The Synthesis of Dihydroniquidine

Mosher, Harry S.; Forker, Robert F.; Williams, Homer R.; Oakwood, Thomas S.

doi:10.1021/ja01138a055

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“…In den späten 1930er Jahren bestätigten Gibbs und Henry die Abspaltung von Formaldehyd in einer analogen Zersetzung von Chinidin ( 57 ) zu Nichidin ( 62 ) und lieferten Konstitutionsformeln der isomeren Produkte und des Hydrierungsprodukts Dihydronichidin ( 63 , Schema ) 60. In einer Synthesestudie aus dem Jahr 1952 bot Mosher einen stichhaltigen Mechanismus an, um die Umwandlung von 57 zu 62 zu erklären 61. Dieser erschien allerdings in demselben Zeitraum wie die Veröffentlichung von Eschenmoser und konnte nicht als Literaturverweis erfasst werden.…”

Section: Herkunftunclassified

C‐C‐Fragmentierung: Herkunft und jüngste Anwendungen

2013

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Sechzig Jahre sind vergangen, seit Eschenmoser und Frey den Archetyp der C‐C‐Fragmentierung beschrieben. Rasch folgten neue Fragmentierungen und mehrere Varianten des Originals. Viele dieser Variationen, einschließlich der Beckmann‐, Grob‐, Wharton‐, Marshall‐ und der Eschenmoser‐Tanabe‐Fragmentierungen, sowie weiteren, wurden im Laufe der Jahre in Übersichten besprochen, eine genaue Untersuchung des Ursprungs von Fragmentierungen steht aber noch aus. Vor kurzem tauchten neue nützliche Methoden auf, insbesondere Fragmentierungen, die zu Alkinen und Allenen führen, und solche Reaktionen wurden auf eine Reihe an komplexen Leitmotiven und Naturstoffe angewendet. Dieser Aufsatz verfolgt die Entwicklung der Fragmentierungen und bietet eine Zusammenfassung der Methoden, Anwendungen und neue Einblicke in heterolytische C‐C‐Fragmentierungen der letzten zwanzig Jahre.

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Section: Herkunftunclassified

C‐C‐Fragmentierung: Herkunft und jüngste Anwendungen

2013

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TheBeckmann Rearrangement

Donaruma

Heldt

2011

Organic Reactions

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The rearrangement of a ketoxime to the corresponding amide was discovered in 1886 by E. Beckmann and is known as the Beckmann rearrangement. The rearrangement is brought about by acids, including Lewis acids. The more common rearranging agents are concentrated sulfuric acid, phosphorus pentachloride in ether, and Beckmann's mixture, hydrogen chloride in a mixture of acetic acid and acetic anhydride. The Beckmann rearrangement is used frequently to determine the structure of ketones, by identification of the acid and amine obtained by hydrolysis of the amide formed by the rearrangement. There is no uniform convention for the designation of the stereochemistry of oximes in the literature. The conventions used in this chapter for the configurations of ketoximes and aldoximes are explained.

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