Über β‐(1,2,3‐Triazolyl‐4)‐acroleine. I. Darstellung von β‐(1‐Aryl‐1,2,3‐triazolyl‐4)‐acroleinen durch doppelte Pyridinringspaltung

Abstract

Durch Einwirkung von Bromcyanlösung und primären aromatischen Aminen auf 3‐Acetylamino‐pyridin entstehen 2‐Acetylamino‐1, 5‐diarylamino‐pentamethiniumsalze, die leicht der Wärmespaltung unterliegen und dabei in das eingesetzte Amin und N‐Aryl‐3‐acetylamino‐pyridiniumsalze übergehen. Nach saurer Verseifung der Acetylgruppe reagieren letztere mit Nitrit unter den üblichen Diazotierungsbedingungen leicht zu β‐(1 ‐ Aryl ‐1, 2, 3‐triazoly‐4)‐acroleinen. Der Mechanismus der letzten Reaktionsstufe wird dargelegt, und es werden Konstitutionsbeweise für die Endprodukte erbracht.