The reactions of nitrosyl chloride and dinitrogen tetroxide with acetylated glycals. Acetylated 2-deoxy-2-nitroso-α-<scp>D</scp>-hexopyranosyl chlorides and nitrates and acetylated 2-nitroglycals

Lemieux, R. U.; Nagabhushan, T. L.; O'Neill, I.K.

doi:10.1139/v68-066

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“…The observed a-gluco configuration in 4 seems to offer further evidence for a four-center type addition mechanism as proposed by Lemieux and co-workers (10,11). Conversion of 4 into 2,3,4-tri-0-acetyl-6-0-ptolylsulfonyl-%-D-glucopyranosides was acconlplished by general procedures (6,7) and is illustrated in Scheme 1.'…”

Section: Not Isolatedsupporting

confidence: 61%

New method for the synthesis of 6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosides

Nagabhushan¹

1970

Can. J. Chem.

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A general method for the synthesis of 6-amino-6-deoxy-a-D-glucopyranosides from 3,4-di-0-acetyl-1,2-dideoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-~-a~abino-hex-l-enopyranose (3,4-di-0-acetyl-6-0-p-tolylsulfonyl-D-glucal) is described. The key steps in the synthesis are addition of nitrosyl chloride to the above glycal, condensation of the resulting nitroso-chloro adduct with alcohols or phenols to provide a-glycosides of 3,4-di-O-acetyl-2-oximino-6-O-p-tolylsulfonyl-~-arabno-hexopyranose, and conversion of the a-oximinoglycosides to a-glucoside derivatives. Propyl, isopropyl, phenyl, and L-menthyl 2,3,4-tri-0-acetyl-6-0-ptolylsulfonyl-a-D-glucopyranosides are thus prepared and the last compound is converted to L-menthyl 6-amino-6-deoxy-a-D-glucopyranoside.

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Section: Not Isolatedsupporting

confidence: 61%

New method for the synthesis of 6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosides

Nagabhushan¹

1970

Can. J. Chem.

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“…[26,196] The focus of this section is on 2-nitroglycals, which have attracted much attention in the past decade. [34] Although 2-nitroglycals have been known for about 40 years, [197] their application in carbohydrate chemistry was limited until studies by Schmidt and co-workers in this field highlighted their potential. 2-Nitroglycals can be prepared readily from the corresponding glycals by the addition of acetyl nitrate generated in situ, followed by the basepromoted elimination of acetic acid.…”

Section: Angewandte Chemiementioning

confidence: 99%

New Principles for Glycoside‐Bond Formation

2009

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Increased understanding of the important roles that oligosaccharides and glycoconjugates play in biological processes has led to a demand for significant amounts of these materials for biological, medicinal, and pharmacological studies. Therefore, tremendous effort has been made to develop new procedures for the synthesis of glycosides, whereby the main focus is often the formation of the glycosidic bonds. Accordingly, quite a few review articles have been published over the past few years on glycoside synthesis; however, most are confined to either a specific type of glycoside or a specific strategy for glycoside synthesis. In this Review, new principles for the formation of glycoside bonds are discussed. Developments, mainly in the last ten years, that have led to significant advances in oligosaccharide and glycoconjugate synthesis have been compiled and are evaluated.

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“…196 Der Schwerpunkt dieses Abschnitts liegt auf 2‐Nitroglycalen, die jüngst viel Aufmerksamkeit erlangt haben 34. 2‐Nitroglycale sind seit etwa vierzig Jahren bekannt,197 aber ihre Anwendbarkeit in der Kohlenhydratchemie und insbesondere in der Glycosidsynthese wurde erst durch die Arbeiten von Schmidt und Mitarbeitern gezeigt. 2‐Nitroglycale können leicht aus den entsprechenden Glycalen durch Zugabe von in situ hergestelltem Acetylnitrat und anschließende basische Eliminierung von Essigsäure synthetisiert werden 198…”

Section: Glycosyldonoren Und Aktivierungsbedingungenunclassified

Neue Prinzipien für die Bildung von glycosidischen Bindungen

2009

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Die wichtige Rolle, die Oligosaccharide und Glycokonjugate in biologischen Systemen spielen, erfordert immer neue und vor allem größere Mengen dieser Moleküle. Wegen ihrer Heterogenität in natürlichen Vorkommen wurden und werden große Anstrengungen unternommen, um die entscheidende glycosidische Bindung sowohl zwischen einzelnen Kohlenhydratresten als auch zu Aglyconen stereoselektiv und in hoher Ausbeute zu erzeugen. Es existieren nun verschiedene Methoden, die effiziente Synthesen von strukturell definierten komplexen Oligosacchariden und Glycokonjugaten ermöglichen. Das zunehmende Wissen um die bedeutende Rolle, die Oligosaccharide und Glycokonjugate in biologischen Prozessen spielen, hat rasch das Interesse an solchen Verbindungen für biologische, medizinische und pharmakologische Studien geweckt. Deshalb wurden und werden große Anstrengungen unternommen, um neue Methoden für die Synthese von Glycosiden zu entwickeln, wobei das Hauptaugenmerk auf die Bildung der glycosidischen Bindung gerichtet ist. Etliche Übersichtsartikel wurden in den letzten Jahren zur Glycosidsynthese verfasst, die meisten waren jedoch auf einen bestimmten Typ von Glycosiden oder eine bestimmte Methode zur Glycosidsynthese ausgerichtet. In diesem Aufsatz werden neue Prinzipien für die Bildung von glycosidischen Bindungen diskutiert, indem vor allem Arbeiten aus den letzten zehn Jahren berücksichtigt werden, die zu erheblichen Fortschritten in der Oligosaccharid‐ und Glycokonjugatsynthese geführt haben.

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The reactions of nitrosyl chloride and dinitrogen tetroxide with acetylated glycals. Acetylated 2-deoxy-2-nitroso-α-D-hexopyranosyl chlorides and nitrates and acetylated 2-nitroglycals

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New method for the synthesis of 6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosides

New method for the synthesis of 6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosides

New Principles for Glycoside‐Bond Formation

Neue Prinzipien für die Bildung von glycosidischen Bindungen

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