Über Antamanid, XI. Merrifield‐Synthese Tyrosin‐haltiger Analoga des Antamanids

Abstract

Analoge des Antamanids (AA), in denen die Phenylalanine der Positionen 5, 6, 9 und 10 durch Tyrosin ersetzt sind, werden durch Lochstreifen‐programmierte, automatische Synthese der linearen Decapeptide‐Vorstufen an Polystyrolharzen unter Verwendung von O‐Benzyl‐tyrosin aufgebaut und zwar: Tyr5‐AA (1), Tyr6‐AA (2), Tyr9‐AA (3), Tyr10‐AA (4), Ile1. Tyr6‐AA (5), Ile1. Tyr5. Tyr10‐AA (6), Gly1. Gly4. Tyr5‐AA (7), Gly1. Gly4. Tyr6‐AA (8), und Tyr9. des‐Ala‐AA (9). Die Cyclopeptide 1, 2 und 5 schützen wie Antamanid mit ca. 1 mg pro kg die weiße Maus vor dem Tod durch 5 mg Phalloidin pro kg, die Variante 3 mit 2 mg pro kg; 4 und 6 wirken mit 5 mg pro kg, während die Glycin‐haltigen Tyrosin‐Antamanide 7 und 8 noch mit 20 mg pro kg unwirksam sind. Im Cyclononapeptid 9, dem das Ala4 der Antamanidsequenz fehlt, liegt das erste wirksame, verkürzte Antamanid‐Analog vor; es schützt die Maus bei einer Dosis von 5–10 mg pro kg.

Direct conversion to pure PTH‐amino acids without manipulations in the solid phase edman degradation (Laursen Variant) of peptides

“…, linear precursor of antamanide [9] ; Arg-Gly-Phe2 -Tyr-Thr-Pro-Lys-Thr-O-polystyrene (0.5% DVB), human insulin B 22-30 [10] ; and Arg-Leu-Glu-Arg-Leu2-Gln-Gly-Leu-Val-NH-benzhydrylpolystyrene (1% DVB), secretin 18-27 [l 1].…”

CARBON‐13‐N.M.R.‐SPECTRA of Antamanide, Several Analogues and Their Alkali Ion Complexes

“…The cyclopeptides [Phe4 Val6 ] antamanide (I), antamanide (II), [Tyr5 ] antamanide (111) and [Ala' ] antamanide (IV) were available in 50-100 mg quantities from earlier syntheses (for preparation methods refer to Wieland et al (1971a, b ;Wieland & Birr (1972)). …”