3-Chlor-l,2-dithiolium-chloride 1 a und 1 b reagieren rnit N,N-Dichlor-nitrobenamiden 2 a und 2b zu N-(3H-1,2-Dithiol-3-yliden)benzamiden 3. N-(5-Chlor-3H-1,2-dithiol-3-yliden)benzamide liefern mit nucleophilen Verbindungen die Substitutionsprodukte 5 und 6.On 1,2-Dithiacyclopentenes, =I1). -N-(3H-1,2-Dithiol-3-ylidene)benzamides from
3-Chloro-l,2-dithiolium ChloridesWith the N,N-dichloronitrobenamides 2a and 2 b the 3-chloro-l,2-dithiolium chlorides l a and 1 b react to N-(3H-l,2-dithiol-3-ylidene)benzamides 3. With nucleophilic compounds N-(5-chloro-3H-1,2-dithio1-3-ylidene)benzamides yield the substitution products 5 and 6.
Das von uns gefundenePrinzip zur Gewinnung von 1,2-Dithiacyclopenteniminen (3H-1 ,2-Dithiol-3-ylidenaminen) aus 3-Halogen-l,2-dithiolium-halogeniden und Verbindungen mit positivem Chlor2) wurde bei der Reaktion rnit den N,N-Dichlorbenzamiden 2a -2f gepruft und in Chloroformlosung rnit den N,N-Dichlor-o-nitrobenzamiden 2a und 2b bestatigt. Bei der Umsetzung der 1,2-Dithiolium-Verbindung l b rnit 2a und 2b tritt auch Chlorierung des Heterocyclm zu 3c und 3d auf. Bei der Reaktion von 3,4,5-Trichlor-1,2-dithiolium-chlorid (1 a) und N,N-Dichlor-o-nitrobenzamid (2a) in Methylenchlorid fallt der Thioather 4 als Nebenprodukt an. Oliges N,N-Dichlorbenzamid (2f) wurde nach Otsuki und MitarbeiternU dargestellt. Die am Kern substituierten N,N-Dichlorbenzamide 2a-2e haben wir nach der Methode von Hoffmeister4) in Essigsaure aus den entsprechenden Benzamiden mit waflriger Natriumhypochlorit-Losung erhalten. Die kristallinen N,N-Dichlorbenzamide 2a-2d sind im Kuhlschrank mehrere Wochen haltbar. *) Korrespondenz bitte an diesen Autor richten.