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Bd. 286./58 1953, N~. 7 Zzw Kenntnis der isomeren Formen des Veratrin-Alkamins anhydrid und aus Methanol umkristallisiert. Beim Erkalten fie1 Gitogeninazetat, Schmp. 241-43", aus, das verseift Gitogenin, Schmp. 262-64", ergab. Die Oxydation mit Chromsiiure lieferte Gitogeninsaure. Absorptionsspektrum : Maximum bei 400 my und Minimum bei 387 mp. Aus der Mutterlauge wurde fast reines Tigogeninazetat, Schmp. 200-203, gewonnen, welches verseift Tigogonin, Schmp. 205-207", lieferte. Es gab keirie Mischschmelzpunktdepression mit Tigogenin au8 A. Vera-crue. Tigogenin und Hecogenin aus A. vera-cruz 10 kg Jungpflanzen wurden wie schon erwiihnt aufgearbeitet, die Rohsapogenine mit Petrolather extrahiert, eingeengt und das ausgefallene Gemisch mit Essigsaureanhydrid azetyliert. Eine Trennung der Sapogenine durch Umkristallisieren ist schwierig, wohl aber chromatographisch moglich (siehe vorstehenne Tab. 3). Zusammenfassung Es wurden die Agavearten cantala und vera-cruz auf ihren Gehalt a n Steroidsapogeninen untersucht und der biogenetische EinfluB auf die Struktiir des Genins festgehalten. Agave cantala enthalt im Jugendstadium im wesentlichen Gitogenin neben geringen Mengen von Tigogenin; im mittleren Alter Hecogenin und zur Bliitezeit, wieder Gitogenin. A. Vera-cruz fiihrt in den Jugendstadien, in den Pflanzen mittleren Alters und in den Friichten Tigogenin neben Hecogenin; der bluhende Stamm enthalt Tigogenin neben geringen Mengen Gitogenin. Es ist seit Ende des vorigen Jahrhunderts bekannt, daB man bei der Verseifung von Veratrin mit iiberschiissigem Alkali ein Alkamin erhiilt, das jetzt die Bezeichnung a-Cevin erhalten hat. A . Stoll und E . Xeebeckl) wiesen 1952 auf infrarotspektroskopischem Wege nach, daB Cevadin und Veratridin nicht Ester des a-Cevins, sondern eines isomeren Alkamins sind. Sie stellten das genuine Alkamin in kristalliner Form dar und nannten es C e v a g e n i n . Gleichzeitig und unabhangig von A . Stoll und E. Seebeck kamen wir im Wiirzburger Institut auf anderem Wege zu demselben Ergebnis2). Ein weiteres Cevin-Isomeres, daB p-C e v i n , hatten If. Juffe und W . A . Jacobs3) bereits 1951 lueschrieben. Seine Existenz als ein einheitlicher Stoff wird aber von A . StoW und E . Xeebeclc4) abgelehnt. E s gelang ihnen ') A .
