The Absolute Configuration of Lignans²

Abstract

The Absolute Configuration of Lignans 3827 the extraction of Guaiac wood. Miss Mary M. Trail carried out a portion of the experimental procedures and the determination of rotations and spectra. Microanalyses were performed by Dr, W. C. Alford and his staff. Bethesda 14, Maryland

Podophyllum‐ Lignane: Struktur und Absolutkonfiguration von Podorhizol‐β‐D‐glucosid ( = Lignan F). 19. Mitt. über mitosehemmende Naturstoffe [1]

“…Diese Befunde bestatigen, dass die Cyclisierung des Glucosids 1 ohne Anderung der Konfiguration an C-2 und C-3 erfolgt, und Podorhizol an diesen Chiralitatszentren somit die gleiche Konfiguration aufweisen muss wie Desoxypodophyllotoxin (10) und (-)-Isodesoxypodophyllotoxin (11). Nach SCHRECKER & HART-WELL [16], die sowohl die relative wie die absolute Konfiguration samtlicher Asymmetriezentren in 10 und 11 bestimmt haben, besitzt Desoxypodophyllotoxin (10) die 2R-, 3R-, 4R-Konfiguration; das Epimere 11 ist als 2R-, 3R-, 4s-Verbindung zu bezeichnen. Podorhizol weist somit an C-3 ebenfalls R-Chiralitat auf, wahrend sich fur C-2 (das dem C-3 im Desoxypodophyllotoxin entspricht) 11) nach der Sequenzregel [17] die S-Konfiguration ergibt12).…”

Synthesis of N-Pentafluorobenzoyl-S-(—)-prolyl 1-Imidazolide, A New Electron-Capture Sensitive Reagent for Determination of Enantiomeric Composition

“…The absolute configurations of amphetamine (IV) (15). 1-(3,4-dimethoxyphenylh2-aminopropane (V) (16), 1-(3,4,5trirnethoxyphenyl>2-aminopropane (VII)*, and 1-(2,5-dimethoxy-4-rnethyl)2-aminopropane (IX)* were all established as R(-) and S(+). Consequently, it is tempting to assume a correlation between retention time and absolute configuration.…”

Optical rotatory dispersion studies. XLI. The absolute configuration of plicatic acid

“…These compounds have the same A-ring chromophores, and the difference in the C-ring is the additional 3'-hydroxyl group in plicatin. If our absolute configuration of tri-0-methyl plicatic acid is correct, then plicatin should have the same absolute stereochemistry as a-conidendrin (12).…”