Totally Synthetic Steroid Hormones. VII.<sup>1</sup> Some (±)-8α-Estrane and (±)-13β-Alkyl-8α-gonane Derivatives

Gc, Buzby; Capaldi, E; Gh, Douglas; Hartley, David J.; Herbst, D.; Ga, Hughes; Ledig, K. W.; J, McMenamin; Pattison, T S; Smith, Heather; Cr, Walk; Gr, Wendt; Siddall, J. B.; Gadsby, B.; Ab, Jansen

doi:10.1021/jm00321a016

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Totalsynthese optisch aktiver Steroide, IIITotalsynthese von optisch aktiven 13‐Äthyl‐gonan‐Derivaten

Rufer¹,

Kosmol²,

Schröder³

et al. 1967

Justus Liebigs Ann. Chem.

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1) laRt sich mikrobiologisch zum optisch aktiven 13-~thyl-3-methoxy-8.14-seco-gona-l.3.5(10).9-tetraen-17~-ol-14-on (12) reduzieren. Diese Substanz ermoglicht die Herstellung von naturlichen 13-khylgonan-Derivaten. Natiirliches 13-Athyl-17a-athiny1-gon-4-en-17~-01-3-on (11) wird synthetisiert.Durch Steroid-Totalsynthesen ist es moglich, die 13-Methylgruppe durch andere Alkyl-und Arylsubstituenten zu ersetzenl-6). Von den bisher untersuchten 13-Alkylbzw. Aryl-gonan-Derivaten sind die 13-Athylderivate von Interesse, da sie einige ausgezeichnete pharmakologische Eigenschaftenl. 2) besitzen. -Schliisselsubstanz der Synthese istanalog zur 13-Methylreihedas 13-Athyl-3-methoxy-8.14-secogona-1.3.5(10).9-tetraen-14.17-dionl. 2) ( l ) , eine Verbindung, die noch kein Asymmetriezentrum enthalt.Erst die anschlieflende Kondensation zum racem. 13-~thyl-3-rnethoxy-gona-1.3.5(10).8.14pentaen-17-on (racem. 2) fuhrt zur Ausbildung eines asymmetrischen Kohlenstoffatoms (Cl,) und damit zur Racematbildung. Die folgenden Stufen, die Hydrierung zu racem. 3 und die anschlieRende Reduktion zu racem. 5 (oder erst Reduktion zu racem. 4 und dann Hydrierung zu racem. 5), sowie die Birch-Reduktion zum racem. 13-Athyl-3-methoxy-gona-1.3.5(lO)-trien-17p-01 (racem.6) 1 J ) verlaufen wie in der 13-Methylreihe jedoch nahezu stereospezifisch und *) 11. Mitteilung: C. Rufer, E. Schroder und H. Gibian, Liebigs Ann. Chem. 701, 206 (1967). * * ) Wenn nicht durch ,,racem." gekennzeichnet, handelt es sich bei allen im Text beschrie-1) H. Smith und Mitarbeiter, J. chem. SOC. [London] 1964, 4472.

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