Über die Bildung des Vanillins aus dem Holz, dem Lignin und der Sulfitcelluloseablauge der Fichte

Lautsch, W.; Plankenhorn, Erwin; Klink, F. W.

doi:10.1002/ange.19400533903

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“…We have recently reported two new oxidation processes as results of these investigations: (1) using manganese and cobalt nitrates as catalysts with air or oxygen as the terminal oxidant, and (2) using 1,3-dinitrobenzene as a stoichiometric oxidant for obtaining carboxylic acids from methyl aryl ketones benzaldehydes and benzylic alcohols . The latter method was developed on the basis of the alkaline nitrobenzene oxidation method, − which has been widely used in oxidation and structure elucidation studies of lignin. The original nitrobenzene oxidation method requires rather drastic reaction conditions using a very alkaline environment and elevated temperature (180−190 °C) and pressure (10−12 atm.).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

A Highly Selective Aerobic Oxidation Process Catalyzed by Electron-Deficient Nitroarenes via Single Electron Transfer Processes

2002

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A versatile and simple method for aerobic oxidation of various aromatics containing an oxygen-functionalized benzylic carbon is reported. Results from oxidation experiments with methyl aryl ketones, benzaldehydes, benzylic alcohols, and mandelic acid are reported; all provide high yields of the corresponding aromatic carboxylic acids. By means of response surface methodology and mechanistic interpretation it is revealed that the oxidation process operates catalytically using electron-deficient nitroarenes, such as 1,3-dinitrobenzene, 1,2,3-trifluoro-4-nitrobenzene, and 2,4-difluoro-1-nitrobenzene, with molecular oxygen as the terminal oxidant. The reaction is carried out in a basic solution of potassium tert-butoxide in tert-butyl alcohol. Since the terminal oxidant is molecular oxygen and only 5-10 mol % of, e.g., 1,3-dinitrobenzene as catalyst is used, the new method represents an environmentally benign alternative to, for example, the well-known haloform reaction. The method is also a convincing alternative when transition metal free conditions are required.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

A Highly Selective Aerobic Oxidation Process Catalyzed by Electron-Deficient Nitroarenes via Single Electron Transfer Processes

2002

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Über die Einwirkung von Glykolchlorhydrin auf Fichtenlignin

Freudenberg

Acker

1941

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Es ist seit langem bekannt, da13 der Ligninanteil des Fichtenholzes von Alkoholen, organischen Sauren (Essigsaure) und Acetalen (z. B. den Acetalen im technischen Dioxan) in Gegenwart von Mineralsauren in Losung gebracht werden kann. Neuerdings hat sich F. Schutzl) erneut mit diesen Erscheinungen beschaftigt. Gute Losungsmittel sind Glykolchlorhydrin2) sowie Chloressigsaure; im letzteren Fall ist der Zusatz von wenig Wasser zweck-m5Big. Der aus dem Wsungsmittel wahrend der Reaktion abgespaltene Chlorwasserstoff ist fur den Losungsvorgang wesentlich. Hier sol1 uber das mit Glykolchlorhydrin bereitete Lignin berichtet werden. Die schonend hergestellten Praparate haben die Farbe von trocknem Seesand und sind in verd. Alkalien und verschiedenen organischen Losungsmitteln loslich. Ein solches Praparat (65.0% C, 5.7% H, 15.6% OCH,, 6.0% C1, 8.2 yo OH) enthielt 14 yo Hexosan und 6 yo Chlor, das eingetretenem Glykolchlorhydrin angehorte. Rechnet man diese beiden Bestandteile ab, so ergibt sich ein Ligninpraparat der ungewohnlichen Zusammensetzung von 72 04 bis 73 % C, 5.7 % H, 11-14 % OH und 21 yo OCH,. Offenbar ist nebeneinander in *) 46. Mitteil. uber Lignin; 44. Mitteil.: B. 74. 387 [1941]; 45. Mitteil.: W. L a u t i c h , Cellulosechem., im Druck.

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Zur Kenntnis der Vanillinbildung aus Zellstoffablaugen

Breneck¹,

Müller²

1942

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Über die Bildung des Vanillins aus dem Holz, dem Lignin und der Sulfitcelluloseablauge der Fichte

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A Highly Selective Aerobic Oxidation Process Catalyzed by Electron-Deficient Nitroarenes via Single Electron Transfer Processes

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Über die Einwirkung von Glykolchlorhydrin auf Fichtenlignin

Zur Kenntnis der Vanillinbildung aus Zellstoffablaugen

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