Um novo método para agrupar parâmetros quimiotaxonômicos

Abstract

A NEW METHOD FOR GROUPING CHEMOTAXONOMIC PARAMETERS. This work presents a new methodology for searching the present state of chemical evolution for different taxa, grouping five classes of secondary metabolites. Ocurrences of 10370 natural products isolated from Asteraceae were used to exemplify the method. Relationships among tribes are discussed.Keywords: Asteraceae; sesquiterpene lactones; diterpenes; triterpenes; flavonoids; coumarins; chemotaxonomy. ARTIGO INTRODUÇÃODurante muitos anos vários autores têm estudado sistematicamente a evolução da família Asteraceae. Alguns dos trabalhos pioneiros nesse campo merecem ser revistos, uma vez que as classificações botânicas sofreram modificações desde então 1-4 . Recentemente, com o aumento do número de metabólitos secundários isolados da família, apareceram alguns artigos tentando utilizar esses dados em estudos quimiotaxonômicos [5][6][7] . Grandes revisões sobre a presença de substâncias em Asteraceae também foram publicadas e esse acervo foi usado como parte do banco de dados [7][8][9] . Quimicamente a família é conhecida por produzir principalmente poliacetilenos, sesquiterpenóides, diterpenóides, triterpenóides, flavonóides, cumarinas, benzofuranos e benzopiranos. Outros estudos filogéneticos com base na química macromolecular mudaram bastante a concepção sobre a evolução da família [10][11][12] . A utilização dos índices de avanço evolutivo baseados em micromoléculas tem sido objeto de estudo por Gottlieb et al. [13][14][15] . Esse grupo criou uma metodologia inovadora para correlacionar o grau de oxidação de metabólitos secundári-os e as transformações biogenéticas de seus esqueletos micromoleculares. Os chamados 'diagramas de avanço evolutivo' são adequados para representar muito bem o estágio evolutivo atual dos taxa em vários níveis hierárquicos. O presente trabalho mostra como correlacionar dados oriundos de várias classes químicas, baseado em 10370 ocorrências de micromoléculas, em um único diagrama tridimensional e o compara com a subdivisão da família Asteraceae feita por Wagenitz 4 . MÉTODOSGrande parte dos trabalhos envolvendo oxidação de metabólitos secundários de plantas baseia-se no cálculo do valor do estado de oxidação de cada átomo de carbono da molécula 16 , que somados fornecem o seu grau de oxidação (NOX). As médias dos NOX de todas as ocorrências de uma classe química, em um taxon, representam o AEO (Avanço Evolutivo em Relação a Oxidação) desse taxon, para um determinado tipo de metabólito 13 . Geralmente costuma-se dividir o parâmetro 'NOX' pelo número de átomos de carbonos de cada molécula resultando o parâmetro índice de oxidação (IO). Nem sempre essa divisão é estatisticamente relevante, como no caso de milhares de sesquiterpenos da nossa base de dados, onde há apenas algumas dezenas de substâncias com 14 átomos de carbono. O uso em conjunto dos índices quimiotaxonômicos para diferentes classes químicas impossibilita a comparação dos números de oxidação 13 . Esses fatos estimularam uma revisão e adaptação da metodologia descrita na ...

SISTAX: an intelligent tool for recovering information on natural products chemistry

“…The former task has been thoroughly explored by our research group. [4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14][15][16] The latter is only beginning. 17 The system allows the analysis of the The database of SISTEMAT shows all the facilities of an associated database allied to the storage of compound structures in compacted vector forms, which are transformed into connectivity matrices during the search process.…”

“…17 The system allows the analysis of the The database of SISTEMAT shows all the facilities of an associated database allied to the storage of compound structures in compacted vector forms, which are transformed into connectivity matrices during the search process. [14][15][16] This enables anyone to recover any chemical information contained within the substance encoding. This type of codification still allows that this information is obtained quickly and simply, which has been of fundamental importance in the development of the SISTAX program.…”

Chemical Composition, Seasonal Variation, and Biosynthetic Considerations of Essential Oils from Baccharis microdonta and B. elaeagnoides (Asteraceae)

“…The compounds produced by both species were analyzed in relation to their oxidation number (N ox ) and oxidative steps (OS) [10]. The N ox of a compound was derived from the sum of the oxidation states of each atom in the molecule.…”

“…This parameter was obtained by subtracting the N ox of the compound from the N ox of the biosynthetic precursor common to all compounds of the chemical class. The obtained result is divided by two, because a two-point difference in the N ox is considered an oxidative step (OS) [10].…”

Análises químicas qualitativas e quantitativas de duas espécies de 'Mikania: Mikania glomerata' Sprengel e 'Mikania laevigata' Schultz Bip

“…É conhecida por produzir metabólitos secundários como sesquiterpenos, monoterpenos, diterpenos, triterpenos, flavonóides, cumarinas, benzofuranos, fenilpropanos, acetofenonas e poliacetilenos (EMERENCIANO et al, 1998).…”