The biosynthesis of arborine

O'Donovan, D. G.; Horan, H.

doi:10.1039/j39700002466

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“…Among the known quinazoline alkaloids from plants, arborine (3) and peganine/vasicine (4) were examined by in vivo feeding experiments. [17][18][19] Anthranilic acid has been suggested to be the putative precursor of the aromatic ring system and phenylalanine for the pyrimidine fragment. Yet, the metabolic origin of this aminobenzoic acid has only been discussed.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

A comprehensive view on 4-methyl-2-quinazolinamine, a new microbial alkaloid from Streptomyces of TCM plant origin

et al. 2009

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In the course of our chemical and biological screening program for yet unidentified microbial metabolites, we selected plants of Traditional Chinese Medicine (TCM) as habitats for talented Streptomycetes producer strains for the first time. Liquid pure cultures of strain Streptomyces sp. GS DV232 were found to contain 4-methyl-2-quinazolinamine (1), a potent alkaloid yet unknown from nature. In this study, we investigated the chemical and crystal structure of 1, as well as its antiproliferative bioactivity, and addressed the unusual biosynthesis using feeding experiments.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

A comprehensive view on 4-methyl-2-quinazolinamine, a new microbial alkaloid from Streptomyces of TCM plant origin

et al. 2009

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“…). [106,107 ] Anthranilsäure (25) oder erst nach Ringschluss stattfindet, blieb ebenfalls unbeantwortet. (32) in Glycosmis arborea nach GRÖGER und O'DONOVAN.…”

Section: Röntgenographische Charakterisierung Von 21unclassified

“…Abbildung 22: Hypothese zur Biosynthese von Arborin (32) in Glycosmis arborea nach GRÖGER und O'DONOVAN [106,107]. .…”

unclassified

"Mining for Alternatives" - Neue mikrobielle Wirkstoffproduzenten sowie molekularbiologische Studien zur Biosynthese des Collinolactons

Vollmar¹

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A. Theoretischer Teil 1 Einleitung 1.1 Naturstoffe als Quelle medizinischer Wirkstoffe Bereits über Jahrhunderte hinweg vertraut der Mensch auf die Natur als Quelle für viele Grundbedürfnisse wie Nahrungsmittel, Kleidung, Baumaterialien und -nicht zuletzt -als Quelle für medizinische Wirkstoffe. Hierbei bilden besonders Pflanzen die Grundlage von traditionellen medizinischen Heilansätzen. Auch wenn einige dieser therapeutischen Ansätze manchmal als Irrglauben abgetan werden, stellt die (Heil-)Pflanzenkunde einen über Jahrtausende gewachsenen Wissenschaftszweig dar. Als einer der ersten Erwähnungen können Berichte aus Mesopotamien genannt werden, die auf ca. 2300 v. Chr. datieren. Hier wird von Ölen aus Cedrus sp. (Zeder), Cupressus sempervirens (Zypresse) oder Commiphora sp. (Myrrhe) berichtet. [1 ] Bis heute werden diese Substanzen zur Behandlung von Krankheitssymptomen, wie Husten oder Erkältungen sowie parasitischen Infektionen und Entzündungen eingesetzt. Anfangs standen nur die Effekte auf den Körper im Fokus, wie die schmerzlindernde Wirkung der Weidenrinde (Cortex salicis) oder die narkotisierenden Anwendung des Schlafmohns (Papaver somniferum). In der modernen Forschung wurden diese aktiven Prinzipien als Reinsubstanz erhalten und charakterisiert: Salicylsäure (1) aus der Weidenrinde bzw. Morphin (2) aus dem Mohn. Wo anfangs nur Pflanzen als Wirkstoffquelle angenommen wurden, rückten ab der Entdeckung des antibakteriellen Penicillins (3) aus dem Schimmelpilz Penicillium notarum im Jahr 1928 auch Mikroorganismen in den Fokus der Forschung. 24 0.3 mg/L 23 15 N von 14 % in die Aminofunktion ermittelt wurde. Des Weiteren zeigten sich nach Fütterung von [ 13 C, 15 N 2 ]Harnstoff und [ 15 N 2 ]Harnstoff zusätzliche Multiplett-Signale in den ansonsten gleichartigen 1 H-NMR-Spektren, welche auf ein weiteres Isotopomer zurückgeführt wurden. Der Hochfeld-Isotopenshift dieses zum Dublett vom Dublett aufgespaltenen Signals bestätigte diese Annahme. Hierbei könnte es zu einer Anreicherung zweier Stickstoffatome in 21 gekommen sein, so dass neben der Kopplung innerhalb der Aminofunktion eine weitere -zu einem benachbarten 15 N-Stickstoff -zu beobachten war

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Synthesis of 5‐chloro‐2‐methyl‐3‐(5‐methylthiazol‐2‐yl)‐4(3H)‐quinazolinone and related compounds with potential biological activity

Párkányi

Schmidt

2000

Journal of Heterocyclic Chem

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Eight new 2‐methyl‐4(3H)‐quinazolinones (8a‐8d, 9c, 9d, 10c, 10d) with one or two chlorine atoms in the benzene ring and a 5‐methyl‐1,3‐thiazol‐2‐yl, 4‐methyl‐1,3‐thiazol‐2‐yl, and 5‐ethyl‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl substituent in position 3 of the heterocyclic ring were synthesized and characterized. The two step procedure (Scheme 1) utilizes chlorosubstituted anthranilic acids (3a‐3d) and acetic anhydride as the starting materials, with the respective chlorosubstituted 2‐methyl‐4H‐3,1‐benzoxazin‐4‐ones (4a‐4d) as the intermediates. The quinazoline derivatives were characterized by their melting points, elemental analyses and the mass, ultraviolet, infrared, and 1H and 13C nmr spectra. The new compounds are expected to be biologically active.

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The biosynthesis of arborine

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A comprehensive view on 4-methyl-2-quinazolinamine, a new microbial alkaloid from Streptomyces of TCM plant origin

A comprehensive view on 4-methyl-2-quinazolinamine, a new microbial alkaloid from Streptomyces of TCM plant origin

"Mining for Alternatives" - Neue mikrobielle Wirkstoffproduzenten sowie molekularbiologische Studien zur Biosynthese des Collinolactons

Synthesis of 5‐chloro‐2‐methyl‐3‐(5‐methylthiazol‐2‐yl)‐4(3H)‐quinazolinone and related compounds with potential biological activity

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