The conformational and tautomeric equilibrium of 5a,6-anhydrotetracycline in aqueous solution at pH 7

Santos, Hélio F. Dos; Nascimento, Clébio S.; Belletato, Paulo; Almeida, Wagner B. De

doi:10.1016/s0166-1280(03)00126-x

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“…The latter has also been associated to some cellular resistance mechanisms [23][24][25][26]. Among others [27][28][29][30], our group has given a significant contribution to the tetracyclines chemistry by applying theoretical methods to investigate the conformational and tautomeric equilibria [31][32][33], formation of metal ions complexes [34,35] and spectroscopic properties [31,36,37]. These studies have assisted the experimentalists to elucidate the coordination modes for some metal ions as Mg(II) and Pt(II) [18,20], which is usually a difficult experimental task due to the existence of several coordination sites.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Structure and properties of the 5a,6-anhydrotetracycline–platinum(II) dichloride complex: A theoretical ab initio study

Santos

Marcial

Miranda

et al. 2006

Journal of Inorganic Biochemistry

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Structure and properties of the 5a,6-anhydrotetracycline–platinum(II) dichloride complex: A theoretical ab initio study

Santos

Marcial

Miranda

et al. 2006

Journal of Inorganic Biochemistry

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“…Neste trabalho o efeito dos solventes H 2 O e DMSO foi considerado implicitamente, usando-se o modelo PCM. Essa abordagem tem oferecido bons resultados na análise conformacional de moléculas como a tetraciclina, possibilitando estabelecer a influên-cia do solvente sobre as propriedades da mesma 31 . Partindo dos cál-culos ab initio e de DFT, no vácuo, apresentados na Tabela 1, reotimizou-se a molécula de DASNa, considerando implicitamente os solventes água e DMSO.…”

Section: Figura 2 Gráfico Da Energia Potencial (Gep) Para a Análise unclassified

Estrutura e propriedades da difenil-4-amina sulfonato de sódio: um dopante de filmes condutores

et al. 2006

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Recebido em 15/8/05; aceito em 6/1/06; publicado na web em 14/6/06 STRUCTURE AND PROPERTIES OF DIPHENYL-4-AMINE SODIUM SULPHONATE: A DOPANT OF CONDUCTIVE FILMS. This work contains the theoretical simulation of the conformation of diphenyl-4-amine sodium sulphonate (DASNa) and correlates its geometry with conductivity, showing that the conductivity increases as the molecule becomes more planar. The solvent effect was also evaluated, using water and dimethylsulfoxide. Some properties, such as bond distance, vibration al frequency and effective charge were calculated. The utilization of diphenyl-4-amine sodium sulphonate (DASNa) as dopant of aniline was investigated in view of the HOMO-LUMO energy gap.Keywords: molecular modeling; polymers; solvent effect. INTRODUÇÃOOs compostos contendo sulfonatos desempenham funções importantes como aditivos de materiais da construção civil, como dopantes de polímeros orgânicos e no campo da catálise. A fabricação e o manuseio do cimento e concreto são facilitados pelos sulfonatos, aumentando o tempo de vida útil e a operacionalidade dos mesmos. Filmes anticorrosivos de polipirrol podem ser eletroquimicamente preparados contendo dopantes, como sulfonato de vinila e estireno sulfonato [1][2][3][4] . Produtos contendo sulfonato de sódio podem ser usados como aditivos emulsificadores e inibidores de corrosão [5][6][7] . Em particular, a difenil-4-amina sulfonato de sódio, que denominaremos de DASNa, tem sido investigada em reações de homo e co-polimerização química com anilina, para formação de polímeros condutores solúveis em água 8 . A polianilina é um polímero orgâni-co estável ao ar, que apresenta propriedades condutoras úteis ao desenvolvimento de baterias, dispositivos eletrocrômicos ou, ainda, dispositivos microeletrônicos. O inconveniente da polianilina refere-se a sua limitada solubilidade em solventes orgânicos e em água, além da instabilidade em processos a altas temperaturas. A introdução de ácidos sulfônicos na cadeia da polianilina tornou a polianilina mais solúvel em água 8,9 . Neste sentido, encontra-se registrada a reação de co-polimerização química da anilina dopada com DASNa para produzir a poli[anilinaco-N-(4-sulfofenil)anilina], um co-polímero solúvel em solução aquosa básica e com condutividade de 0,006 S cm -1 . Da reação de homopolimerização entre os monômeros da anilina dopados quimicamente resulta a poli [N-(4-sulfofenil)anilina], com alto peso molecular e condutividade de 0,0035 S cm -1 . Em ambas reações foi empregada como agente oxidante uma mistura de ácido clorídrico e persulfato de amônio. Os co-polímeros resultantes têm condutividades que variam entre a do homo-polímero e da polianilina (5,2 S cm -1 ) 8,9 . Tem sido observada uma ampla gama de valores para as condutividades dos derivativos da polianilina, às vezes situadas no intervalo 100-400 S e por outras entre 10 -11 e 20 S cm -1 , levantando dúvidas de que estes valores pudessem também resultar da elaboração experimental dos filmes [10][11][12] . Destaca também que dopantes introduzidos na polia...

