Über Chlororaphin und „Xanthoraphin”︁, ein Beitrag zur Chemie der Chinhydrone. 2. Mitteilung über Bakterienfarbstoffe

Kögl, Fritz; Tönnis, Benno

doi:10.1002/jlac.19324970121

Justus Liebigs Ann. Chem.

1932

DOI: 10.1002/jlac.19324970121

|View full text |Cite

Über Chlororaphin und „Xanthoraphin”︁, ein Beitrag zur Chemie der Chinhydrone. 2. Mitteilung über Bakterienfarbstoffe

Fritz Kögl

Benno Tönnis

Help me understand this report

Search citation statements

Order By: Relevance

Paper Sections

Select...

Citation Types

Supporting

Mentioning

Contrasting

Year Published

1933

1979

Publication Types

Select...

Article6

Relationship

Self Cite0

Independent6

Authors

Journals

Cited by 13 publications

(1 citation statement)

References 7 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Order By: Relevance

“…Also, he states that hydrolysis of his compound gave him 2-phenazinecarboxylic acid melting at 191°( this is almost certainly merely a typographical error). Kogl, Tonnis, and Gronewegen (3) give the melting point of 2-phenazinecarboxylic acid as 292-293°, and Cierno and Mcllwain (4), who prepared it by a different method, give 292°. The 2-phenazinecarbonitrile reported in this paper melts, with darkening, at 232-234°, and the acid obtained from it by alkaline hydrolysis melts at 295-296.5°.…”

mentioning

confidence: 99%

PHENAZINE SYNTHESES. IV.¹ NITRILES

Vivian¹,

Hartwell²,

Waterman³

1955

J. Org. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

In continuation of the project of demonstrating the general applicability of ring closure through the nitro group to the synthesis of a wide variety of phenazines, the formation of phenazinecarbonitriles was studied. The present paper describes the findings in this investigation.The reactions all take the usual course (1), with the exception of the ring closure as applied to 2'-amino-4-cyano-2-nitrodiphenylamine (4-o-aminoanilino-3-nitrobenzonitrile). In this reaction the amino group is eliminated (at least in part as ammonia) and unsubstituted 2-phenazinecarbonitrile results:H No trace of any aminophenazine could be found in the reaction products. This behavior of the amino group ortho to the imino linkage of the unnitrated benzene ring parallels that of alkoxy groups in the same position, whose elimination occurs in the "Type B" reaction previously reported (1). While no generalization can be drawn from the single example given herein, it seems likely, in view of the general behavior of the 2'-alkoxy compounds, that all 2,-amino groups will likewise be eliminated whenever 2-nitrodiphenylamines containing them are subjected to ring closure.Because it was desirable to have an intermediate bearing the nitrile group in the same ring as the nitro group, the following method of synthesis of 1-phenazinecarbonitrile was devised:

show abstract

mentioning

confidence: 99%

PHENAZINE SYNTHESES. IV.¹ NITRILES

Vivian¹,

Hartwell²,

Waterman³

1955

J. Org. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Beiträge zur Kenntnis des Phenazins, III. Mitteil.: Über die Stellung der Methylgruppe im Pyocyanin. und über Versuche zur Synthese von Isopyocyanin

