Ueber die Hydrierung geschlossener Ringe

Abstract

In seiner Arbeit: ,,Ueber die physikalischen Eigenschaften cles Benzols" kam H o r s t n i a n n l ) zu dem Schlusse, das Benzol stehe nach seinen physikalischen Eigenschaften in der Mitte zwischen den gesattigten und ungesattigten Verbindungen der Pettreihe, das Lichtbrechungsvermogen, die Dichte wiesen ihm seine Stellung bei den ungesattigten an , die Verbrennungswarme verhalte sich dagegen wie bei den gesattigten Verbindungen.Zn der Zeit, als diese Arbeit geschrieben wurde, lagen nur Bestimmungen des Warmewerthes der Anfangs-und Endglieder von Reihen unter einander zu vergleichender Verbindungen vor, wahrend die Kenntniss des thermischen Verhaltens der Zwischenglieder fehlte. Durch die Ausfiillung dieser Liicke ist es uns gelungen, zu zeigen, dass dem Benzol und gewissen anderen Verbindungen mit ringformig geschlossenen Kernen thermisch eine Stellung zukommt, durch welche diese Korper sich von allen anderen scharf unterscheiden. Es liessen sich unsere Reobachtungen ohne Zweifel zur Begriindung dieser l) Ber. 21, 2211. Journal f. prakt. Cbemie [2] Bd. 45. 1 2 S t o h m a i i n 11. Kleber: Ueb. d. Hydrir. geschloss. Ringe.oder jener Anschauung uber die vie1 besprochene Frage nach der Constitution der ringformig geschlossenen Kerne verwerthen, doch verzichten wir ausdrucklich darauf, g e g e n w a r t i g in die Discussion dieses Gegenstandes einzugehen , uns darauf beschrankend, thatsachliches Material zu erbringen.Wir gingen bei unserer Untersuchung von der Tereplitalsaure aus und haben zunachst deren Hydrirungsprodukte von Stufe zu Stufe weiter verfolgt. Ferner haben wir die Thiophensaure und deren Hydrirungsprodukt untersucht und behalten uns den Verfolg dieser Arbeit bei anderen Verbindungen mit ringformig geschlossenen, sowie mit offenen Ketten vor.Vor der weiteren Besprechung sei das Zahlenmaterial gegeben, auf welches die Untersuchung z u begrunden ist. T e r e p h t a1 s a u r e , C,H,O,. 166. Der Warmewerth der Terephtalsaure ist nach unseren Untersuchungen (Abhandl. XVIII I ) 770,9 Cal., der ihres Dimethylathers (Abhandl. XX ?) 1 1 12,2 Cal. Zur weitereii Controlle wurde noch ein neues Praparat, des Terephtalsaure-Dimethylathers uerbrannt. *) Ann. Chern. 951, 29s.

Heats of isomerization of the five hexanes

“…Data on n-hexane were reported by Stohmann, Kleber, and Langbein [36] in 1891, by Zubow [37] in 1898, and by Jessup [30] in 1937, and on 2,3-dimethylbutane by Thomsen [38] in 1886. Since no one investigator measured both isomers, and since the older work of Stohmann et al, Zubow, and Thomsen carries uncertainties as large as several kilocalor;ies per mole, any values deduced from these data for the heat of isomerization of n-hexane into 2,3-dimethylbutane would have uncertainties as large as, or larger than, the heat of isomerization itself.…”

Heats of combustion of the liquid normal parafin hydrocarbons from hexane to dodecane

“…Measurements of the heat of combustion of liquid n-hexane by means of a bomb calorimeter were made by Zubow [24], and by Stohmann, Kleber, and Langbein [21]. Zubow reported the value 11602.6 calories per gram weighed in air for the heat of combustion at 18° C under the conditions of the bomb process.…”

“…Stohmann, Kleber, and Langbein [21] made two measurements of the heat of combustion of liquid n-hexane at about 15° C and under an initial oxygen pressure of 24 atmospheres. The volume of their bomb was 294 cm 3 • Combustible impurities were removed from the oxygen by passing it through a red-hot copper tube.…”