The alkylation reaction of aromatic acidshydrazides with (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid

Abstract

The article describes the study of the alkylation reaction of aromatic acids hydrazides with (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid. The acid mentioned is a new substance obtained by oxidative cleavage of racemic camphor in the tetrachloromethane medium according to the method described earlier and modified by us. As a result of alkylation of aromatic acids hydrazides, a series of 3-{[2-(R-carbonyl)hydrazinylidene]methyl}-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acids has been obtained with the yields of 77-88%. According to the data of 1H NMR spectra almost all products are E-isomers. The reaction of alkylation of anthranilic hydrazide proceeds with formation of the 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one cycle and obtaining of (±)-cis-3-(3-аmіnо-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-оn-2-yl)-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid. The composition of the compounds synthesized has been proven by elemental analysis , and their structure has been confirmed by 1 H NMR spectroscopy. According to the results of PASS prediction the compounds synthesized are potential diuretic, antiviral and antibacterial agents. The synthetic studies conducted show the possibility of using (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid as a building block for extension of a number of biologically active substances synthesized in our previous studies on the basis of (±)-cis-1,2,2-trimethylcyclopentan-1,3-dicarboxylic (camphoric) acid. ДОСЛІДЖЕННЯ РЕАКЦІЇ АЛКІЛУВАННЯ ГІДРАЗИДІВ АРОМАТИЧНИХ КИСЛОТ (±)-ЦИС-3-ДИХЛОРО-МЕТИЛ-1,2,2-ТРИМЕТИЛЦИКЛОПЕНТАНКАРБОНОВОЮ КИСЛОТОЮ Є.О.Цапко Ключові слова: (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбонова кислота; гідразиди; гідразони; алкілування Роботу присвячено дослідженню реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопен танкарбоновою кислотою. Зазначена кислота є новою сполукою, яку ми отримали окисним розщепленням рацемічної камфори у середовищі тетрахлорометану за методикою, описаною в літературі і модифікованою нами. У результаті алкілування гідразидів ароматичних кислот нами отримано ряд (±)-цис-3-{[2-(R-карбоніл)гідразиніліден]метил}-1,2,2-триметилциклопентанкарбонових кислот з виходом 77-88%. За даними спектрів 1 Н ЯМР встановлено, що практично всі продукти є Е-ізомерами. Реакція алкілування антранілового гідразиду перебігає із замиканням 1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-4-онового циклу та утворенням (±)-цис-3-(3-аміно-1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-4-он-2-іл)-1,2,2-триметилциклопентанкарбонової кислоти. Склад синтезованих речовин доведений елементним аналізом, а будова підтверджена методом 1 Н ЯМР-спектроскопії. За результатами віртуального прогнозу PASS синтезовані сполуки є потенційними діуретичними, антивірусними та антибактеріальними засобами. Проведені синтетичні дослідження показують можливість використання (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбонової кислоти як білдінг блоку для розширення ряду біологічно активних речовин, синтезованих нами у попередніх дослідженнях на основі (±)-цис-1,2,2-тр...