The Chemistry of Hydantoins

López, Concepción; Trigo, G. G.

doi:10.1016/s0065-2725(08)60920-4

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“…The very long-known 38,39 substituted imidazolidine-2,4-diones (hydantoins) represent an important structural component which is present in many natural products 40,41 and biologically active compounds.…”

Section: Figurementioning

confidence: 99%

2-Amino-2-alkyl(aryl)propanenitriles as key building blocks for the synthesis of five-membered heterocycles

Drabina¹,

Sedlák²

2012

Arkivoc

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This review article summarizes recent developments and trends in the application of 2-amino-2-alkyl(aryl)propanenitriles as precursors for the syntheses of heterocyclic systems such as imidazole derivatives, oxazoles, isothiazoles and 1,3,2-diazaphospholidines. Also described are less usual examples of applications in which they and their analogies react as monofunctional precursors, or where they have been used as sources of a nitrile carbon atom, or as catalysts or initiators. Their chemical and/or biological properties and potential applications are discussed, along with those of the derived heterocycles.

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Section: Figurementioning

confidence: 99%

2-Amino-2-alkyl(aryl)propanenitriles as key building blocks for the synthesis of five-membered heterocycles

Drabina¹,

Sedlák²

2012

Arkivoc

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“…De acordo com o artigo de López e Trigo, 13 hidantoínas e tiohidantoínas podem reagir com reagentes eletrofílicos e nucleofílicos. A seguir serão descritos alguns exemplos da reatividade química das hidantoínas.…”

Section: Reatividade Química Das Hidantoínasunclassified

“…Derivados 5-aril-metileno-imidazolidina-2,4-dionas e 5-arilmetileno-2-tioxo-imidazolidin-4-onas (Figura 15) apresentando potencialidade como inibidores de aldose redutase foram estudados espectroscopicamente por Fresneau e colaboradores, 47 com a finalidade de determinar a configuração da dupla ligação etilênica exocíclica, por meio de espectroscopia de RMN 1 H e 13 C. Dentre os 28 compostos estudados, existiam compostos substituídos em N1, N3 e compostos não-substituídos. Verificou-se que a configuração Z é preferencial para os compostos não-substituídos na posição N1 e substituídos na posição N3, enquanto para os compostos com substituintes no átomo N1, a configuração preferencial é a E. Estes resultados foram obtidos baseados no fato de que as estruturas quí-micas dos compostos N1 substituídos mostram uma potencial interação por efeito homonuclear NOE 48 Nuclear Overhauser Effect entre o próton etilênico (H6) os prótons metilênicos do fragmento acético (H6-C6=C5-N1-CH 2 -CO 2 H), interação que só poderia ser observada para o isômero E. 47 Ösz e colaboradores, 49 em 1998, propuseram uma caracterização do tautomerismo de hidantoínas e tio-hidantoínas substituídas nas posições 1 e 5 em solução (DMSOd 6 ) usando constantes de acoplamento em RMN de 13 C e 1 H. Estes autores concluíram que todos os derivados estudados apresentaram, exclusivamente, a forma tautomérica bis-lactâmica.…”

Section: Espectroscopia No Infravermelhounclassified

“…Verificou-se que a configuração Z é preferencial para os compostos não-substituídos na posição N1 e substituídos na posição N3, enquanto para os compostos com substituintes no átomo N1, a configuração preferencial é a E. Estes resultados foram obtidos baseados no fato de que as estruturas quí-micas dos compostos N1 substituídos mostram uma potencial interação por efeito homonuclear NOE 48 Nuclear Overhauser Effect entre o próton etilênico (H6) os prótons metilênicos do fragmento acético (H6-C6=C5-N1-CH 2 -CO 2 H), interação que só poderia ser observada para o isômero E. 47 Ösz e colaboradores, 49 em 1998, propuseram uma caracterização do tautomerismo de hidantoínas e tio-hidantoínas substituídas nas posições 1 e 5 em solução (DMSOd 6 ) usando constantes de acoplamento em RMN de 13 C e 1 H. Estes autores concluíram que todos os derivados estudados apresentaram, exclusivamente, a forma tautomérica bis-lactâmica. Ainda observaram que os átomos do anel heterocíclico são coplanares para estes derivados.…”

