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This paper provides a general survey of the occurrence of diterpenes in the Asteraceae. Data on 4351 botanical occurrences were obtained from the literature. These were grouped by skeleton for each genus. Then, the genera were grouped by subtribes, which, in turn, were gathered in tribes, followed by subfamilies. In spite of the low number of species containing diterpenes, it was possible to describe some structural features of these compounds, i.e. the skeletal types in various taxa and the positions in some skeletons that are always oxidized or never undergo oxidation in some genera. Thus, it was verified that: in the subfamily Cichorioideae, only a few of the studied species possess diterpenes, wherein kaurane is the most frequent diterpene skeleton. In the Asteroideae, the presence of diterpenes is much greater than that in the Cichorioideae and Carduoideae. At tribal taxonomic level, for example, the Astereae produce labdanes and clerodanes; Heliantheae and Eupatorieae produce kauranes and labdanes, respectively; and Calenduleae produce pimaranes. Some taxonomic implications are presented.

A NEW METHOD FOR GROUPING CHEMOTAXONOMIC PARAMETERS. This work presents a new methodology for searching the present state of chemical evolution for different taxa, grouping five classes of secondary metabolites. Ocurrences of 10370 natural products isolated from Asteraceae were used to exemplify the method. Relationships among tribes are discussed.Keywords: Asteraceae; sesquiterpene lactones; diterpenes; triterpenes; flavonoids; coumarins; chemotaxonomy. ARTIGO INTRODUÇÃODurante muitos anos vários autores têm estudado sistematicamente a evolução da família Asteraceae. Alguns dos trabalhos pioneiros nesse campo merecem ser revistos, uma vez que as classificações botânicas sofreram modificações desde então 1-4 . Recentemente, com o aumento do número de metabólitos secundários isolados da família, apareceram alguns artigos tentando utilizar esses dados em estudos quimiotaxonômicos [5][6][7] . Grandes revisões sobre a presença de substâncias em Asteraceae também foram publicadas e esse acervo foi usado como parte do banco de dados [7][8][9] . Quimicamente a família é conhecida por produzir principalmente poliacetilenos, sesquiterpenóides, diterpenóides, triterpenóides, flavonóides, cumarinas, benzofuranos e benzopiranos. Outros estudos filogéneticos com base na química macromolecular mudaram bastante a concepção sobre a evolução da família [10][11][12] . A utilização dos índices de avanço evolutivo baseados em micromoléculas tem sido objeto de estudo por Gottlieb et al. [13][14][15] . Esse grupo criou uma metodologia inovadora para correlacionar o grau de oxidação de metabólitos secundári-os e as transformações biogenéticas de seus esqueletos micromoleculares. Os chamados 'diagramas de avanço evolutivo' são adequados para representar muito bem o estágio evolutivo atual dos taxa em vários níveis hierárquicos. O presente trabalho mostra como correlacionar dados oriundos de várias classes químicas, baseado em 10370 ocorrências de micromoléculas, em um único diagrama tridimensional e o compara com a subdivisão da família Asteraceae feita por Wagenitz 4 . MÉTODOSGrande parte dos trabalhos envolvendo oxidação de metabólitos secundários de plantas baseia-se no cálculo do valor do estado de oxidação de cada átomo de carbono da molécula 16 , que somados fornecem o seu grau de oxidação (NOX). As médias dos NOX de todas as ocorrências de uma classe química, em um taxon, representam o AEO (Avanço Evolutivo em Relação a Oxidação) desse taxon, para um determinado tipo de metabólito 13 . Geralmente costuma-se dividir o parâmetro 'NOX' pelo número de átomos de carbonos de cada molécula resultando o parâmetro índice de oxidação (IO). Nem sempre essa divisão é estatisticamente relevante, como no caso de milhares de sesquiterpenos da nossa base de dados, onde há apenas algumas dezenas de substâncias com 14 átomos de carbono. O uso em conjunto dos índices quimiotaxonômicos para diferentes classes químicas impossibilita a comparação dos números de oxidação 13 . Esses fatos estimularam uma revisão e adaptação da metodologia descrita na ...

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