Totalsynthese und Untersuchung der biologischen Aktivität von (−)‐Artemisinin – die Antimalaria‐Aktivität von Artemisinin ist nicht stereospezifisch

Abstract

Ein effizienter und Diversitäts-orientierter Zugang zu (À)-Artemisinin (1)u nd dessen natürlich vorkommendem Enantiomer (+ +)-Artemisinin ausgehend vom kommerziell erhältlichen (S)-(+ +)-bzw.(R)-(À)-Citronellen wurde entwickelt. Dadurchk onnte eine bis heute immer noch offene Frage beantwortet werden, nämlich ob Artemisinin stereospezifisch wirkt. Die biologischeU ntersuchung mit dem Plasmodiumfalc.-NF54-Stamm ergab,d ass die Antimalaria-Aktivitätv on Artemisinin nicht stereospezifischi st. Mit dem hier beschriebenen, einfachen und biomimetischen Zugang zu diesem natürlichen Endoperoxid erçffnet sich die Mçglichkeit zur Herstellung weiterer Artemisinin-Derivate,d ie mit den bisherigen Methoden und Synthesen nicht zugänglichs ind. Aufd iese Weise kann das Problem der aufkommenden Resistenz von Plasmodium falciparum gegen Artemisinin angegangen werden.