Bd. 286./58 1953, N~. 7 Zzw Kenntnis der isomeren Formen des Veratrin-Alkamins anhydrid und aus Methanol umkristallisiert. Beim Erkalten fie1 Gitogeninazetat, Schmp. 241-43", aus, das verseift Gitogenin, Schmp. 262-64", ergab. Die Oxydation mit Chromsiiure lieferte Gitogeninsaure. Absorptionsspektrum : Maximum bei 400 my und Minimum bei 387 mp. Aus der Mutterlauge wurde fast reines Tigogeninazetat, Schmp. 200-203, gewonnen, welches verseift Tigogonin, Schmp. 205-207", lieferte. Es gab keirie Mischschmelzpunktdepression mit Tigogenin au8 A. Vera-crue. Tigogenin und Hecogenin aus A. vera-cruz 10 kg Jungpflanzen wurden wie schon erwiihnt aufgearbeitet, die Rohsapogenine mit Petrolather extrahiert, eingeengt und das ausgefallene Gemisch mit Essigsaureanhydrid azetyliert. Eine Trennung der Sapogenine durch Umkristallisieren ist schwierig, wohl aber chromatographisch moglich (siehe vorstehenne Tab. 3). Zusammenfassung Es wurden die Agavearten cantala und vera-cruz auf ihren Gehalt a n Steroidsapogeninen untersucht und der biogenetische EinfluB auf die Struktiir des Genins festgehalten. Agave cantala enthalt im Jugendstadium im wesentlichen Gitogenin neben geringen Mengen von Tigogenin; im mittleren Alter Hecogenin und zur Bliitezeit, wieder Gitogenin. A. Vera-cruz fiihrt in den Jugendstadien, in den Pflanzen mittleren Alters und in den Friichten Tigogenin neben Hecogenin; der bluhende Stamm enthalt Tigogenin neben geringen Mengen Gitogenin. Es ist seit Ende des vorigen Jahrhunderts bekannt, daB man bei der Verseifung von Veratrin mit iiberschiissigem Alkali ein Alkamin erhiilt, das jetzt die Bezeichnung a-Cevin erhalten hat. A . Stoll und E . Xeebeckl) wiesen 1952 auf infrarotspektroskopischem Wege nach, daB Cevadin und Veratridin nicht Ester des a-Cevins, sondern eines isomeren Alkamins sind. Sie stellten das genuine Alkamin in kristalliner Form dar und nannten es C e v a g e n i n . Gleichzeitig und unabhangig von A . Stoll und E. Seebeck kamen wir im Wiirzburger Institut auf anderem Wege zu demselben Ergebnis2). Ein weiteres Cevin-Isomeres, daB p-C e v i n , hatten If. Juffe und W . A . Jacobs3) bereits 1951 lueschrieben. Seine Existenz als ein einheitlicher Stoff wird aber von A . StoW und E . Xeebeclc4) abgelehnt. E s gelang ihnen ') A .
Uber einige Eigenschaften des handelsiiblichen Veratrins 27Ausfiihrung der Versuche Jeweils 4 x 50 Wiirmer werden mit 20 om3 der Losung der jeweiligen Konzentration in Porzellanschiilchen genau l/z Stunde lang belassen. Danach wird die Fliissigkeit abgegossen und durch frisches Wasser ersetzt. Nach weiteren [30][31][32][33][34][35][36][37][38][39][40] Minuten werden die unbeweglichen Wiirmer geziihlt. Wir bedienten uns hierbei einer Vorrichtung, die aus einem bleistifttihnlichen Haltestab bestand, auf dem in einem Abstand von etwa 5 mm 2 blanke Drahte so angebracht sind, daB sie an einem Ende parallel zueinander in die Testlosung tauchen. Die DrBhte sind mit den Polen einer Taschenlampenbatterie verbunden, die eine Mindestspannung von 4 Volt aufweisen muB. Durch einen einfachen Federkontakt liiBt sich der Stromkreis schlieficn, wenn die Drahtenden in die Niihe der Wiirmer bei der Auszahlung gebracht werden. Solange der Strom flieBt, zeigen die Tiere sehr deutliche Reflexbewegungen, wenn ihre Schiidigung noch nicht zu weit fortgeschritten ist. Der Strom sol1 moglichst kurz flieBen, da eine gewisse Gewohnung der Tiere an den elektrischen Reiz auftreten kann, wenn die Reizung zu lange anhijilt.Mit dieser Methode konnten wir den Schiidigungsgrad der Rohrenwiirmer in verhiilt-nismiiil3ig einfacher und zuverlassiger Weise feststellen. Der Deutschen Forderung dieserForschungsgemeinschaft danken wir fur die Ermijglichung und Untersuchungen. Uber einige H. A u t e r h o f f und H. S t a u s b e r gA u t e r h o l f tind S t a u s b e r y Arcbiv der Pharmazie
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