Ueber Piperideïn und Dipiperideïn

Abstract

Aus der Reihe der Tetrahydropyridine oder Piperideine haben wir (lurch die Untersuchungen A. w. H o f m a n n ' s l ) und die L a d e nb u r g ' s 2) einige Reprasentanten kennen gelernt, die zum grossten Theile nach der von H 0 f m a n n angegebenen Methode dargestellt wurden, namlich durch Behandlung der Hexahydropyridine mit Brom in alkalischer Losung. Die Constitution aller dieser homologen Piperidehe blieb einstweilen unbekannt , sowie auch das typische Piperidei'n selbst , welches die Theorie in drei Isomeren voraussehen liiast. Es scheint, als ob die H o f m a n n ' s c h e Methode, auf das Piperidin angewandt, nur schwer zum Ziele fiihre.Unter diesen Umstiinden schien es interessant zu sein, die Darstellung eines Piperideyns aus dem friiher von L e l l m a n n und Geller3) beschriebenen Piperylenchlorstickstoff durch Behandlung mit Alkali zu versuchen. Der Eine') von uns hat in einer vorlaufigen kurzen Mittheilung erwahnt, dass bei dieser Reaction eine gut krystallisirende Base gewonnen werde, die indessen von vornherein auf Grund ihrer physikalischen Eigenechaften nicht als das erhoffte Piperidein angesehen wurde. Doch hier m6ge erst eine Beschreibung unserer Vereuche folgen. Das Ausgangsproduct fur unsere Untersuchungen , das Chlorpiperidin, haben wir nach der schon friiher angedeuteten Methode, welche ungefahr 200 g a n einem Tage bequem liefert, dargestellt, indem wir eine Lijsung von Piperidin in dem zweifachen Volumen Wasser in eine siedende Chlorkalklijsung, die sich in einer weitbauchigen Retorte befand, fliessen liessen. Das Destillationsproduct wird im Scheidetrichter getrennt und die wasserige Fliissigkeit, welche in der Regel etwaa uuangegriffenes Piperidin enthalt, wieder zum Verdiinnen neuer Piperidinmengen benutzt. Das Chlorpiperidin wird hierauf einige Male mit Wasser bis zur neutralen Reaction gewaschen und befindet sich dann in einem fur die weitere Verarbeitung geeigneten Zustande 9.