Ueber Veilchenaroma

Tiemann, Ferd.; Kruger, Paul E.

doi:10.1002/cber.18930260373

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“…Die Veilchen-Riechstoffe. -Die Entdeckung der doppelbindungsisomeren Jonone durch Tiemann und Kriiger beruht auf einem Irrtum rnit genialen Folgen, der sich im Verlauf der Suche nach der molekularen Basis des Veilchen-Duftes im atherischen 0 1 der Iris-Wurzel ereignete [309]. Dem als Keton erkannten Geruchsstoff des Iris-01s schrieben die Forscher aufgrund einer falschen Elementaranalyse die Bruttoformel C,,H,,O zu, was Ferdinand Tiemann zunachst glauben liess, dass es sich um das basenkatalysierte Kondensationsprodukt von Aceton mit Citral handelt.…”

Section: Mosclius-tierunclassified

“…Synthetische Modifizierungen von naturlichen Riechstoffen standen am Anfang der Untersuchung. Die Tiemannschen Methyljonone [309], die bis heute nicht in der Natur aufgefunden worden sind und dennoch bevorzugte Geruchseigenschaften gegenuber ihren naturlichen Grundverbindungen, den Jononen, besitzen, seien hier stellvertretend fur viele Beispiele aufgefuhrt. Ebenso lieferten Zufallsentdeckungen wie der Baur -Moschus [395-3971 hervorragende Modelle, die den Riechstoff-Chemiker seit uber hundert Jahren zum Studium von Geruch und Konstitution angeregt haben.…”

Section: Struktur/aktivitat-beziehungen In Der Olfaction -Seit Der Eunclassified

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75 Jahre Riechstoff‐und Aroma‐Chemie im Spiegel der Helvetica Chimica Acta.Teil II

Ohloff

1992

Helvetica Chimica Acta

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Teil 11') von Ciinther OhloffFirmenich SA. CH-1211 Genive 8Im Teil I dieser Ubersicht') wurde die Terpen-Chemie sowie Entdeckungen wichtiger Riechstoffe aus dieser Verbindungsklasse in einer Auswahl reprasentativer Beitrage gewiirdigt. Mit der Entwicklung moderner Analyse-Methoden und besonders der prlparativen Gas-Chromatographie gelang es aus komplexen Naturstoff-Gemischen reine Komponenten zu isolieren, die dann auf ihren organoleptischen Gehalt untersucht werden konnten.Teil II dieser Monographie ist vier Themenkreisen gewidmet. Drei davon kreisen urn Riechstoff-Modelle von eminenter Wichtigkeit, deren Chemie sowie Sensorik im wesentlichen in der H C A eine literarische Heimat gefunden haben. Berichtet wird von Moschus-, Ambra-und Veilchen-Riechstoffen. Schliesslich wird der Beitrag mit einem Kapitel uber die Beziehungen zwischen Struktur und Geruch abgerundet. Er sol1 den Beginn einer wichtigen Entwicklung auf dem Riechstoff-Gebiet skizzieren, in der Hoffnung, dass sich die H C A damit auch noch iiber ihren hundersten Geburtstag hinaus beschaftigen werden.4. Moschus-Riechstoffe. -Mit der Strukturaufklarung des von E. Suck 191 5 entdeckten Zibetons als riechendes Prinzip des Anal-Sekrets der Zibetkatze eroffnete Leopold Ruzicka im Jahre 1926 (Fig. 55 und 56) das Kapitel der grossen Ringe [245]. Bereits im Mai 1923 meldete er seinem Genfer Sponsor (Fig.57): '... dass dus Zibeton einen so grossen C-Ring enthalt, wie man bisher bei Naturverbindungen noch nicht beobuchtet hut'. Gleichzeitig kllrte Ruzicka den natiirlichen Moschus-Riechstoff Muscon auf [246], den H . Wulbaum 1906 aus den Duftdrusen des rehartigen Moschustieres (Moschus moschiferus) isoliert hatte. Mit dieser 'Jahrhundert'-Entdeckung bereicherte Ruzicku nicht nur die Palette besonders wertvoller Riechstoffe, sondern sie bedeutete auch gleichermassen einen Durchbruch in der theoretischen organischen Chemie, wie V . Prelog and 0. Jeger in ihrer Ruzicka-Biographie betonen [247] : Dudurch hat er nicht nur ihre kunstliche Herstellung ermoglicht, sondern uuch das auf der Baeyerschen Anschauung beruhende Vorurteil ubgeschafft, dass Ringverbindungen mit mehr als acht Ringgliedern unstabil oder sogar nicht existenzfahig seien. Mit dieser Leistung eroflnete Ruzicka ein neues Kapitel der alicyclischen Chemie. ') Teil I : Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1341. Urn Teil II dieser Ubersicht folgerichtig anschliessen zu lassen, wurden darin die Numerierung der Kapitel als auch der Literaturzitate weitergefiihrt.

