Die Umsetzung von Naphthylendiamiw(2.3) und 4.5-Diamino-1.3-dimethyluracil rnit a.B-ungesattigten Carbonstiuren, a.P-ungeslttigten Ketonen, 1.2-Diketonen und P-Ketocarbonaureestern wird beschrieben. Wie in friiheren Mitteilungen%4) gezeigt wurde, lassen sich o-Phenylendiamin und Naphthylendiamin-(1.2) mit Crotonsaure unter Bildung heterocyclischer Siebenringsysteme mit 2 Stickstoffatomen umsetzen. Hz Der glatte Verlauf dieser Reaktion veranlaljte uns, auch die Einwirkung anderer z. P-ungesattigter Carbonylverbindungen auf verschiedene o-Diamine zu untersuchen, um so zu neuen heterocyclischen Siebenringsystemen rnit anderen Substituenten bzw. funktionellen Gruppen zu gelangen. Zunachst setztm wir Benzyliden-acetophenon rnit Naphthylendiamin-(2.3) um. Durch mehrstiindiges Kochen der beiden Komponenten in Alkohol unter Zusatz von Piperidin erhielten wir jedoch keinen heterocyclischen Siebenring, sondern nur das entsprechende Anlhgerungsprodukt I. Eine ahnliche Bmbachtung hatten W. RED und P. STAHLHOFEN~) bei der Umsetzung von o-Phenylendiapnin rnit Benzyliden-acetophenon gemacht. Dagegen war es ihnen gelungen, bei der Kondensation von o-Phenylendiamin mit Mesityloxyd eine Verbindung zu erhalten, der sie die Konstitution I1 mit heterocyclischem Siebenring zuschreiben. Einen ehdeutigen Beweis fur die Richtigkeit der angenommenen Konstitution konnten wir jetzt dadurch erbringen, daD wir o-Phenylendiamin in benzolischer Llisung rnit 2-Brom-2-methyl-pentanon-(rl) (,,Mesityloxyd-hydrobromid") reagieren lieBen. 1 ) Dissertat. E. TbRiNuS, Univ. Frankfurt a. M. 1959. 2) IX. Mitteil.: W. RIED und A. DRAISBACH, Chem. Ber. 92, 949 [1959]. ]. 5 ) Chem. Ber. 90, 815 [1951. CH3 'CH3 V 6 ) Analog Ring Index Nr. 1097. 7) L. K. MUSCHKALO hat auf oben beschriebenern Wege die Siebenringnatur des 2.2.4-Trimethyl-2.3~dihydro-l.5-benzothiazepins bewiesen. Ukrain. chem. J. 19, 193 (19531; C. 127, 4435 [1956]. RIED und TORINUS Jahrg. 92azepins) (V), wahrend man bei der Umsetzung von Naphthylendiamin-(1.2) mit Diketen mit den zwei isomeren Verbindungen V1 und VII zu rechnen hat, je nachdem die Aminogruppe in 1-oder 2-Stellung zuerst an die C-C-Doppelbindung des Diketens angelagert wird. Da diese Stoffe sowohl in Sauren als auch in Laugen loslich sind, ist ein Gleichgewicht rnit den tautomeren Lactimformen in Betracht zu ziehen.Der Kondensationsverlauf zwischen Naphthylendiamin-( I .2) bzw. Naphthylendiamb(2.3) und Diketen bestatigt in jeder Weise die Arbeiten von W. RIED urid P. STAHLHOFEN~), die o-Phenylendiamin mit Diketen umgesetzt hatten. Durch katalytische Hydrierung von V rnit Raney-Nickel erhalt man die Dihydroverbindung VIII, die wir auch durch Umsetzung von Naphthylendiamin-(2.3) mit Crotonsaure bei 180" synthetisieren konnten. Damit ist die Siebenringstruktur des hydrierten Kondensationsproduktes eindeutig bewiesen. 10) J. prakt. Chem. [2] 73, 567 [1906]. Chernische krichlc luhrg. 92 18.5 RIED und TORINUS Jahrg. 92

No abstract

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R i e d und K o h l e r 145 3,4-Seeo-koprostan-3,4-diol (XIII) 200 mg der 3,4-Seco-koprostan-3,4-disLure(XII) wurden mit Diazomethan in den Dimethylester verwandelt (Schmp. el0), der in abs. Ather mit LiAlH, bei 20° zum Dialkohol umgesetzt wurde. Ausbeute nach Chromatographie an A1,0, (Elution mit Methanol) 150 mg Reinsubstanz. Schmp. 146O. ~,,H,,O, (40697) Ber. C 79,74 H 12,39 Gef. )) 80,16 )) 12,38 3,4-Seeo-ko~ostan-3,4-d~a~ure-di.meth ylamid 400 mg der 3,4-Seoo-koprostan-3,4-diskiure wurden, analog wie oben beschrieben, zum Di-skiuredimethylcynid umgesetzt. Ausbeute praktisoh quantitativ. Die Substanz lie13 sioh aus ebs. Ather umkristallisieren. Lange Prismen, die sioh zu Rosetten zusammensohlossen, vom Schmp. 156-157 O. CsiH,,O,N, (48898) Ber. C 76,17 H 11,55 N5,73 Gef. )r76,47)) 11,60 )) 5,68 3,4-Seco-ko?~.ostan-3,4-di-dimethyEamin-dih ydrochlorid (XIV)200 mg des Di-dimethylamids wurden, wie zuvor besohrieben, mit LiAIH, in Ather zum entsprechenden Di-dimethylamin reduziert. Das Dihydrochlorid wurde aus Aoeton umkristallisiert. Ausbeute praktisch quantitativ. Bei 256" beginnt die Substanz sich zu zersetzen.CnH,sN,C1, (53397) Ber. C 69,75 H 11,71 N 5,25Gef. D 69,60 )) 11,96 )) 5,23

Das Ziel der vorliegenden Untersuchung war die Synthese des 6,7-&0ZY-ChinOlinS (I), die der eine von uns schon vor 25 Jahren rnit Rudolf Q u a s t in Angriff genommen hat1). Sie sollte von Anfang an iiber das 6,7-Dimethoxychinolin hinweg erfolgen, das aber erst jetzt durch Decarboxylierung von 6,7 -Dimethoxy-chinaldinsaure (11) bequem zughglich geworden ist.6,7 -Uimethoxy-chinaldinsaure bildet sich recht glatt bei der Kondensation von 3,4-Dimethoxy-6 -amino-benzal-4-toluidin (111) mit Brenztranbensaure. Uagegen ist es uns nicht gelungen, 2-Amino-benzal-4-toluidin selbst mit Brenztraubensaure zu Chinaldinsaure zu kondensieren, wahrend sie mit 2-Amino-benzaldehyd leicht zu erhalten ist. Das hat uns veranlafit, den Qeltungsbezirk der von B o r s c h e und B a r t h e n h e i e r ausgearbeiteten Sonderform der F r i e d -1 a n d e r schen Chinolinsynthese2) noch durch weitere vergleichende Versuche mit 2-Amino-benzal-4-toluidin, 3,4-Dimethoxy -6 -amino-benzal-4 -tohidin und 3,4-Methylendioxy-6-amino-benzal-4-toluidin abzugrenzen. Von Carbonylverbindungen haben wir aufier Brenztraubensanre zunachst einige I) B. 62, 432 (1919).A. 548, 50 (1941); 660, 160 (1942).