenoid classes. To determine the role of IDS and to create altered terpene phenotypes for assessing the defensive role of terpenoids, we overexpressed a bifunctional spruce IDS, a geranyl diphosphate and geranylgeranyl diphosphate synthase in white spruce (Picea glauca) saplings. While transcript level (350-fold), enzyme activity level (7-fold), and in planta geranyl diphosphate and geranylgeranyl diphosphate levels (4-to 8-fold) were significantly increased in the needles of transgenic plants, there was no increase in the major monoterpenes and diterpene acids of the resin and no change in primary isoprenoids, such as sterols, chlorophylls, and carotenoids. Instead, large amounts of geranylgeranyl fatty acid esters, known from various gymnosperm and angiosperm plant species, accumulated in needles and were shown to act defensively in reducing the performance of larvae of the nun moth (Lymantria monacha), a conifer pest in Eurasia. These results show the impact of overexpression of an IDS and the defensive role of an unexpected accumulation product of terpenoid biosynthesis with the potential for a broader function in plant protection.

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“…Outros carotenóides, em quantidades muito pequenas, foram isolados de sementes de urucum e suas estruturas foram elucidadas através de técnicas espectroscópicas como espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear (RMN). Estes novos carotenóides puderam ser divididos em três grupos: ésteres metílicos de apocarotenóides (C 30 e C 32 ) [13,14], diapocarotenóides com grupos terminais éster metílico, cetona e aldeído (C 19 , C 22 , C 24 e C 25 ) [10,15] e ácidos de diapocarotenóides (C 22 e C 24 ) esterificados com grupos metil e geranilgeraniol [16]. Além desses carotenóides, um carotenóide-derivativo com 14 carbonos foi isolado [15] e a presença de fitoeno, fitoflueno, ζ-caroteno e neurosporeno, todos com 40 carbonos, foi confirmada [13].…”

Section: -Introduçãounclassified

Caracterização De Um Novo Carotenóide Minoritário De Urucum

Mercadante¹,

Pfander²

2001

Ciênc. Tecnol. Aliment.

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RESUMOEntre os corantes naturais, o urucum é o mais utilizado no Brasil. Entretanto, o emprego de seus extratos tem sofrido restrições no que se refere à quantidade permitida bem como à gama de produtos a que pode ser adicionado. Uma das alegações é que pouco se conhece sobre a composição do urucum e de suas preparações. No presente estudo um novo carotenóide foi isolado de sementes de urucum em quantidades traços e purificado por cromatografia semi-preparativa em coluna aberta, camada delgada e líquida de alta eficiência. A sua estrutura foi parcialmente elucidada através das informações combinadas provenientes dos espectros no UV/visível, de massas e de ressonân-cia magnética nuclear de próton, incluindo técnicas bidimensionais. Este é o primeiro relato da ocorrência de um álcool de alto peso molecular ligado ao carotenóide (9'Z)-apo-6'-licopenóico.Palavras-chave: carotenóide; urucum; estrutura química. SUMMARYCHARACTERIZATION OF A NEW MINOR CAROTENOID FROM ANNATTO. Among the natural colorants, annatto is the most used in Brazil. However, the use of annatto extracts has been under control in relation to the amount allowed and the varieties of products in which the extracts can be added. One of the reasons is the insufficient knowledge about the composition of annatto and its preparations. In the present study, a new carotenoid was isolated in trace amount and purified through semi-preparative column, thin layer and high performance liquid chromatography. Its structure was partially elucidated by the combined information from spectra of UV/visible, mass and proton nuclear magnetic resonance, including two dimensional technique). This is the first report on the occurrence of a high molecular weight alcohol linked to the carotenoid (9'Z)-apo-6'-lycopenoic.Keywords: carotenoid; annatto; chemical structure. -INTRODUÇÃOO urucum é um dos corantes naturais mais utilizados, e o Brasil um dos maiores produtores e exportadores de sementes de urucum. Mudança na ingestão diária aceitável (IDA) para os extratos de urucum ocorreu na década de 80, pois nos anos 70 [7,8], a IDA era de 1,25mg/kg de peso corpóreo diminuindo para 0,065mg/kg de peso corpóreo em 1982 [9]. Além disso, a aplicação de extratos de urucum em alimentos tem sofrido severas restrições no que se refere à gama de produtos a que pode ser adicionado bem como quanto à quantidade permitida. Uma das alegações é que pouco se conhece sobre a composição desses extratos.Bixina é o carotenóide majoritário das sementes de urucum, perfazendo um mínimo de 80% dos carotenóides totais [17], e é também o carotenóide majoritário de colorífico [18] e das preparações lipossolúveis [19]. Foi o primeiro carotenóide natural identificado a possuir configuração cis (ou Z) [1,11,12]. Esta estrutura, Figura 1, com 25 carbonos e grupos carboxílico e éster metílico é muito diferente dos carotenóides usualmente presentes em alimentos (cadeia com 40 carbonos) e foi até o presente momento encontrada somente no urucum. Outros carotenóides, em quantidades muito pequenas, foram isolados de s...

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Terpenoids and an apocarotenoid from seeds of Bixa orellana

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Extração de pigmentos das sementes de Bixa orellana L.: uma alternativa para disciplinas experimentais de química orgânica

Extração de pigmentos das sementes de Bixa orellana L.: uma alternativa para disciplinas experimentais de química orgânica

Overexpression of an Isoprenyl Diphosphate Synthase in Spruce Leads to Unexpected Terpene Diversion Products That Function in Plant Defense

Caracterização De Um Novo Carotenóide Minoritário De Urucum

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