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Section: Mosclius-tierunclassified

Section: Struktur/aktivitat-beziehungen In Der Olfaction -Seit Der Eunclassified

75 Jahre Riechstoff‐und Aroma‐Chemie im Spiegel der Helvetica Chimica Acta.Teil II

Ohloff

1992

Helvetica Chimica Acta

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“…a-Ionone has been one the oldest classic perfume ingredient known since XIX century when it was first time synthesized by Tiemann and Krüger [1][2][3]. It is nor-isoprenoid widely found in various quantities, in essentials oils, vegetables, fruits, tea and tobacco.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Cyclization of Pseudoionone into α-Ionone Over Heteropolyacid Supported on Mesoporous Silica SBA-15

2011

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Cyclization of pseudoionone into a-ionone was performed over the series heteropolyacid supported on SBA-15 in liquid-phase at 363 and 373 K using a batch reactor. It has been demonstrated that the liquid-phase synthesis of a-ionone by pseudoionone cyclization can be efficiently achieved on heteropolyacid/SBA-15 materials. The high catalytic performance of PW 12 /SBA-15 materials is due to their strong Brønsted acidity, high dispersion of active phase and also to absence of steric constraints for pseudoionone cyclization. PW 12 /SBA-15 catalysts are specially active and selective for this reaction giving predominantly a-ionone, as the main product, with high yield (about 60% at 373 K after 2 h) close to that obtained via the homogeneous synthesis. This catalytic system is more active and efficient in comparison with heteropolyacid supported on commercial silica. In order to achieve comparable amount of a-ionone, as is got for PW 12 /SBA-15, belongs to apply five times more of the catalyst based on classical SiO 2 .

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“…± The essential oil known as −orris root oil× or −essence d−iris× is a rather precious ingredient of scents, perfumes, and other cosmetics [1]. Its odoriferous principle was first isolated by Tiemann in 1893 and named irone [2]. Forty years later Ruzicka and co-workers [3a] determined the correct elemental analysis of irone (C 14 H 22 O); then Ruzicka and Naves and co-workers [3b,c] independently found that at least three isomers of irone were present in natural iris oil, their structures being determined as 1, 2, and 3.…”

mentioning

confidence: 99%

Enzyme-Mediated Syntheses of the Enantiomers ofγ-Irones

Brenna¹,

Fuganti²,

Ronzani³

et al. 2001

HCA

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An enzymatic approach to the synthesis of all the possible stereoisomers of (E) and (Z), cis and trans-girones in enantiomerically pure form from commercial Irone Alpha ¾ is described. A very efficient resolution of racemic trans-g-irone, affording both the enantiomers in high ee and chemical purity, is also presented. Olfactory evaluation of ()-and (À)-3b and full configuration assignment of the irone isomers contained in samples of Italian iris oil are reported.

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Ueber Veilchenaroma

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75 Jahre Riechstoff‐und Aroma‐Chemie im Spiegel der Helvetica Chimica Acta.Teil II

75 Jahre Riechstoff‐und Aroma‐Chemie im Spiegel der Helvetica Chimica Acta.Teil II

Cyclization of Pseudoionone into α-Ionone Over Heteropolyacid Supported on Mesoporous Silica SBA-15

Enzyme-Mediated Syntheses of the Enantiomers ofγ-Irones

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