Tetrachlor-diazo-cyclopentadien aus Hexachlor-cyclopentadien

Disselnkötter, Hans

doi:10.1002/ange.19640761006

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Nichtbindende Wechselwirkungen in zwei 7‐Spirotetracyclo[4.1.0.0^2,4.0^3,5]heptanen

et al. 1989

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Die Reaktion von Tetrachlordiazocyclopentadien mit Benzvalen (2) ergab das Fulven‐Derivat 3. Dagegen führten die Umsetzungen von Diazofluoren und 5‐Diazo‐10,11‐dihydro‐5H‐dibenzo‐[a,d]cyclohepten mit 2 zu den erwarteten Spiro‐1‐pyrazolinen 4 bzw. 5. Die photolytische Abspaltung von Stickstoff aus 4 und 5 lieferte die Spirotetracycloheptane 6 bzw. 7. Die Röntgenstrukturanalyse von 6 beweist einen engen Kontakt zwischen je einem Wasserstoffatom der Tetracycloheptan‐ und der Fluoren‐Einheit. Dieser kurze Abstand (2.15 Å) ruft Winkelaufweitungen hervor und wird auch als Grund für starke Entschirmungen der betreffenden Protonen und eine formal über sieben Bindungen reichende 0.6‐Hz‐Kopplung zwischen ihnen angesehene. 7 ist das erste chirale Tetracycloheptan. Ursache dafür ist eine nichtebene Konformation des Siebenrings, der bei Raumtemperatur nicht invertiert. Auf der Basis von NOE‐Messungen gelang die Zuordnung der 1H‐NMR‐Signale von 6 und 7.

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Nichtbindende Wechselwirkungen in zwei 7‐Spirotetracyclo[4.1.0.0^2,4.0^3,5]heptanen

et al. 1989

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Dehydrogenation of Hydrazones

Regitz

Maas²

1986

Diazo Compounds

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WITHDRAWN: Structure-activity relationship study of small molecule inhibitors of the DEPTOR-mTOR interaction

Lee

Shi

Vega

et al. 2017

Bioorganic & Medicinal Chemistry

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Tetrachlor-diazo-cyclopentadien aus Hexachlor-cyclopentadien

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