Über Bildung und Reaktionen von 5‐Desoxy‐4‐hexenofuranos‐3‐ulosen, einer neuen Klasse α.β‐ungesättigter Monosaccharid‐Ketone

Abstract

Bei der Reduktion des Enolacetats 2 mit NaBH4 entsteht neben der 1.2;5.6-Di-O-isopropyliden-α-D-gulofuranose (3) das cis-trans-Gemisch der 4-Hexenofuranosen 4. Das als Zwischenprodukt angenommene α.β-ungesättigte Keton 6 bildet sich aus 2 bei der Umsetzung mit schwachem Alkali. Daneben entsteht das Dimerisierungsprodukt 7. Das sich von der 2-Amino-2-desoxy-D-glucose ableitende Enolacetat 13 erleidet mit NaBH4 eine gleichartige Eliminierung zum Olefin 14

Unexpected Behavior of the Reaction between 1,2-Diaza-1,3-Butadienes and 3-Dimethylaminopropenoates: A Useful Entry to New Pyrrolines, Pyrroles, and Oxazolines

“…To the best of our knowledge, this is the first time that these oxazoline-fused 1-aminopyrrolines have been synthesized. The only structure that has an oxazoline ring fused with a five-membered heterocycle reported in the literature is a hydrogenated furan fused with oxazoline 3 2 Reaction Times and Yields of Oxazolines 6a−h 1 R 1 R 2 6 yield a (%)time b (h) 1a CO 2 Me Me 6a 70 20 1b CO 2 Et Et 6b 56 26 1c CO 2 t -Bu Me 6c 65 30 1d CO 2 t -Bu Bn 6d 51 30 1e CO 2 Bn Me 6e 56 27 1f CO 2 Bn Et 6f 54 20 1 g CO 2 p -MeO-Bn Me 6 g 61 30 1h CO 2 p -MeO-Bn Et 6h 66 25 a Yield of pure isolated products.…”