Über pflanzliche Herzgifte, XXIII. Mitteil.: Die Konstitution des Adonitoxigenins

Tschesche, Rudolf; Petersen, Rudolf

doi:10.1002/cber.19530860505

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“…Sie kann fur Alloglaucotoxigenin ausgeschlossen werden, da die Fluorescensreaktion rnit H,PO, nach PESEZ negativ war [13] ". [17] beim Adonitoxigenin durchgefuhrt worden. Sie hat spater, besonders in derAusfuhrungsform nach KATZ [18] (Methanol als Losungsmittel), auch bei anderen 5/?-Cardenoliden teilweise sehr gute Ausbeuten geliefert, SO beim Cannogenin [19], Sarmentosid [ZO], Antiosigenin [21] und Convallosid [22].…”

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Alloglaucotoxigenin, Strukturbestimmung Glykoside und Aglykone, 280. Mitteilung

Brandt

Stöcklin

Reichstein

1966

Helvetica Chimica Acta

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Glykoside und Aglykone, 280. MitteiIungZ) von R. Brandt, W. Stocklin und T. Reichstein (16. V. 66) Friihere Befunde. Aus den Samen von Coronilla glauca L. (Fabaceae = Leguminosae-Papilionatae) isolierten STOLL et al. [2] nach Fermentierung ein Furocumarin (= Psoralen) [3] und vier krist. Cardenolide : Alloglaucotoxigenin, Corotoxigenin (11), Coroglaucigenin (111) und Glaucorigenin . Corotoxigenin und Coroglaucigenin wurden seither, teilweise in Form von Glykosiden, auch in verschiedenen anderen Pflanzen aufgefunden [4 bis 121 3), und ihre Struktur ist entsprechend den Formeln I1 und I11 aufgeklart [5] [S]. Glaucorigenin kommt nur in geringen Mengen in den Samen vor, und unseres Wissens ist uber seine Struktur nichts weiteres bekannt. Alloglaucotoxigenin stellt ein Hauptgenin dieser Samen dar und wurde bisher nur in C o r o d l a glauca nachgewiesen [a]. Wir berichten hier uber die Isolierung4) und Struktur dieses Stoffes, die im Einverstandnis mit Herrn Dr. J. RENZ, einem seiner Entdecker, durchgefuhrt wurde. Alloglaucotoxigenin besitzt danach die Formel I V eines 15P-Hydroxycorotoxigenins, was sich aus folgenden Resultaten ergibt. STOLL et al. [Z] haben fur Alloglaucotoxigenin die hypothetische Formel I vorgeschlagen, wobei die Konfiguration am Ring A offen gelassen wurde. Sie berichteten uber folgende Befunde : Die Bruttoformel C23H3206 war durch Analysen gut gesichert. Der Stoff lieferte ein krist. Di-0-acetyl-Derivat C2,HS6O8, aus dem sich mit Hydroxylamin ein krist. Oxim C2,H3,0,N und mit CrO, eine krist. Saure C27H3609 bereiten liessen, wodurch die Anwesenheit einer Aldehydgruppe bewiesen war. Bei der Eehandlung mit HCI-Methanol entstand ein krist. Methyl-cyclohalbacetal C,4H3,06. Ganz gleich verhielt sich Corotoxigenin (11). Diese Reaktion ist, wie wir heute wissen, besonders fur 19-Aldehyde von 3/l-Hydroxy-5ct-steroiden charakteristisch. Die Anwesenheit eines Butenolidringes war auf Grund der positiven LEGL-Reaktion

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Alloglaucotoxigenin, Strukturbestimmung Glykoside und Aglykone, 280. Mitteilung

Brandt

Stöcklin

Reichstein

1966

Helvetica Chimica Acta

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Über pflanzliche Herzgifte, XXIX. Mitteil.: Zur Konstitution des Ouabagenins¹⁾

Tschesche

Snatzke

1955

Chem. Ber.

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Ouabagenin bildet leicht ein 1.5.19‐Orthoformiat, in dem 2 freie Oxygruppen noch acetyliert und zum Keton oxydiert werden können. Die Reduktion des Diketons mit Natriumborhydrid liefert ein neues Diol, das nur ein Monoacetat ergibt. Es wird dargelegt, daβ Ouabagenin sehr wahrscheinlich eine 11‐Oxy‐Verbindung ist und daß alle seine Hydroxyle außer dem an C11 β‐Konfiguration haben müssen. Für die Bildung des β‐Ouabagenin‐diacetates aus Aceton‐ouabagenin über Diacetyl‐aceton‐ouabagenin wird angenommen, daβ eine Umlagerung auf der Stufe vom Aceton‐ouabagenin zu seinem Diacetyl‐Derivate erfolgt.

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