Über die inneren Komplexsalze der Di‐indyl‐ und Di‐pyrryl‐methene, I.: Die Konstitution der Kunzschen Di‐indyl‐methen‐Kupferverbindung

Schmitz‐Dumont, O.; Motzkus, Erwin

doi:10.1002/cber.19280610323

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“…Kuhn's formula is given in the next section. The compound bis-(a-methyl-/3-indyl)methene, in which the oxygen atoms of the indigo molecule have been removed, still yields metallic derivatives, for example, a monovalent copper compound (132,233) in which one atom of copper is united to one molecule of the organic The extremely interesting iron compound of indigo was shown by Kunz and Kress (131) to exhibit a most astonishing similarity to hemoglobin. On heating iron carbonyl with indigo in pyridine, carbon monoxide is evolved and a yellowish-red compound is obtained.…”

Section: C2hb-c-c-chsmentioning

confidence: 99%

The Chelate Rings.

Diehl¹

1937

Chem. Rev.

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The Chelate Rings.

Diehl¹

1937

Chem. Rev.

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Die Konstitution der Metallkomplexe indigoider Farbstoffe

Machemer¹

1930

J. Prakt. Chem.

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Die von A. Binz I) entdeckten Metallkomplexe des Indigofarbstoffes besitzen nach R i c h a r d K u h n und H a n s Machemera) weder die Konstitution (I), die von K. K u n z und Mitarbeitern heute vertreten wirds), noch die von diesen friiher aufgestellte cis -Formulierung (11). 4, Die Metallverbindungen leiten sich vielmehr von der Indigo-Transform ab und sind echte innere Metallkomplexe des Farbstoffes. Ebenso enthalten die Sake der Indolbase (111J6) das Metal1 nicht nur durch Restvalenzen im Molekul gebunden, sondern in der bei organischen Verbindungen ablichen Form. I I1 co H H *) Als Dissertation an der Universitiit Freiburg i. Br. eingereicht Sornrner 1928. Journal f. prakt. Chemie [2] Bd. 137. 8 AnthrachinonfarbstoffeS): Krapp-, Hermes-und Cochenillefarbstoff. Flavonfarbstoffe 2s): Flavo~olfarbatoffe~~): Moriu, Quercetin und Rhamnetin. Xanthonfarbstoffe a5) : Euxanthon usw. Chrysin, Apigeuin und Luteolin. Diese Korperklasse ordnet sich der Beizenregel von Mohla u und S t e i m i g unter26), die aussagt, dab eine organische Verbindung nur dann die Fahigkeit besitzt, Farblacke zu bilden, wenn sich eine OH-Gruppe in Peristellung zum Chromophor bafindet. Sie und die indigoiddn Farbstoffe besitzen ferner die gemeinsame Eigenschaft , da6 die in Orthostellung zum Carbonylradikal stehende OHund NH-Gruppe nicht alkylierbar, aber leicht acetylierbar ist (Kostanecki -Drehersche Regel 9 und mit Grignard-Reagenz unter Methanentwicklung quantitativ reagiert (Regel von Zerewitinoff.28) Cr), der Protoxyde (Ca, Mg) und der Alkalimetalle beschrieben, die au0 Metalloxyd, -carbonat oder -acetat dargestellt wurden.02) Journal f. prakt. Chemie [ Z ] Bd, 127. 9

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Metal Complexes of Indigo and of Some Related Ligands

Beck

Sünkel

2020

Zeitschrift anorg allge chemie

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While the first coordination compounds of indigo were reported over 100 years ago, a systematic study of the coordination chemistry of this important dye and also its structural “relatives” remained silent for over half a century. Only in the last two decades of the 20th century research on this topic started again keeps on growing ever since. It could be established, mainly by X‐ray crystallography, but also by many other modern spectroscopic techniques, that deprotonated indigo, and its deprotonated oxidized and reduced forms act as mono‐ and bidentate chelate ligands in metal complexes

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Über die inneren Komplexsalze der Di‐indyl‐ und Di‐pyrryl‐methene, I.: Die Konstitution der Kunzschen Di‐indyl‐methen‐Kupferverbindung

Abstract: 0. S c h m i t z -D u m o n t und E. M o t z k u s : nber die inneren Komplexsalze der Di-indylundDi-pyrryl-methene, I. : Die Konstitution der K u n z schen Di-indyl-methen-Kupferverbindung . .%us d Chem Iiistitut d. Vnirersitat Bonn 1 (Singegangen a m 7. Febraar 1328.)

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The Chelate Rings.

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Die Konstitution der Metallkomplexe indigoider Farbstoffe

Metal Complexes of Indigo and of Some Related Ligands

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