The Reaction of Cholesteryl p-Toluenesulfonate and Cholesteryl Halides with Pyridine Type Bases

Aus den Blattern von Digitaliscanariensis L. wurden nach Spaltung mit Glucosidase aus Aspergillus oryzae Canari-boivinosid und Canari-digitoxosid isoliert. Die Glykoside geben bei sehr milder Saurebehandlung ein Aglykon (Canarigenin), das als A4-Dehydro-digitoxigenin angesehen wird und bei energischerer Saureeinwirkung Dianhydro-periplogenin (Anhydro-canarigenin) liefert. Die A4-En-3P-ole geben in methanolischer Losung unter verschiedenen sehr milden Bedingungen die beiden epimeren 3-Methoxy-Verbindungen.Aus der fur Teneriffa charakteristischen Digitalisart D . canariensis L. (Zsoplexis camriensis Lindl. bzw. Calliunusa canuriensis WB.) konnte vor einiger Zeit Canarienglucosid A isoliert werden. Dieses lieferte nach Hydrolyse Anhydro-canarigenin A, welches mit Dianhydro-periplogenin identisch war3-6). Das Genin sollte demnach ein Ad-oder As-Dehydro-digitoxigenin sein; um zwischen beiden Moglichkeiten zu entscheiden, wurde eine erneute Aufarbeitung vorgenommen, bei der zwei neue Glykoside adelen.Die getrocknete Blattdroge wurde vermahlen, mit 90-proz. Methanol erschopfend extrahiert und der Extrakt nach Ausschutteln mit CC4 uber neutrales Aluminiumoxyd filtriert. Nach Eindampfen i. Vak. erhielt man ein gelbes Pulver. Eine Trennung der Glykoside gelang durch Verteilungschromatogaphie an Cellulosepulver mit Chloroforrn/Methanol (92.5 : 7.5) (wassergesattigt), wobei als stationare Phase Wasser diente. Die Kmm-positiven Fraktionen wurden zu 3 Hauptgruppen (a, b und c;

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The Reaction of Cholesteryl p-Toluenesulfonate and Cholesteryl Halides with Pyridine Type Bases

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Quaternary Isoquinolinium Salts

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Über 3‐β‐Dimethylamino‐cholestene

Über Pflanzliche Herzgifte, XLI. Die Glykoside und Aglykone der Blätter von Digitalis canariensis L.

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