Über 3‐Hydroxy‐fluoranthen‐carbonsäuren‐(1), ‐(2) und ‐(10)

Abstract

Durch Behandlung rnit Luft in alkalischem Milieu werden Carbonsiiurederivate des 3-0x0-1.2.3.IOb-tetrahydro-fluoranthens in entsprechende 3-Hydroxyfluoranthencarbonsauren und ihre Abkbmmlinge iibergefiihrt. Durch Belichtung von 3-Hydroxy-fluoranthen entsteht I-Carboxy-fluoren-essigsiiure-(9). Entsprechend wird aus 3-Hydroxy-fluoranthen-carbonsaure-( 1) 1 -Carboxyfluoren-malonsaure-(9) gebildet.Bei der Herstellung von 1 -Hydroxy-naphthalin-carbon~&ure-(3) und ihren Abkommlingen, die fur Arbeiten auf dem Farbstoffgebiet benotigt wurden, fand man, dafl diese Stoffe, die vielfach durch Halogenierung von 1 -Oxo-tetralin-carbonsauren-(3) und nachfolgende Abspaltung von Halogenwasserstoff erhalten wurden I ) , sich auch bei Behandlung alkalischer Losungen der 1 -Oxo-tetralincarbonsauren-(3) mit Luft bilden2). So lieB sich a u k der l-Oxo-tetralin-carbonsaure-(3) auch ihr CMethyl-und ihr CPhenylderivat zu den entsprechenden 1 -Hydroxy-naphthalincarbonsluren-(3) aromatisieren.Besonders gunstig verlauft die Aromatisierung der 3-0x0-1.2.3.lOb-tetrahydrofluoranthen-carbonsaure-( 1) (1)354), Diese aus Fluoren und Maleinsaure-anhydrid5-7) uber Fluoren-bernsteinsaure-(9) leicht zugangliche Saure, fur deren Darstellung im Versuchsteil vereinfachte Vorschriften angegeben werden, tntt nach K. ALDER, H. WOLLWEBER und w. SPANKE~) in zwei diastereomeren Formen auf, die yon diesen Autoren, bewgen auf die Anordnung der beiden Wasserstoffatome in lob-und 1-Stellung, als labile cis-Form vom Schmp. 239' und als stabile trans-Form vom Schmp. 207" beschrieben wurden.Beim Losen der cis-Saure in verdunnter Natronlauge faUt zuerst ein schwerlosliches Natriumsalz aus. Es lost sich beim Erwarmen. Beim Ansauern der erwarmten Losung fallt die trans-Saure aus. J3ei Luftzutritt jedoch und besonders bei Durchleiten von Luft farbt sich die heik alkalische Liisung orangegelb, und bei nachfolgendem *) Teilauszlige aus der Dissertat. HELMUT TROSTER, Techn. Hochschule Miinchen 1961 und aus der Diplomarb. PETER BOHME, Techn.

A New Synthesis of Germylsilane

“…In addition, its microwave spectrum [3] strongly supports this identification. In addition, its microwave spectrum [3] strongly supports this identification.…”

“…On adding this mixture to acetonitrile, it dissolves to reform complex (3). On adding this mixture to acetonitrile, it dissolves to reform complex (3).…”

“…Grundinann, Angew. [3] For the rate of dimerization of known aromatic nitrile oxides, cf. 75, 450 (1963); Angew.…”

“…Thus, for example, the monoethyl ester ( 3 c ) obtained from 2,7-dichlorofuorenone by Stobbe condensation gives, in addition t o the anhydride of the dicarboxylic acid (3d), the intermediate (4h), which on hydrolysis yields 4,9-dichloro-3-hydroxyfluoranthene-I-carboxylic acid (4c), a compound we had already prepared by another route [3]. Halogeno derivatives of ( 3~) can be cyclized with acetic anhydride/acetic acid/zinc chloride.…”