Hillemann¹

1938

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

View full text Add to dashboard Cite

Hillemann: Beitragezur Kenntnish PhenCGzim ( I I I . ) . [Jahrg. 71 3) 2.5 g symrn. Dimethyl-o-phenylendiamin, 5 g o-Dijod-benzol, 4 g trocknes K,CO, und 0.1 g Kupferbronze C wurden 16 Stdn. in 30 ccm Amylalkohol zum Sieden erhitzt, mit Wasserdampf destilliert und als Riickstand ein rotes b l erhalten. aus welchem sich bei langerem Stehenlassen 0.2 g Krystalle (Schmp. 185-185O) abschieden. Das nicht krystallisierende 61 wurde destilliert (Sdp. 140°, 15 mm). Es entstanden so 0.75 g gelbes 61, das erstarrte (Schmp. BOO, halogenfrei). Beide Fraktionen wurden vereinigt und wiederholt aus Propanol umkrystallisiert. Lange, gelbe. oft sternfcrmig angeordnete Prismen (Schmp. 191O). 4.673 mg Sbst. : 14.425 mg CO,, 2.680 mg H,O, 0.005 mg Rest. -3.013 mg Sbst. : 0.255 ccm S (25O. 764 mm). -0.0222 g Sbst. in 0.2243 g Campher: A = 14.350. -3.179 mg Sbst.: 5.055 mg AgJ (OCH, + NCH,). Es errechnet sich ein Atomverhaltnis von CllHl0N oder C2zH20X2. Die Substanz wurde bisher nicht identifiziert. 4) 7.5 g o -B r o m -a n i l i n wurden in 35 ccm N i t r o b e n z o l mit 2 g wasserfreiem K,C0, und 0.1 g Naturkupfer C 16 Stdn. zum Sieden erhitzt, dann mit Wasserdampf destilliert. Zunachst ging Nitrobenzol iiber, spater setzten sich glitzernde Nadelchen (Schmp. 160-170°), die nach dem Umkrystallisieren aus Alkohol als Phenazin identifiziert wurden, im Kiihler fest. Aus dem Riickstand der Wasserdampfdestillation m r d e ehenfalls lediglich Phenazin isoliert.

show abstract

Konstitution von Dihydrophenazin‐Derivaten

Birkofer

1952

Chem. Ber.

View full text Add to dashboard Cite

Das gelbliche Phenazin-carbonsäure-(1)-amid geht bei der Hydrierung in ein tief orangefarbenes Dihydroprodukt über, während das ebenfalls gelbliche Phenazin ein farbloses Dihydroprodukt gibt. Es wurde festgestellt, daß auch 1-Methyl-phenazin, 1-Oxymethyl-phenazin und 2-Methyl-phenazin farblose Dihydroverbindungen ergeben, während Dihydrophenazin-carbonsäure-(1), deren Methylester und Dihydrophenazin-carbonsäure-(2) -amid ebenso orangefarben wie das Dihydrophenazin-carbonsäure-(1)-amid sind. Wie die Ergebnisse der Acetylierung der Dihydroprodukte, die Bestimmung des aktiven Wasserstoffs und die Absorptionsspektren zeigen, kann der Farbunterschied nicht, wie F. Kögl annahm, auf verschiedener Stellung der Wasserstoffatome der Dihydroprodukte beruhen. Die Dihydroverbindungen mit dem Rest -C(:O)·R können vielmehr in chinoide Formen übergehen, womit ihre Farbigkeit erklärt ist

show abstract

scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.

Contact Info

customersupport@researchsolutions.com

10624 S. Eastern Ave., Ste. A-614

Henderson, NV 89052, USA

This site is protected by reCAPTCHA and the Google Privacy Policy and Terms of Service apply.

Blog Terms and Conditions API Terms Privacy Policy Contact Cookie Preferences Do Not Sell or Share My Personal Information

Made with 💙 for researchers

Part of the Research Solutions Family.

Über Chlororaphin und „Xanthoraphin”︁, ein Beitrag zur Chemie der Chinhydrone. 2. Mitteilung über Bakterienfarbstoffe

Cited by 13 publications

References 7 publications

PHENAZINE SYNTHESES. IV.¹ NITRILES

PHENAZINE SYNTHESES. IV.¹ NITRILES

Beiträge zur Kenntnis des Phenazins, III. Mitteil.: Über die Stellung der Methylgruppe im Pyocyanin. und über Versuche zur Synthese von Isopyocyanin

Konstitution von Dihydrophenazin‐Derivaten

Contact Info

Product

Resources

About

Über Chlororaphin und „Xanthoraphin”︁, ein Beitrag zur Chemie der Chinhydrone. 2. Mitteilung über Bakterienfarbstoffe

Cited by 13 publications

References 7 publications

PHENAZINE SYNTHESES. IV.1 NITRILES

PHENAZINE SYNTHESES. IV.1 NITRILES

Beiträge zur Kenntnis des Phenazins, III. Mitteil.: Über die Stellung der Methylgruppe im Pyocyanin. und über Versuche zur Synthese von Isopyocyanin

Konstitution von Dihydrophenazin‐Derivaten

Contact Info

Product

Resources

About

PHENAZINE SYNTHESES. IV.¹ NITRILES

PHENAZINE SYNTHESES. IV.¹ NITRILES