Über Steroide und Sexualhormone. 163. Mitteilung. Über die Synthese von 5,6; 14,15‐Dioxide‐Verbindungen der Steroid‐Reihe

Heußer, H.; Jensen, Elwood V.; Frick, Nelly; Plattner, Pl. A.

doi:10.1002/hlca.19490320422

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Epoxidation and Hydroxylation of Ethylenic Compounds with Organic Peracids*One of the laboratories of the Bureau of Agricultural and Industrial Chemistry, Agricultural Research Administration, U. S. Department of Agriculture.

Swern

2011

Organic Reactions

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Oxiranes and alpha‐glycols can be prepared from olefins by a variety of methods. One of the most important and generally applicable of these is the oxidation of ethylenic compounds with organic peracids. Depending on the peracid employed and/or operating conditions either an oxirane or an alpha‐glycol can be obtained in good yield. It is important to note that the oxidation step both in epoxidation and hydroxylation reactions with organic peracids is the conversion of the olefin to the oxirane.

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Epoxidation and Hydroxylation of Ethylenic Compounds with Organic Peracids*One of the laboratories of the Bureau of Agricultural and Industrial Chemistry, Agricultural Research Administration, U. S. Department of Agriculture.

Swern

2011

Organic Reactions

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Über Steroide und Sexualhormone. 164. Mitteilung. Über die Synthese von 5,14‐Dioxy‐Steroiden; 14‐Oxy‐Steroide V

Heußer

Frick

Jensen

et al. 1949

Helvetica Chimica Acta

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Die Synthese von 3,5, 14-Trioxy-Derivaten der Atiocholansaure-, bzw. 5-allo-Atio'cholansaure-Reihe schien uns von zwei verschiedenen Gesichtspunkten aus von Interesse. Erstens besitzen diese Verbindungen als Zwischenprodukte bei der Synthese digitaloider Aglykone einige Bedeutung und zweitens bestand die Absicht, diese auf kunstlichem Wege bereiteten 3,5,14-Trioxy-Steroide mit, ,,naturlichen" Abbauprodukten aus Pcriplogenin und allo-Periplogenin zu vergleichen, um Riickschlusse auf die Konfiguration der Asymmetriezentren 3,5,14 und 1 7 dieser beiden Aglgkone ziehen zu konnen.Als diese Arbeit in Angriff genommen m r d e , waren die ,,natiirlichen" 3,5,14-Trioxg-atiocholansiiuren (vgl. VI und XII), die dem Periplogenin und dem allo-Periplogenin entsprechen, noch nicht bekannt j sie sind in der Zwischenzeit von flpeiser und K e i c h s t e i~~)~) aus diesen beiden Aglykonen bereitet worden. Die sterischen Verhaltnisse an den Asymmetriezentren 3,.5,14 und 1 7 dieser Steroide sind heute durch weitere Abbaureaktionen der gleichen Autoren4) und durch Untersuchungen aus unserem I~a b o r a t o r i u m~)~) in allen Punkten sichergestellt. Dem Abbauprodukt aus Periplogenin kommt danach die Konstitution einer 3& 5,14-Trioxy-14-allo-5tiocholansaure (vgl. VI) und dem Isomeren aus allo-Periplogenin dicjenige einer 3~,5,14-Trioxy-14-allo-1'7-iso-8tiocholansaure (vgl. X I I ) zu.I n dieser Arbeit wird eine weitere 3,5,14-Trioxy-&tiosaure (vgl. I X ) beschrieben, die sich vom Abbauprodukt aus allo-Periplogenin (vgl. X I I ) durch eine verschiedene sterische Lage der Oxy-Gruppe am Kohlenstoff-Atom 5 unterscheidet, und durch kiinstliche Einfuhrungen 7-on Oxy-Gruppen in die Stellungen 5 und 14 des Steroid-Gerustes aus A5; 14; 16-3~-Oxy-atiocholatriensaure (vgl. I) gewomen wurde. Mitteilung').

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Über Steroide und Sexualhormone. 170. Mitteilung. Synthese von 14‐Allo‐17‐iso‐desoxy‐corticosteron‐acetat

Heußer

Frick

Plattner

1950

Helvetica Chimica Acta

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( 5 . VI. 50.) Mitteilung2).I n zwei vorangehenden Mitteilungeri dieser Reihe haben wir uber die Synthesen des 14-Allo-17-iso-proge~terons~) und des 14-Allo-17-epi-te~tosterons~) bericht,et, die sich beide von den entsprechenden natiirlichen Hormonen durch eine andere Verknupfungsart der Ringe C und D und eine verschiedene raumliche Anordnung der Substituenten am Kohlenstoffatom 1 7 unte,rscheiden. Die Grunde, die uns zur Herstellung dieser Hormon-Isomeren veranlassten, haben wir seinerzeit3)*) eingehend diskutiert. I m Folgenden berichten wir iiber ein weiteres Glied dieser Reihe, das 14-Allo-17-iso-desoxy-corticosteronacetat (IX), das zum Abschluss des urspriinglich aufgestellten Programmes hergestellt wurde. Wie die friiher beschriebenen Isomeren des Testosterons und des Progesterons unterscheidet sich auch diese Verbindung TX vom naturlichen Desoxy-corticosteron-acetat (VIII) durch einen verschiedenen raumlichen Bau der Asymmetriezentren 14 und 17.Als Ausgangsmaterial fiir die Synthese des 14-Allo-17-iso-desoxycorticosteron-acetats (IX) wurde der kiirzlich beschriebene d5; 14; 16-3 ,!?-Acetoxy-atiocholatriensaure-methylester (I)5) gewahlt. Die katalytische Absattigung des konjugierten Systems im Ring D dieser Verbindung konnte unter relativ milden Bedingungen mit einem Palladium-Calciumcarbonat-KatalysatorG) in Feinsprit durchgefuhrt werden. Auf diese Weise gelang es, die Doppelbindung in Stellung 5 auch l ) Ajout6 lors de la correction des Cpreuvce.

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Über Steroide und Sexualhormone. 163. Mitteilung. Über die Synthese von 5,6; 14,15‐Dioxide‐Verbindungen der Steroid‐Reihe

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Epoxidation and Hydroxylation of Ethylenic Compounds with Organic Peracids*One of the laboratories of the Bureau of Agricultural and Industrial Chemistry, Agricultural Research Administration, U. S. Department of Agriculture.

Epoxidation and Hydroxylation of Ethylenic Compounds with Organic Peracids*One of the laboratories of the Bureau of Agricultural and Industrial Chemistry, Agricultural Research Administration, U. S. Department of Agriculture.

Über Steroide und Sexualhormone. 164. Mitteilung. Über die Synthese von 5,14‐Dioxy‐Steroiden; 14‐Oxy‐Steroide V

Über Steroide und Sexualhormone. 170. Mitteilung. Synthese von 14‐Allo‐17‐iso‐desoxy‐corticosteron‐acetat

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