Section: Espectroscopia No Infravermelhounclassified

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Estrutura, reatividade e propriedades biológicas de hidantoínas

Oliveira¹,

Silva²,

Hernandes³

et al. 2008

Quím. Nova

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Recebido em 27/9/06; aceito em 10/8/07; publicado na web em 19/3/08 STRUCTURE, REACTIVITY AND BIOLOGICAL PROPERTIES OF HIDANTOINES. Hydantoin (imidazolidine-2,4-dione) is a 2,4-diketotetrahydroimidazole discovered by Baeyer in 1861. Thiohydantoins and derivatives were prepared, having chemical properties similar to the corresponding carbonyl compounds. Some biological activities (antimicrobial, anticonvulsant, schistosomicidal) are attributed to the chemical reactivity and consequent affinity of hydantoinic rings towards biomacromolecules. Therefore, knowledge about the chemistry of hydantoins has increased enormously. In this review, we present important aspects such as reactivity of hydantoins, acidity of hydantoins, spectroscopy and cristallographic properties, and biological activities of hydantoin and its derivatives.Keywords: hydantoin; reactivity; biological properties. INTRODUÇÃOOs fármacos são substâncias usadas para impedir ou curar doenças em homens e animais. A introdução de novos fármacos na terapêutica é necessária para o aperfeiçoamento do tratamento de doenças já existentes ou recém-identificadas ou, ainda, para a implementação de tratamentos mais seguros e eficazes. Desde a Antigüidade, diversas civilizações possuíam coleções de produtos naturais que usavam como tratamentos para os diversos males. Em particular, no final do século XIX, a busca por medicamentos menos tóxicos resultou na introdução de substâncias sintéticas na terapêutica e seu uso foi amplamente disseminado no século XX. 1 Em estatísticas da área de química medicinal, 2 em 2001, cerca de 85% dos fármacos disponíveis na terapêutica moderna são de origem sintética, isto sem considerar aqueles oriundos de processos de semi-síntese. Neste contexto, diversas substâncias sintéticas são obtidas a partir de derivações de anéis heterocíclicos, dentre as quais, destaca-se a hidantoína (Figura 1a) devido à sua potencialidade como protótipo para o desenvolvimento de novos fármacos.A hidantoína foi descoberta por Baeyer, em 1861, enquanto pesquisava as reações do ácido úrico e corresponde ao 2,4-dicetotetra-hidro-imidazol, embora seja também denominada imidazolidina-2,4-diona. A primeira fórmula estrutural da hidantoína foi sugerida por Kolbe, em 1870, tendo sido modificada por Strecker, que, neste mesmo ano, propôs uma nova fórmula que é aceita até hoje. A partir dessa época, o sistema anelar hidantoínico tem sido intensivamente estudado tanto no tocante aos aspectos químicos, quanto biológicos. 3A substituição dos átomos de oxigênio carbonílicos da hidantoína por átomos de enxofre origina três tio-derivados: a 2-tio-hidantoína (2-tioxo-imidazolidin-4-ona) (Figura 1b), a 4-tiohidantoína (4-tioxo-imidazolidin-2-ona) (Figura 1c) e a 2,4-ditiohidantoína (imidazolidina-2,4-ditiona) (Figura 1d).A primeira tio-hidantoína sintética, a 2-tio-hidantoína (2-tioxoimidazolidin-4-ona), foi obtida por Klason (1890) pelo aquecimento do hidrocloreto de etil-aminoacetato em presença de tiocianato de potássio. 4 Mais tarde, em 1911, três novos trabalhos pub...

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“…[1][2][3][4][5]. Thiohydantoins find important applications as medicinal (anticonvulsant drugs in the treatment of epilepsy [6,7], antiarrhythmic [8,9], antitumor [10] and anticancer [11] drugs), as agrochemicals (bactericides and ISSN: 2320-5407 Int. J. Adv.…”

Section: …………………………………………………………………………………………………… Introduction:-mentioning

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