Eingegangen a m 2. Mai 1969Die Cyclopentadienone 2-7 werden mit Dibenzoyldiimid (1) zu den entsprechenden 1.4-Addukten 8-12 umgesetzt. Erhitzen von 8 in Xylol liefert das Lacton 13. Die Reaktionsmechanismen werden diskutiert.
Reactions with Cyclopentadienones, XVII). 1,4-Cycloaddition of Dibenzoyldiimide to CyclopentadienonesThe cyclopentadienones 2-7 and dibenzoyldiimide (1) give the corresponding 1,4-compounds 8-12. By heating in xylene the product 8 rearranges to the lactone 13. Reaction mechanisms are discussed.Wahrend Z?firov3) aus Dibenzoyldiimid (1) und Furan ein 1.2-Addukt erhielt, setzte Shabarov4) 1 mit einigen sehr reaktiven Dienen zu Diels-Alder-Produkten um. Carpinos) gelangte mit Cyclopentadien und 1 unter anderem zu einem instabilen 1.4-Produkt 6 ) . 600-603 (1959). Angew. Chem. 78, 376 (1966); Angew. Chem., internat. Edit. 5, 372 (1966).
C,H,-CO-N=N -CO-C,
H . Lind,