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“…Os sistemas estudados foram representados por caixas de simulação de formato cúbico contendo 2000 moléculas de solvente (H 2 O ou CCl 4 ) e 1 molécula de soluto. Condições usuais em simulação de líquidos foram empregadas, ou seja, condições periódicas de contorno, convenção de imagem mínima, raio de corte esférico e amostragem preferencial próxima ao soluto 10 . Para o solvente água, o modelo utilizado foi o TIP4P 11,12 e para o CCl 4 foi construído um modelo a partir de sua geometria ab initio (HF/6-31G(d)), dos parâmetros de Lennard-Jones do campo de força OPLS 13 e das cargas parciais ChelpG obtidas nos cálculos ab initio.…”

Section: Metodologia De Cálculounclassified

Estrutura e propriedades de elipticinas

Cirino¹,

Belletato²,

Dantas³

et al. 2005

Quím. Nova

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Recebido em 9/12/03; aceito em 1/9/04; publicado na web em 12/11/04 STRUCTURE AND PROPERTIES OF ELLIPTICINES. The ellipticines constitute a broad class of molecules with antitumor activity. In the present work we analyzed the structure and properties of a series of ellipticine derivatives in the gas phase and in solution using quantum mechanical and Monte Carlo methods. The results showed a good correlation between the solvation energies in water obtained with the continuum model and the Monte Carlo simulation. Molecular descriptors were considered in the development of QSAR models using the DNA association constant (log K app ) as biological data. The results showed that the DNA binding is dominated by electronic parameters, with small contributions from the molecular volume and area.Keywords: ellipticine; ab initio calculation; QSAR. INTRODUÇÃOElipticinas (Figura 1) constituem uma ampla classe de compostos com atividade antitumoral 1 . Além da alta citotoxicidade em célu-las cancerosas, estas moléculas são especialmente interessantes do ponto de vista clínico devido aos efeitos colaterais reduzidos 2 . O modo de ação das elipticinas tem sido amplamente estudado, entretanto, conclusões definitivas sobre os aspectos moleculares relevantes para a ação biológica não foram ainda relatadas 3 . O núcleo molecular básico das elipticinas é constituído de um grupamento carbazol ligado a um anel piridina, propiciando a deslocalização eletrônica sobre toda a molécula. Esta estrutura relativamente simples tem permitido a síntese de mais de 70 análogos distintos 3 , com as principais modificações sendo a inclusão de um grupo hidroxila nas posições C 9 e C 7 , e alquilação das posições N 2 , N 6 e C 1 (ver Figura 1). Mais recentemente 4 , novas elipticinas substituídas em C 9 foram sintetizadas visando obter derivados com citotoxicidade seletiva.No presente trabalho, a estrutura e as propriedades moleculares de algumas elipticinas foram determinadas através de cálculos ab initio em fase gasosa. As energias de solvatação foram calculadas utilizando modelos contínuos de solvatação e simulação de Monte Carlo. A estrutura do solvente ao redor de alguns sítios das molécu-las foi analisada visando identificar características do processo de solvatação, específicas para os diferentes análogos. Na parte final do trabalho, modelos quantitativos de relação estrutura-atividade (QSAR) foram construídos e analisados. METODOLOGIA DE CÁLCULOO conjunto de moléculas estudadas no presente trabalho é apresentado na Tabela 1. Estes análogos foram selecionados de acordo com a disponibilidade de parâmetros biológicos quantitativos 3 e características estruturais dissimilares dentro desta classe de moléculas. Para cada composto descrito na Tabela 1, a geometria foi completamente otimizada no nível HF/6-31G(d) e caracterizada como mínimo verdadeiro na Superfície de Energia Potencial (PES) através do cálcu-lo de freqüências harmônicas. Cargas atômicas ChelpG (Q), momento de dipolo elétrico (µ) e energias dos orbitais moleculares de fronteira (HOMO e ...

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The conformational and tautomeric equilibrium of 5a,6-anhydrotetracycline in aqueous solution at pH 7

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Structure and properties of the 5a,6-anhydrotetracycline–platinum(II) dichloride complex: A theoretical ab initio study

Structure and properties of the 5a,6-anhydrotetracycline–platinum(II) dichloride complex: A theoretical ab initio study

Estrutura e propriedades da difenil-4-amina sulfonato de sódio: um dopante de filmes condutores

Estrutura e propriedades de elipticinas

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