über Peptidsynthesen, XXXIII 3. Mitteilung über Angiotensin‐Analoga Synthese von Lys⁶‐Val⁵‐, von Tyr³‐Val⁵‐, von Tyr(Me)⁴‐Val⁵‐ und von Tyr⁸‐Val⁵‐Angiotensin II‐Asp¹‐β‐amid

Abstract

Vier Analoga des Vals-Angiotensin 11-Aspl-@-amids wurden nach der Anhydridund nach der Azid-Methode synthetisiert. Als Schutzgruppen dienten der Carbobenzoxy-und tert.-Butyloxycarbonyl-Rest, der tert.-Butylester und fur die Hydroxylgruppe in einem Fall der 0-tert.-Butylrest. Die biologische Aktivitat der Oktapeptide wird diskutiert.Als Erganzung zu den von uns friiher 1) beschriebenen Vals-Angiotensin 11-Aspl-P-amid-Analoga, die gegenuber dem Naturstoff in den Positionen 3, 4, 6 und 8 verandert waren (Tyr3-Val4-Vals-, Phe4-Tyrs-ValS-und Phe6-Vals-Angiotensin 11-Asplp-amid) wurden die folgenden vier Analoga synthetisiert :

Synthesis of Isoleucine5-Tyrosine8-Angiotensin II and Isoleucine5-Hydroxyproline7-Angiotensin II*

“…The tyrosine8 analog has only slightly less pressor activity than angiotensin II while the hydroxyproline7 analog has only 7% of the angiotensin activity. Recently asparagine '-valineMyro-sine8-angiotensin II was reported to have 10% of the pressor activity of the natural peptide (Schroder and Hempel, 1965). Thus, the hydroxyl group in position 7 exerts a marked influence on the biological as well as the chemical properties of the peptide while the hydroxyl group in position 8 has very little effect.…”