Über die papierchromatographische Trennung der monomeren Äthanolyseprodukte des Lignins, III

Kratzl, K.; Schweers, W.

doi:10.1002/cber.19560890204

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“…Die Untersuchung der Äthanolysate der Lignosulfonsäuren erfolgte mit Hilfe von papierchromatogra- Auf papierchromatographischem Wege (Kratzl und Schweers 1954) konnten folgende Verbindungen getrennt und identifiziert werden:…”

Section: äThanolytischer Abbauunclassified

“…Die Äthanolysen wurden nach Kratzl und Schweers (1954) an je i g LSA mit 15 ml 3,2%iger absolut alkoholischer HC1 in Bombenrohren von 20 ml Volumen durchgeführt, aufgearbeitet und die Rückstände zu je 500 \ in absolutem Äthanol gelöst.…”

Section: äThanolysenunclassified

“…LSA I 55 mg LSA II mg LSA III 120 mg LSA IV 135 mg LSA V 53 mg Die PC erfolgte ebenfalls nach Kratzl und Schweers (1954)· Die für die chromatographischen Untersuchungen notwendigen Vergleichssubstanzen Guajacylaceton, Vanilloylacetyl und a-Äthoxypropiovanillon sind nach Angaben von Hibbert et al (1939) hergestellt worden.…”

Section: äThanolysat-ausbeutenunclassified

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Untersuchungen über die Abhängigkeit der Eigenschaften von Lignosulfonsäuren vom pH-Wert der Kochsäuren bei Aufschlüssen mit Magnesium als Base

Schweers¹,

Vorher²

1975

Holzforschung

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Bd. 29 (1975) H. 4 Untersuchungen über die Abhängigkeit der Eigenschaften von Lignosulfonsäuren .. . 135 netzungen bewirken. Im allgemeinen können aber bereits geringfügige Vernetzungen durch kovalente Bindungen die Polymerstabilität erheblich erhöhen (Tobolsky und Shaw 1970). In ähnlicher Weise kann bei Cellulosematerialien deren Reaktionsfähigkeit im Viskoseprozeß herabgesetzt werden. Dies scheint im Einklang mit dem experimentellen Befund, daß die bei der Kaltlaugenbehandlung von Zellstoffen in den Fasern gebildeten Strukturen, gemessen am Mercerisierwiderstand, gegen chemische Angriffe ziemlich beständig sind (Kyrklund und Sihtola 1963 II). Anderseits ist bekannt, daß schwache Säurehydrolyse kalt-alkalisch veredelter Zellstoffe deren Reaktionsfähigkeit in der Viskoseherstellung verbessert, wobei als Maß die Änderungen der Viskose-Filter verstopfungskonstante heran gezogen wurden (K l ei n er t I 955)· Wird kalt-alkalisch veredeltes Cellulosematerial direkt, d. h. ohne zwischenzeitliches Auswaschen des Alkalis und Trocknen auf Viskose verarbeitet, dann kann angenommen werden, daß die Re-Aktivierung der stabilisierten Radikale erst bei der Fadenneutralisation im sauren Spinnbad erfolgt und somit sekundäre Reaktionen derselben während der Viskoseherstellung selbst vermieden werden. Dies mag der Grund dafür sein, daß dann die Viskosefiltration ohne wesentliche Schwierigkeiten erfolgt.

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Section: äThanolytischer Abbauunclassified

Section: äThanolysenunclassified

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Untersuchungen über die Abhängigkeit der Eigenschaften von Lignosulfonsäuren vom pH-Wert der Kochsäuren bei Aufschlüssen mit Magnesium als Base

Schweers¹,

Vorher²

1975

Holzforschung

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Massenspektrometrische Untersuchungen an Derivaten der Phenylessigsäure, 4. Mitt.: Abspaltung ortho‐ständiger Substituenten aus ionisierten Phenyl‐2‐propanonen nach Elektronenstoßaktivierung

