Ueber einige Derivate des Toluol‐p‐sulfochlorids und des o‐Nitrotoluol‐p‐sulfochlorids

Reverdin, Frédéric; Crépieux, Pierre

doi:10.1002/cber.19020350151

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“…The residue remaining crystallized to give 2.12 g (81.6%) of tan solid, mp 135-144°. Two recrystallizations from EtOH (5 ml/g) gave 1.43 g (55.0%) of white solid: mp 147.5-148.5°; ir (KBr) 3510 (OH), 3330 (NH), 1335, 1156 cm"1 (CS02); uv max 215 nm (e 30,800), 243 (18,300), 307 (4920); nmr (CDClg) 2.35 (s, 3, TsCHg), 3.26 (m, 2, NCH2), 3.47 (m, 2, CH20), 4.11 (m, 1, NCH), 2.9-3.6 (br m, 2, NH and OH), 6.4-7.7 (m, 8, aromatic); nmr (DMSO-de) 4.84 (t, J = 5.5 Hz, 1, OH), 5.88 (br s, 1, NH).…”

Section: Experimental Section17mentioning

confidence: 99%

Quinoxaline studies. XXI. 1,4-Bis(p-toluenesulfonyl)-2-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline

Fisher¹,

Schultz²

1974

J. Org. Chem.

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12) There Is a second possible explanation for the stereochemical results. Hydrlndanone 4 may undergo a prereduction ,ß-ß,~/ double bond equilibration and the (3,7 unsaturated ketone could undergo fast reduction to give predominantly a cis product. At higher hydrogen pressure this isomerization would be Intercepted, resulting In formation of more of the trans product. In the case of C-4 substituted hydrindanones like 1 the ,ß double bond isomer would be significantly more stable than the (3,7 isomer and again more of the trans product would be formed. That the (3,7 isomer does not give predominantly the cis product was shown by reducing 4 with deuterium and exchanging all the lable hydrogens with H2O. Mass spectra showed that the separated cis and trans products had equal amounts of retained deuterium.

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Section: Experimental Section17mentioning

confidence: 99%

Quinoxaline studies. XXI. 1,4-Bis(p-toluenesulfonyl)-2-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline

Fisher¹,

Schultz²

1974

J. Org. Chem.

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Über einen Fall von sterischer Hinderung bei der Alkylierung von Sulfonamiden aromatischer Diamine

Stetter

1953

Chem. Ber.

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I 161 Nr. 2/1953'] Wasser fiel ein Sirup aiw, der nach Dekantieren auf dem siedenden Wasserbad mit Waaser gilt durchgerieben wurde. Kach dem Erkaltcn wurde das amorphe I'rodukt (etwa 20 g) abgesaugt. Aus Dioxan wurdc eine Probe in schiinen farbloseii Nadeln vom Schmp. 269-261O erhalten; [a]B : -61 &20 (c = 1.01 in Pyridin). ~ ~~ Stetter ~ . . ~~ ~~~~~~ ~~~ ~ ~~ ~~~ C,,H,,OBXs (696.6) Her. C62.52 H 4.23 Gef. C62.00 H4.30 1 -Ac~tyl-2.3.6-tribenzoyl-d-ribose: 10 g Tribenzoyl-guanosin wurden mit 500 ccm 3n H,SO,, 250 ccm Dioxan und 250 ccm Dipropyllsther unter starkem Ruhren im siedenden Wasserbad erhitzt. Nach einigen Stdn. war die Verbindung vollstiindiir: in Losung gegangen. Nach 8 Stdn. wurde erkalten gelassen, danach die Dipropyliither-Schicht abgetrennt, 2msl mit 2 n Na,CO, rind 2mal rnit Wasser aasgeschuttelt. Sach dem Abdampfen des Dipropylathers wurde der sirupose Ruckstand zur Entwasscrung rnit Xylol versctzt, daa mieder abdestilliert wurdc. Der Sirup wurde noch 1 Stde. bei 10O0/16 TOIT getrocknet, in 100 ccui Pyridin gelost und mit 4 ccm Essigsiiureanhydrid 2 Tage bei 20° stehcngelassen. Nach Zugabc von Wasscr fiel ein 01 aus, das rasch erstarrte. Nach dem Wwchen wit Wasser und Trocknen lagen 4.3 g (-50% d.Th., bcr. auf ursprunglicheingesetztes Guanosin) rohe 1 -Ace t y l -2.3.5t.rib en zo y 1dr ibose vor. Nach Umkrist.allisation aus wenig -4lkohol Schmp.126-1370; [m]E : -1-23.3 f 3 0 (c = 1.05 in Pyridin). Bei Alkylierungen von N.iV'-Ditosyl-o-phen;vlendiau~in wurde gefunden, daB fur die Einfuhrung von 2 Alkylresten eine sterische Hinderung auftritt, wenn die Raumerfiillung der Alkylreste eine bestimmte GrijBe iiberschreitet. Die Reste Methyl, dthyl und Ally1 lassen sich 2mal in das Molekul einfuhren, wiihrend raumlich groBere Reete nur noch einmal einzutreten vermogen. dhnliche Verhaltnisae wurden bei der Alkylierung von N.N'-Ditosyl-naphthylendiamin-(3.3) gefunden. Die Alkylierung von N.N'-Ditosyl-naphthylendiamin-(1.8) ergibt infolge der groI3eren raumlichen Nachbarschaft der heiden N-Atome ausschlieBlich Monoalkglierungsprodukte.

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Aromatic poly[(amino)amide]s and poly(imidazo[4,5‐f]benzimidazole)s derived from poly[(tosylamino)amide]s, 1

Kehayoglou

Karayannidis

Sideridou-Karayannidou

1982

Makromol. Chem.

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New poly[(amino)amide]s (4) deriving from 1,2,4,5-benzenetetraamine and terephthalic, isophthalic, or 2,5-furandicarboxylic acid (2ac) were indirectly prepared by detosylation of the corresponding new poly[(tosylamino)amide]s 3, which were obtained by low-temperature solution polymerization of 4,6-ditosylamino-l,3-phenylenediamine (1) with the dicarboxylic acid dichlorides 2a-c. In a subsequent step the poly[(amino)amide]s were converted by polydehydrocyclocondensation into the heat-resistant aromatic poly(imidazo[4,5-flbenzimidazole)s (5) by heating in a high vacuum. The results of elemental analysis, IR and UV spectroscopy, inherent viscosity measurements, molecular weight determination (osmometry), and thermal analysis (DSC, TG) of the prepared polymers are compared and discussed.

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Ueber einige Derivate des Toluol‐p‐sulfochlorids und des o‐Nitrotoluol‐p‐sulfochlorids

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Quinoxaline studies. XXI. 1,4-Bis(p-toluenesulfonyl)-2-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline

Quinoxaline studies. XXI. 1,4-Bis(p-toluenesulfonyl)-2-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline

Über einen Fall von sterischer Hinderung bei der Alkylierung von Sulfonamiden aromatischer Diamine

Aromatic poly[(amino)amide]s and poly(imidazo[4,5‐f]benzimidazole)s derived from poly[(tosylamino)amide]s, 1

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