Striegel

Mayer

Wiegrebe

et al. 1992

Archiv der Pharmazie

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(1 1) sind von iihnlicher, aber nicht identischer Struktur. Die sto6aktivierten (2. FFR) (M-Br')+-Ionen aus o-Bromphenyl-2-propanon (3a) und I-Brom-1-phenyl-2-propanon (12) liefem praktisch deckungsgleiche Spektren. Die Hauptreaktion der (M-Hal')+-Ionen aus 2a-4a ist die Abspaltung von CO, das ausschlieElich das C-Atom der Carbonylgruppe entMt (I3C-Markierung). Der mechanistische Verlauf der Reaktionsfolge wird diskutiert (Abb. 5 und 8).Mass Spectrometric Investigations on Phenylacetic Acid Derivatives, IV?Loss of ortho-Substituents from Ionized Phenyl-2-propanones upon Electron ImpactIn the gas phase, the phenyl-2-propanone molecules 2a-4a lose upon electron impact chloro-, bromo-, and iodo-radicals specifically at the orrhoposition of the phenyl group giving rise to strong (M-Hal')+-ions (70/12 eV; 1st and 2nd FFR) of identical structure as confirmed by their MIKE-CAD-spectra. The daughter ions at m/z 133 from o-chlorophenyl-2-propanone (2a) and 2,2-dimethyl-2,3-dihydro[b]furane (11) are structurally similar but not identical (similarity index 99.8). The collisionally activated (2nd FFR) (M-Br ')+-ions from o-bromophenyl-2-propanone (3a) and 1 -bromo-1 -phenyl-2-propanone (12) produce virtually congruent spectra. The most important subsequent fragmentation of the (M-Hal')+-ions from 2a-4a is the loss of CO which incorporates the C-atom of the carbonyl group exclusively (I3C labelling). Mechanistic aspects of the fragmentation sequences are discussed (Figs. 5 and 8).In den Massenspektren (EI; 70/12 eV) ortho-substituierter Phenylessigs8ureamide3) und -estef') treten unerwartet starke Signale fiir den Verlust von Halogen-(Cl, Br) und N02-Radikalen aus den M+' auf, die bei niedriger Anregungsenergie (nom. 12 eV) den base peak bilden. Die Abspaltung ist positionsspezifisch, als Folgereaktion wird in den EI-MS und MI-MS Eliminierung von CO beobachtet. Eine stringente Priifung des mechanistischen Verlaufes envies sich als schwierig, da die M+' nur von sehr geringer Intensittit sind und bislang keine praparativ zuganglichen Vorlaufer fur Ionen-Modelle dieser Fragmente gefunden wurden.Die Positionsspezifitat der Radikalabspaltung legte es nahe, diese den ms "ortho-Effekten" zuzuordnen5) und einen analogen Verlauf wie fur Benzalacetone6-*) und Zimtsauren9) beschrieben zu postulieren. Ein Angriff auf den Aromaten in der ortho-Position konnte sowohl vom Carbonyl-0-Atom als auch vom Amid-N-Atom bzw. vom Ester-0-Atom aus erfolgen, wobei prima (M-X')-Ionen unterschiedlicher Konstitution oder Gemische solcher Ionen entstUnden3s4) (Abb. 1).Es lag daher nahe, das ms Verhalten der einfacheren aber strukturell ahnlichen kemsubstituierten Phenyl-Zpropanone (Phenylacetone) 1-10 (Abb. 2) zu untersuchen, da bei dieser Verbindungsklasse (in Anlehnung an die Benzalace-

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Acidolysis

Lundquist¹

1992

Methods in Lignin Chemistry

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Über die papierchromatographische Trennung der monomeren Äthanolyseprodukte des Lignins, III

Abstract: M. J. H u n t e r , A. B. Cramer u. H. H i b b e r t , J. Amcr. chem. SOC. 61,516 [1939]; L. Brickman, W. L. Hawkins u. H. H i b b e r t , ibid. 62, 2149 [1940]; L. Brickman, J. J. P y l e , 6. L. M c C a r t h y u. K H i b b e r t , ibid.61,868 [1939].Canad. J. Chem. 82,532 [1954].

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Untersuchungen über die Abhängigkeit der Eigenschaften von Lignosulfonsäuren vom pH-Wert der Kochsäuren bei Aufschlüssen mit Magnesium als Base

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Massenspektrometrische Untersuchungen an Derivaten der Phenylessigsäure, 4. Mitt.: Abspaltung ortho‐ständiger Substituenten aus ionisierten Phenyl‐2‐propanonen nach Elektronenstoßaktivierung

Acidolysis

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